Этот искатель добычи и приключений неоднократно ездил под Смоленск в королевский лагерь и вел долгие переговоры о вознаграждении его войска; без чего оно не соглашалось поступить на королевскую службу. А между тем, пока не сдался Смоленск, у Сигизмунда не было под руками других свободных войск для подкрепления московского гарнизона. Наконец, получив королевскую ассекурацию на уплату жалованья из московской казны, сапежинцы в мае месяце двинулись к Москве. Но и тут со стороны их предводителя не обошлось без интриги и коварства. Еще прежде прихода русского ополчения под Москву он дал знать его начальникам, что за хорошее вознаграждение готов перейти на их сторону и помогать им против своих соотечественников. Трудно сказать, какие задние мысли имел он в сем случае. Некоторые современники полагали, будто, соблазненный предшествующими примерами, он вздумал искать московского престола для себя лично. А возможно, что, руководимый внушениями своего дяди Льва Сапеги, известного политического интригана, он просто хотел внести новую смуту в среду русского ополчения, чтобы его расстроить и тем легче уничтожить. Как бы то ни было, сношения его с русскими воеводами начались еще в феврале 1611 года. Сапега писал калужскому воеводе князю Юрию Никитичу Трубецкому о своем желании постоять за православную веру (!); для чего он готов войти в соглашение с Ляпуновым и его товарищами. При сем уверял, что он и его рыцарство суть «люди вольные», не обязанные службою королю и королевичу, и что разные бездельники лгут на них, будто они «чинят разоренье святым церквам», не велят в них совершать службу и обращают их в конюшни. Если подобное случается, то от воров и бродячих шаек; а «у нас в рыцарстве, — прибавляет Сапега, — больше половины русских людей» (т. е. православных западноруссов). Прокопий Петрович охотно поддерживал эти переговоры; для чего отправил в Калугу племянника своего Федора Ляпунова с некоторыми дворянами. Эти послы должны были, во-первых, обещать сапежинцам уплату жалованья уже после того, как будет выбран новый царь, а во-вторых, обменяться взаимною присягою и знатными заложниками. Но Ляпунов не мог доверять обещаниям недавних врагов: это недоверие выразилось с его стороны в условии, чтобы сапеженцы не ходили к Москве и не соединялись бы с русскими в одни полки, а остались бы в Можайске, чтобы отрезать сообщения полякам с королем и Литвою. В одной грамоте к русским воеводам он прямо говорит, что не столько надеялся на помощь от сапежинцев, сколько хлопотал о том, «чтобы такие великие люди в наш поход к Москве у нас за хребтом не были». Но, разумеется, трудно было перехитрить таких коварных интриганов, какими являются оба Сапеги, Лев и Ян. Сей последний подошел к Москве с отрядом, заключавшим от двух до трех тысяч хорошо вооруженных жолнеров, и стал лагерем на возвышении между монастырями Девичьим и Симоновым. Вначале он не пристал открыто ни к той, ни к другой стороне; а продолжал одновременно пересылаться и с Гонсевским, и с Ляпуновым, требуя уплаты жалованья своему войску от того и другого и не получая его ни от кого.
Чтобы испытать сапежинцев, польский гарнизон сделал вылазку, предупредив о ней Сапегу, и завязал дело с русскими как раз около его лагеря. Он также вывел свое войско, но стоял неподвижно. Когда же поляки стали одолевать, он послал им требование сойти с поля, иначе грозил ударить им в тыл. Поляки принуждены были отступить. Но такая неопределенность длилась недолго. Убедясь, что от Ляпунова с товарищами трудно чего-либо добиться, Сапега вошел в соглашение с Гонсевским, который предложил выдать его войску на известную сумму разных драгоценностей из царской казны. Сокровища, накопленные в кремлевских дворцовых кладовых, по недостатку денег, раздавались боярами в уплату ратным польским и литовским людям; таковы: золотые короны, осыпанные драгоценными каменьями шапки, скипетры, посохи, седла и всякая сбруя, дорогие парчи, связки соболей, черно-бурых лисиц, персидские ковры, золотая и серебряная посуда и т. п. Заручившись таким вознаграждением, сапежинцы стали принимать усердное участие в битвах поляков с русскими. Но вследствие сильного недостатка продовольствия Гонсевский склонил Сапегу отправиться в ближние русские области, с одной стороны, чтобы собрать новые съестные припасы; а с другой, чтобы отвлечь хотя часть русского ополчения от столицы. Подкрепленный несколькими ротами из гарнизона, Сапега в начале июня двинулся сначала к Александровской Слободе, которую взял и разорил; а потом пошел к Переяславлю. Но сей город успел занять отряженный из-под Москвы Просовецкий, и приступы сапежинцев были отбиты.
