Осаждавшее войско числом своим вначале немного превышало осажденную рать, с тою, однако, разницею, что оно состояло из опытных хорошо вооруженных конников (гусар, пятигорцев, казаков) и некоторого количества наемной немецкой пехоты. В открытом поле защитники Смоленска не могли бы стоять против них; но за укреплениями они оказали чисто русскую стойкость и неодолимость. Все подсылки, письменные и словесные, пытавшиеся при помощи разных изменников склонить смольнян к сдаче, остались тщетными как вследствие бодрости и предупредительных мер со стороны воеводы, так и вследствие одушевления самих граждан. Религиозная ревность в борьбе с врагами православия, а также неистовства, производимые тогда поляками и казаками в Русской земле, возбуждали в жителях воинственный пыл, а страх видеть от них поругание своих жен и дочерей в особенности усиливал этот пыл. При таком настроении смольняне горячо молились о небесной помощи во своих храмах Богу, Пречистой Богородице и местным угодникам Меркурию, Авраамию и Ефрему. Живою и чувствительною связью с Москвой и царем Шуйским служили тогда их братья и родственники, находившиеся в войске Скопина под начальством князя Барятинского и Ададурова; письменные сношения с ними немало поддерживали верность смольнян и их усердие к обороне. Но тщетно архиепископ смоленский Сергий и воеводы писали царю Василию о недостатке ратных людей и просили помощи. Пока Тушинский вор стоял под Москвой, царь не мог послать войска, а только посылал увещательные грамоты. Смольнянам пришлось ограничиться собственными средствами обороны, и тем более, что крестьяне Смоленского уезда, обольщенные королевскими грамотами о вольности, не послушали воеводского приказу, в осаду не пошли и даточных людей не прислали. Мало того, крестьяне соседних волостей, побуждаемые польскими и литовскими фуражирами, стали возить в королевский лагерь съестные припасы, так что во время осады неприятель не имел недостатка в продовольствии.
Королевское войско окружило город несколькими отрядами. Главные же его силы расположились в укрепленном лагере над Днепром. Начальствующие над ними лица, а именно король, гетман Жолкевский, канцлер Сапега, каштелян перемышльский Стадницкий и др. поместились в ближних загородных монастырях, Троицком, Спасском, Борисоглебском, Архангельском и Духовском. Впрочем, Сапега, обеспокоенный выстрелами из крепости, вскоре покинул Спасский монастырь и велел построить себе дом по далее в днепровской долине. К северу от крепости за Днепром стоял лагерь воеводы брацлавского Яна Потоцкого и его брата; а на пепелище городского посада окопался с своим отрядом литовский маршал Дорогостайский. Выше по Днепру, около Духовского монастыря, расположились особым табором пришедшие вскоре запорожцы. А один из главных виновников похода на Смоленск, пан Гонсевский, с отдельным отрядом осадил ближайшую к Смоленску крепость Белую.
Осаждавшие поставили пушки и принялись обстреливать стены; но по отсутствию мортир и орудий большого калибра (пока их не подвезли из Риги) пальба эта мало вредила осажденным, которые с своей стороны живо отвечали из своих пушек и пищалей. Немецкая пехота начала копать траншеи, чтобы приблизиться к стенам. Недели через две они настолько приблизились, что король решил сделать ночной приступ, с помощью петард. Его повели на двое ворот, Копытецкие и Аврамьевские. Но эти ворота были защищены снаружи деревянными срубами; так что неприятелю пришлось прокрадываться узкими, тесными закоулками. Ему удалось прислонить к воротам доски с петардами («медяные болваны с зельем», по выражению русского источника) и зажечь их. Ворота были выбиты, и несколько десятков воинов ворвались уже в крепость. Но они скоро были вытеснены; ибо никто их не подкрепил: за треском петард и орудий, назначенный для приступа отряд не уловил момента; а помянутые срубы препятствовали ему видеть, что за ними происходило; трубачи не подали условленного сигнала, и отряд отступил. Разрушенные ворота смольняне немедля завалили песком и камнями, а потом укрепили их палисадами, и усилили при них стражу. Также неудачны были попытки нечаянного приступа, произведенные и в следующие ночи.
Эти первые неудачи смутили осаждающих и ободрили осажденных. После неудачных приступов поляки прибегли к другому обычному средству: к подкопам. Но и тут их попытки оказались тщетны; ибо основания смоленских стен были так искусно устроены, что имели под собой тайные ходы или слухи, благодаря которым каждый подкоп своевременно был замечен и уничтожен контрминою. Король и канцлер Сапега неоднократно возобновляли попытки обольстить осажденных своими увещательными грамотами и обещаниями всяких милостей. Смольняне оставались глухи к сим увещаниям. Поэтому волею-неволею пришлось вести правильную, долгую осаду и быть постоянно настороже; ибо осажденные делали частые вылазки, побуждаемые к тому в особенности нуждою в дровах и воде; они обыкновенно по ночам производили эти вылазки, под прикрытием которых рубили деревья в соседних рощах и делали запасы воды из Днепра. Хотя на помощь королю пришло до 30 000 запорожцев, т. е. поднялся едва не весь Запорожский кош: но они постоянно менялись в числе, так как не любили подчиняться военной дисциплине, приходили и уходили, когда им вздумается, и более занимались набегами на разные московские области, чем Смоленскою осадою. Видя недостаточность своих сил, Сигизмунд и его главные советники решили привлечь на королевскую службу те польские войска, которые тогда стояли под Москвою и Троицею, т. е. тушинцев и сапежинцев, служивших Лжедимитрию II; для чего стали снаряжать особое посольство от короля под Москву.
Вступление короля в русские пределы произвело большой ропот среди польских отрядов, состоявших в службе Самозванца: они поняли, что делу Лжедимитрия приходит конец, а следовательно, и все обещанные им награды обращались в мыльные пузыри. Рожинский отнюдь не желал расстаться с своим гетманством и надеждами на великие приобретения; он собрал на рыцарское коло полковников, ротмистров и товарищей (офицеров), и помощью сильной, запальчивой речи склонил его новою присягою подкрепить свой союз или конфедерацию. Главные условия сей конфедерации состояли в том, чтобы не отступать от названного Димитрия, пока не посадят его на московский престол и пока не получат сполна все обещанное им жалованье. Рожинский сам отправился под Троицу и предлагал Сапеге подписать заключенную конфедерацию; но Сапега уклонился, вероятно, по своему соперничеству с Рожинским, а еще вероятнее по тайному согласию с своим старшим родственником, великим канцлером Литовским. Рожинский отправил даже посольство от Тушинского табора к Сигизмунду под Смоленск с грамотою, в которой излагались разные дерзкие требования; но они встретили решительный отказ. В то же время и Сапега прислал посольство от своих полков, по наружности с подобными же требованиями; но секретно он сообщал о своей готовности подчиниться воле короля и давал ему некоторые советы относительно начатой войны.