Дмитрий Михайлович служил стольником при Лжедмитрии I, Василии Шуйском. Весной 1608 года он стал воеводой. В это время по стране рассыпались остатки армии И. И. Болотникова, отряды тушинцев захватывали города. Ян Сапега осадил Троице-Сергиевский монастырь, а банды Лисовского стремились овладеть Коломной. В случае захвата ее Москва была бы обречена на голод.
Здесь-то и проявилось военное дарование Пожарского. Получив небольшой отряд, он скрытно вышел в район Коломны и выслал разведчиков, которые доставили ему точные сведения об отряде Лисовского.
Ранним утром воины князя Дмитрия напали на противника и разгромили его. В Москву Пожарский вернулся с пленными и богатыми трофеями. Произошло это осенью 1608 года, князю исполнилось тогда 30 лет. Весной 1609 года Москва вновь оказалась под угрозой окружения. Крестьянско-казачий отряд атамана Салькова блокировал Коломенскую дорогу. Атаман разбил посланные против него рати опытных воевод князя Масальского и Б. Сукина. Затем царь направил Дмитрия Михайловича, и князь наголову разбил Салькова. После этой победы Пожарский был направлен воеводой в город Зарайск.
Рязанское дворянство, возглавляемое П. П. Ляпуновым, находилось в оппозиции к царю Василию, однако сил для прямого выступления против Шуйского было явно недостаточно. Ляпунов направил своего племянника Федора в Зарайск к Пожарскому с предложением объединиться против царя. Князь Дмитрий наотрез отклонил это предложение.
Между тем зарайский воевода оказался в трудном положении. Посадские люди города требовали, чтобы он присягнул Лжедмитрию II, его родственники – Ромодановские, Гагарины, Татевы – уходили в Тушино, награждались землями и чинами. Пожарский с гарнизоном укрылся в каменном кремле Зарайска и был непреклонен. Он считал законным того монарха, которому целовала крест Москва.
Когда враждебные Шуйскому феодальные группировки свергли его и предложили трон польскому королевичу Владиславу, Лжедмитрий II стал больше не нужен никому и вскоре погиб.
В июле 1610 года началось правление семи московских бояр во главе с князем Ф. И. Мстиславским. По приглашению этих бояр поляки гетмана С. Жолкевского вошли в Москву. Вскоре гетмана сменил посланец польского короля Гонсевский, который стремился подготовить жителей фактически оккупированной поляками Москвы к вступлению на царство самого Сигизмунда.
Против планов московских бояр и поляков выступили воины первого ополчения, возглавляемого П. Ляпуновым, Д. Трубецким и И. Заруцким. Д. Пожарский решил присоединиться к ляпуновскому ополчению. Между тем семья князя Дмитрия находилась в ставшей опасной Москве. Пожарский неожиданно приехал в столицу, решив вывезти жену и детей в вотчину на Клязьме.
Утром 19 марта 1611 года начались вооруженные стычки москвичей с поляками, переросшие в восстание. Оккупантов было меньше, но они были профессиональными и прекрасно вооруженными солдатами.
У москвичей же по приказу Гонсевского заранее было изъято оружие, им пришлось отступать. Пожарский, увидев, как польские наемники под прикрытием пушек Китай-города преследуют повстанцев, не смог оставаться в стороне. Он собрал москвичей, построил «острожек» (баррикаду) у церкви Введения и послал людей на Пушечный двор, находившийся рядом. Литейщики дали орудия и боеприпасы. Неожиданный залп поверг поляков в смятение, москвичи перешли в атаку. Пожарский «втоптал неприятеля в Китай-город». К вечеру повстанцы контролировали почти весь Белый город. Однако М. Г. Салтыков, член «семибоярщины», посоветовал полякам поджечь дома. Москва запылала.
Весь следующий день люди князя Дмитрия удерживали свои позиции. Когда же оставшиеся в живых защитники покинули острожек, Пожарского, несколько раз раненного и обожженного, в санях отвезли в Троице-Сергиев монастырь. Позднее он уехал в Мугреево.
Через несколько дней к Москве подошли отряды ополчения Ляпунова и начали осаду. Соперничество вождей и классовая вражда в войске привели к расколу. Казаки убили П. Ляпунова, первое ополчение распалось. Над Россией нависла реальная угроза потери национальной независимости. Судьбу Отечества в этой тяжелейшей обстановке снова взял в свои руки народ – посадские люди Нижнего Новгорода.
Земский староста К. Минин призвал сограждан встать на защиту Русской земли. Нижегородцы поддержали Минина, который и стал организатором второго, или Нижегородского, ополчения. На средства, собранные нижегородцами, начали нанимать опытных ратников – служилых людей, стрельцов, казаков. Нужен был командующий.