Принимая все возможные меры ради укрепления польского гарнизона в Москве, Жолкевский сам, однако, не верил в прочность своих начинаний и предвидел, что, когда обнаружатся истинные намерения короля, восстание сделается неминуемо. До него доходили также известия об интригах его соперников, именно братьев Потоцких, которые остались при короле, но обманулись в надежде взять скоро Смоленск; меж тем как гетман успел отличиться блестящими успехами. Завидуя ему, Потоцкие побуждали короля поступить наперекор распоряжениям и договорам Жолкевского с москвитянами относительно королевича Владислава и просто подчинить Московское государство польскому владычеству. Посему гетман решил уехать под Смоленск, чтобы лично объясниться обо всем с королем. Мстиславские бояре очень неохотно простились с ним и успокоены были только его обещанием скоро и непременно воротиться. Они далеко провожали его по выезде из города. Даже простой народ, испытав ласковое обхождение гетмана, напутствовал его пожеланиями счастливого пути. Начальство над польским отрядом в Москве на время своего отсутствия Жолкевский поручил Гонсевскому. Низложенного царя Василия с братьями как самый дорогой свой трофей он повез с собою под Смоленск, куда и прибыл в конце октября 1610 года.
Великое московское посольство, ехавшее медленно, только на три недели упредило гетмана своим прибытием в королевский лагерь; причем удостоилось пышной встречи. Его поместили в особых шатрах. Спустя несколько дней, оно получило торжественный прием у короля с целованием его руки; причем изложило предмет своих полномочий и поднесло подарки. Канцлер Лев Сапега давал ему от королевского имени ответ, благосклонный, но довольно туманный. Затем начался ряд совещаний между московскими послами и польско-литовскими панами, радою, с тем же канцлером во главе. Тут для первых скоро наступило разочарование. Главным предметом спора послужил Смоленск: послы просили снять осаду и вывести королевское войско из московских пределов; паны же, напротив, требовали сдачи сего города, после которой, по их словам, король намеревался идти на калужского вора, прогнать шведов и вообще успокоить Московское государство. Относительно отпуска королевича паны отлагали окончательное решение до сейма; причем оспаривали необходимость принятия им греческой веры. Тщетно москвичи ссылались на договор, заключенный с гетманом Жолкевским; паны запальчиво отвечали, что те приехали как челобитчики, а не указчики их государю. С своей стороны великие послы, особенно митрополит Филарет и князь Василий Голицын, твердо стояли на своих условиях и ни за что не соглашались на уступку Смоленска. В это время содержание отпускалось им самое скудное; свита посольская едва не умирала с голоду; а лошади почти все подохли. На жалобы послов паны откровенно говорили, что они терпят за свое упорство.
Жолкевский при своем въезде в королевский лагерь удостоился триумфальной встречи. Привезенный им Василий Шуйский на торжественном приеме не хотел поклониться королю и вообще держался с достоинством, продолжая считать себя московским царем. Подробно донося Сигизмунду о всех событиях и обстоятельствах московских, гетман пытался убедить его в необходимости подтвердить условия своего договора с временным правительством. Попытка эта, как и следовало ожидать, осталась тщетною. Однако, приглашенный к участию в совещаниях с московским посольством, гетман заговорил с москвичами иным тоном, чем прежде. Например, по поводу Смоленска напрасно послы напоминали ему, заключавшееся в договоре с Елецким и Валуевым, обязательство снять осаду Смоленска, как скоро жители его присягнут королевичу. Жолкевский заметил, что ничего не помнит и условия этого договора подписал не читавши. Ссылаясь на то, что они не уполномочены изменить статьи своего наказа, послы испросили позволения отправить по сему поводу в Москву гонца.
