На пути в Вологодскую губернию и потом на обратном в Москву Филарет посетил Ростовский Яковлевский монастырь, где незадолго пред тем была похоронена его мать и где настоятельствовал его брат архимандрит Аполлинарий.
Вероятно, в это время и началась дружба старца Филарета со старцем Амфилохием, иеромонахом Яковлевского монастыря, который сорок лет предстоял раке святителя Димитрия и скончался в 1824 году.
По возвращении в Москву старец Филарет продолжал почти до самой кончины наставлять и помогать ближним. Нередко случалось, что от множества посетителей старец не имел времени ни для трапезы, ни для краткого отдыха, несмотря на мучительную болезнь (грыжа), от которой страдал.
Прозорливость старца была поразительная. Он отвечал прямо на мысль: иногда случалось, что кто-нибудь говорил ему совсем противное тому, что знал или чувствовал, а старец, как бы не слушая рассказа, отвечал прямо на внутреннее настроение этого человека. И тот приходил в страх и исповедовал истину. Исповеди, как таинства, он не совершал, но ему многие открывали свои грехи с тем, чтобы получить от него назидание и умиротворение совести. Подобно другим новейшим подвижникам благочестия Филарет давал письменные ответы спрашивающим его заочно (писал крупными буквами).
Крестьянка графини Орловой-Чесменской в слезах рассказывала старцу Филарету, что ее сын, приказчик московского торговца (на Калужском рынке), посланный своим хозяином для собирания долгов, уже несколько недель пропал без вести. «Сядь, друг, — сказал ей старец, — полно плакать: твой сын не пропал, он находится в хорошем месте и скоро придет». Действительно, сын вскоре возвратился; вместо того, чтобы производить сбор денег, он попытался поступить в какой-нибудь из дальних монастырей, но без паспорта нигде не был принимаем и принужден возвратиться. Через несколько времени этот молодой приказчик, по внушению матери, пришел к старцу — испросить благословение на поступление в монастырь. Старец сказал: «В монастырь не долго благословить, но трудно жить в монастыре, ты не вынесешь. Погоди, дитя мое, погоди!»
Племянница генерала Л-на, Екатерина, приехала к отцу Филарету вместе со своим женихом. Старец, благословляя невесту, сказал тихо, что ее ждет жених лучший. Через три дня она сильно простудилась и умерла.
Известна встреча старцев Зосимы (Верховского) и Филарета. Отец Зосима, основавший в 1826 году близ Москвы Троице-Одигитриевскую пустынную обитель для своих учениц, последовавших за ним из Сибири, хотел уйти в Соловецкий монастырь и решил обратиться за советом к старцу Филарету. По пути в Новоспасский монастырь отец Зосима зашел в Иверскую часовню и усердно молился Богоматери, прося открыть ему волю Божию чрез старца Филарета. Войдя в его келью, отец Зосима смиренно поклонился старцу Филарету в ноги и рассказал все истинно и чистосердечно. Тот, не размышляя долго, решительно с твердостью сказал: «Бога ради не оставляй врученные тебе души, — возвратись», — и старец Зосима вернулся к сестрам.
Оптинский старец преподобный Макарий на обратном пути из Петербурга в Площанскую пустынь, где он первоначально подвизался, имел утешение (в октябре 1832 года) видеть отца Филарета. Духовная беседа и глубокий разум Новоспасского старца, проникнутые силою и светом благодати, и его любовь навсегда запечатлелись в сердечной памяти отца Макария, который, отчасти по его совету, перешел из Площанской в Оптину пустынь. В келье преподобного Макария висел портрет старца Филарета.
Благочестие старца было назидательно. Из-за множества посетителей, и особенно по своей болезни, он не мог бывать в храме за всякой службой, но раннюю литургию (в больничной церкви) слушал неопустительно всякий день; сам он с некоторого времени (лет за шестнадцать до смерти) не совершал литургии, но причащался святых Тайн через каждые шесть недель, после внимательного приготовления и исповеди.
Благоговейный старец, несмотря на немощи, никогда не садился не только в храме не в обычное время, но и в келье, когда совершал монашеское правило.