Меж тем как русское ополчение добывало Москву, так легкомысленно преданную временным боярским правительством в руки поляков, пал под ударами внутренних и внешних врагов Смоленск, этот древний, многострадальный русский город. Другой славный представитель Древней Руси, Великий Новгород, также был оторван от Московского государства.
Тщетно Боярская дума, исполняя желание Сигизмунда, посылала увещательные грамоты великим послам и воеводе Шеину о полном подчинении королевским требованиям и прежде всего сдаче Смоленска. Послы, т. е. митрополит Филарет, князь В.В. Голицын и дьяк Луговский, отказывались повиноваться грамотам, потому что под ними не было подписи патриарха Гермогена. А Шеин совсем не обращал на них внимания и грозил на будущее время стрелять в тех, которые будут присланы с подобными воровскими грамотами. Тогда на совещаниях послов с панами-радою стали обсуждаться следующие условия неполной сдачи Смоленска: в город ввести несколько сот поляков, стражу у ворот поставить наполовину городскую, наполовину королевскую, ключи от одних ворот хранить у воеводы, от других у польского начальника и т. д. Но смоляне соглашались присягнуть Владиславу и впустить небольшой польско-литовский отряд только после того, как король отступит и с своим войском уйдет в Литву. На что поляки, конечно, не согласились. Чтобы сломить упорство великих послов, их взяли под стражу и давали им очень скудное содержание. Когда пришла весть о движении русского ополчения и сожжении Москвы поляками, паны или собственно Лев Сапега сделались еще настойчивее и требовали от послов, чтобы те приказали Шеину немедля принять в город королевский отряд; но тщетно. Тогда решено с ними покончить. Около половины апреля послов и оставшуюся при них дворянскую свиту посадили на лодки и пленниками отправили сначала в Минск, оттуда в Вильну, потом ко Львову. Дорогою с ними обращались грубо и заставили их терпеть всякие лишения. Почти одновременно с ними покинул королевский лагерь и гетман Жолкевский: обиженный невниманием короля к его советам, он отказался от предложенного начальства в Москве, не хотел также участвовать в дальнейшей осаде Смоленска и уехал в свое имение. Когда московских послов везли мимо этого имения, он оказал им внимание и велел спросить их о здоровье Послы не преминули при сем напомнить ему скрепленные присягою, но нарушенные условия.
Около того времени умер Ян Потоцкий, воевода Брацлавский, главный начальник войска, осаждавшего Смоленск; место его заступил его брат Яков Потоцкий, каштелян Каменецкий. Город после того держался недолго. Съестных и боевых припасов оставалось еще довольно; но битвы, измены, болезни, более всего цинга так уменьшили число защитников, что способных к бою оставалось всего несколько сотен, которые уже не могли с успехом оборонять обширные стены и укрепления города. Однако Шеин продолжал вести себя героем и не хотел слышать о сдаче. Измена и тут помогла врагам. Какой-то смоленский перебежчик, по имени Андрей Дедишин, указал королю на слабую часть городской стены: она была сложена осенью и недостаточно затвердела. В эту часть направился орудийный огонь, и она была разрушена, так что открылся широкий пролом. Не теряя времени, неприятель в полночь сделал приступ с разных сторон и вломился в город. Горсть его защитников была подавлена числом. Многие жители думали спастись в Соборный храм Богородицы; под ним в погребах хранился запас пороху; кто-то из смолян зажег этот порох и взорвал на воздух храм со всеми, в нем находящимися. Опустошительный пожар распространился по всему городу. Шеин с своей семьей и немногими слугами бросился в одну башню, заперся в ней и начал отстреливаться. Толпа наемных немцев стала ее добывать; более десятка из них пали под огнем воеводы, который, очевидно, решился погибнуть, а не сдаваться. Но слезы семьи, особенно маленького сына, изменили его решение, и он объявил, что сдастся только самому Якову Потоцкому. Явившийся Потоцкий едва отогнал рассвирепевших немцев и взял воеводу. Это бедственное событие совершилось приблизительно в начале июня 1611 года.