Отчасти угрозами, а отчасти льготами полякам удалось более половины посольства, хотя бы только наружным образом, склонить на свою сторону. В королевский лагерь уже начали приезжать с разных сторон московские люди, чтобы заявлять о своей преданности и выпрашивать у короля грамоты на поместья и вотчины. Подобными грамотами и другими наградами соблазнились также и многие члены посольства; в их числе оказались думный дворянин Сукин, дьяк Сыдавный-Васильев, спасский архимандрит Евфимий, троицкий келарь Палицын и Захар Ляпунов. Вместе с грамотами давалось разрешение уехать домой, и это разрешение особенно соблазняло членов посольства, стремившихся выйти из своего бедственного положения. Еще дорогою в Смоленск некоторые дворяне и дети боярские тайком покинули посольство и разъехались по домам; а теперь другие их товарищи притворно соглашались на присягу не одному королевичу, но и самому королю, чтобы вырваться на свободу. В посольской свите находились и дети боярские Смоленского уезда. Канцлер прямо потребовал от них присяги королю, а иначе грозил лишением поместьев: одни присягнули, другие отказались. Таким образом в самом посольстве произошли несогласия и споры. Но были и такие члены, которые в эту трудную минуту оказали мужество и непреклонную верность родине. После Филарета и князя Голицына такою твердостию отличился особенно дьяк Томило Луговский, которого никакие прельщения и угрозы Сапеги не могли склонить к измене своему долгу. Итак, большая часть посольства разъехалась; а оставшиеся очутились в положении пленников.
Осада Смоленска во время сих переговоров продолжалась с усиленным рвением. Но оно пока разбивалось об упорство и мужество осажденных. Из города постоянно являлись в лагерь перебежчики, которые доносили о раздорах и болезнях, свирепствовавших между осажденными, и тем питали у осаждавших надежду на скорый успех. Действительно, раздоры были; но воевода Шеин и архиепископ Сергий умели их побеждать. Продовольствия оставалось еще довольно; зато страшно развивавшаяся цинга похищала большое количество людей, и число защитников заметно таяло. Тем не менее все неприятельские подкопы были своевременно уничтожаемы, и все приступы отбиваемы. Иногда осаждающим удавалось разрушить часть стены или башню; но за этими развалинами они встречали высокий вал, вооруженный пушками, который преграждал им путь. Шеин проявлял не только замечательную военную умелость и бодрость духа, но и ловко вступал иногда в переговоры, чтобы выиграть время. Напрасно подсылаемые к стенам русские изменники доносили ему о свержении царя Василия, о московской присяге королевичу Владиславу, о занятии Москвы поляками. Он не внимал никаким увещаниям и продолжал вести энергичную оборону.
Любопытны отношения московского временного правительства, вообще боярства, к польскому королю и его главному советнику литовскому канцлеру Сапеге. В руках сего последнего сосредоточилось ведание московскими делами со времени присяги королевичу Владиславу. К нему обращаются из Москвы бояре и некоторые другие чины с разными посланиями и просьбами, особенно те, которые искали милостей и наград, в виде санов, поместий и вотчин. Из дошедших до нас таковых посланий узнаем, что, например, глава Правительственной думы князь Мстиславский, получивший от короля похвальную грамоту за содействие к избранию Владислава, пожалованный саном слуги и конюшего, бьет челом Льву Сапеге и просит его о пожаловании окольничества уехавшему под Смоленск Ив. Вас. Головину. А ближайший товарищ Мстиславского по думе боярин Фед. Ив. Шереметев униженно просит Сапегу ходатайствовать перед королем о своих «вотчинных деревнишках» и ссылается на свою «службу и правду» королю и королевичу. Такие же челобитные шлет Сапеге печатник Иван Грамотин. Известный Федор Андронов, приставленный в Москве к государственной казне, также просит Льва Сапегу ходатайствовать о пожаловании его поместьями, именно сельцом Раменьем в Зубцовском уезде и сельцом Шубиным с деревнями: так как сии земли, отнятые у одного из Годуновых и у Зюзина, отданы были Тушинским вором Ив. Март. Заруцкому. Андронов при сем дает советы, как спровадить сверженного царя Василия к королю, как ослабить ратную московскую силу в столице, разослав ее по городам (что и было вскоре исполнено), и как нужно по приказам посадить людей, преданных королю, на место «похлебцев» Шуйского. Кроме того, он жалуется, что в Москве не один гетман (Жолкевский) раздает поместья, но и другие сильные люди, например, Салтыковы.