«Замятней» воспользовался митрополит Алексий. Используя нужду очередного хана в русском серебре, он сумел в обмен на финансовую поддержку получить ханскую грамоту, удостоверяющую, что великое княжение владимирское является наследственным правом московских князей. Без кровопролития и войн митрополит присоединил к Москве Ростов, Галич, Соликамск.
Наставник юного князя активно вмешался в усобицу нижегородских князей Дмитрия Суздальского и Бориса Городецкого. Благодарный митрополиту, Дмитрий Константинович в 1364 году добровольно отказался от ярлыка на великое княжение владимирское. Он признал первенство московского князя Дмитрия и отдал ему в жены свою младшую дочь Евдокию.
Столь же активное участие принял владыка Алексий в конфликте Москвы с тверским князем Михаилом Александровичем. Михаил Тверской был серьезным противником для Дмитрия, ибо отличался бесстрашием, способностями и крутым нравом. Более того, Михаил пользовался поддержкой могучего покровителя – Ольгерда Литовского. Московское правительство ответило на создание тверско-литовской коалиции строительством белокаменного Кремля в 1367–1368 годах.
Кроме мер оборонительного характера митрополит и его воспитанник попытались расправиться с тверским властителем. Алексий вызвал Михаила в 1368 году в Москву якобы для третейского суда с его двоюродным братом. Несмотря на гарантии неприкосновенности, данные митрополитом и великим князем Дмитрием, тверской князь и его бояре были схвачены и разведены по боярским дворам в заточение. Лишь вмешательство ордынских послов, оказавшихся тогда в Москве, вернуло Михаилу свободу.
Озлобленный князь, вернувшись в Тверь, стал энергично готовиться к войне с Дмитрием Ивановичем. Не дожидаясь, пока Михаил соберет силы, Дмитрий Московский двинул полки на противника, и тот бежал в Литву.
Восемнадцатилетний великий князь Дмитрий не обладал еще достаточным военным опытом и не принял необходимых мер на западных рубежах. Ольгерд же стремительно поднялся в поход. О нашествии литовских войск в Москве узнали слишком поздно. Наспех собранная рать воевод Д. Минина и А. Шубы была полностью уничтожена превосходящими силами литовской конницы на реке Тросне 21 декабря 1368 года. Ольгерд устремился прямой дорогой к Москве.
Великий князь Дмитрий, его двоюродный брат Владимир Андреевич, митрополит Алексий, бояре со множеством народа затворились в каменном Кремле. Предварительно москвичи сами сожгли посад. Ольгерд не смог взять неприступную крепость. Его воины пожгли и пограбили окрестности, угнали скот и пленных, но через три дня осада была снята.
Этим дело не окончилось. Сперва московские рати разорили Смоленскую землю, отомстив за участие смолян в походе Ольгерда. А затем великий князь Дмитрий повел московское войско в поход на Тверь. Москвичи сожгли Микулин, вотчину Михаила, взяли Зубцов, увели скот и множество пленных. Ольгерд на этот раз не мог дать скорой помощи своему родственнику и союзнику, потому что был занят войной с орденом.
Впрочем, уже в 1370 году Ольгерд Литовский со своими союзниками вновь напал на Московское княжество. Однако на этот раз князь Дмитрий и москвичи значительно лучше подготовились к встрече литовского полководца. Шесть дней Ольгерд безуспешно пытался взять Волок-Ламский. 6 декабря его войска подошли к Москве. Дмитрий сел в осаду, а Владимир Андреевич сосредоточил свою рать в Перемышле, откуда за один – два дня можно было достичь столицы. К Владимиру Андреевичу присоединился князь Владимир Пронский с рязанскими полками. Безуспешно простояв у стен Москвы до середины декабря и узнав о соединении полков москвичей и рязанцев у Перемышля, Ольгерд предложил Дмитрию мир, причем мир вечный. Дмитрий Иванович согласился лишь на перемирие, которое и было заключено сроком на несколько месяцев.
Лишившись помощи зятя, тверской князь поехал к темнику Мамаю, установившему свою власть над большей частью Золотой Орды. Ему удалось получить ярлык на великое княжение владимирское. Но Дмитрий Иванович перекрыл все дороги к Владимиру войсками и не пустил соперника на великокняжеский стол. Это было уже неповиновение Орде, однако время для военного столкновения еще не пришло. По настоянию митрополита Алексия Мамай был умиротворен обильными дарами и вернул ярлык Дмитрию. Московско-тверская война продолжалась еще четыре года – до 1375 года, когда большое войско, в состав которого входили московские, ярославские, ростовские, брянские, смоленские и новгородские полки, осадило Тверь. 3 сентября 1375 года князь Михаил признал свое поражение.