На протяжении всей истории короли и королевы улучшали его и добавляли дополнительные укрепления, чтобы гарантировать свою безопасность.
В 1350 году Эдуард III начал коренную перестройку замка. В течение 24 лет он демонтировал все существующие сооружения, кроме комендантской башни и некоторых незначительных зданий за территорией. Круглая башня была заменена на массивный донжон, который и является современным, церковь Святого Георга значительно расширена, и добавлены дополнительные крепостные укрепления. Именно Эдуард III учредил орден Подвязки. И по сей день церемония чествования новых членов ордена ежегодно проводится в церкви Святого Георга. Внутри церкви покоятся десять британских монархов: Эдуард IV, Генрих VI, Генрих VIII, Карл I, Георг III, Георг IV, Вильгельм IV, Эдуард VII, Георг V и Георг VI.
Королева Елизавета I перевела в замок весь свой двор во время жестокой эпидемии бубонной чумы 1563 года.
Во время гражданской войны Виндзорский замок был захвачен войсками Оливера Кромвеля, который продолжал контролировать замок до 1649. Виндзор в тот период, использовали ещё и в качестве тюрьмы, в которую был заключён сам Карл I, перед тем как его отвезли на казнь в Лондон. После тело короля было вновь возвращено в Виндзор для ритуального погребения в церкви Святого Георга. В конце войны в парламенте обсуждался вопрос об уничтожении замка. К счастью, замок уцелел. Голосование завершилось в пользу спасения замка с перевесом всего в один голос.
После восстановления монархии в 1660 году, король Карл II начал заново восстанавливать и обставлять замок. Карл был вдохновлён своими впечатлениями от французского дворца Версаль. После смерти Карла II в 1685 году Виндзор не использовался в качестве королевской резиденции вплоть до начала правления короля Георга III в 1806 году. Георг III лишился рассудка и не покидал замка до своей смерти в 1820 году.
В 1824 году Георгу IV парламент выделяет 300 000 фунтов на восстановительные работы в замке. Для полного их завершения потребовалось 12 лет. Перед современными зрителями предстает в основном результат работы зодчего Джеффри Уайетвилла, который по велению короля Георга IV в начале XIX века привёл в порядок уже запущенный к тому времени замок, фактически руины. Уайетвилл решил перестроить готические здания Виндзора. Хотя он уничтожил почти всё, что было построено в Средневековье и в эпоху Тюдоров, но возвёл величественный замок, сохранив некоторые черты могучей крепости норманнов. Архитектор стремился сделать так, чтобы замок выглядел единым гармоничным ансамблем, а не совокупностью случайных зданий возведённых в разные столетия. Чтобы достичь своей цели, он увеличил высоту некоторых башен и добавил множество элементов готического стиля. В это же время к замку была добавлена знаменательная палата Ватерлоо, в честь победы над Наполеоном в битве при Ватерлоо в 1815 году. Георг IV не увидел произведённых обновлений, поскольку умер в 1830 году.
Королева Виктория и принц Альберт учредили Виндзорский замок в качестве их главного места жительства. Виктория и Альберт также улучшили и расширили окружающую парковую территорию. Принц Альберт умер в Виндзоре в 1861 году, Виктория предпочитала оставаться в Виндзоре, редко посещая Букингемский дворец по неотложным государственным делам.
Сын Виктории Эдуард VII предпочитал жить в других королевских резиденциях. Виндзорский замок пустовал в течение большой части года, а королем посещался только на Пасху и во время Королевских скачек.
Георг V предпочитал другие королевские места жительства, но его супруга Мария оборудовала новые спальни и ванные комнаты на верхних этажах и приобретала новые художественные работы, чтобы украсить ими королевские апартаменты.
Во время Второй мировой войны, замок Виндзор снова стал местом пребывания королевской семьи. Он стал домом для юных принцесс Елизаветы и Маргарет. Их родители король Георг VI и Елизавета оставались в Лондоне, для поддержки морального духа воюющей нации.
В 1952 году королева Елизавета II объявила замок выходной королевской резиденцией.
20 ноября 1992 года в замке вспыхнул пожар. Огонь уничтожил девять правительственных комнат и нанёс ущерб разной степени около 100 помещениям замка на площади девять тысяч квадратных метров. Восстановление замка продолжалась 5 лет, и было завершено к ноябрю 1997 года. Все затраты по его проведению взял на себя королевский двор, не прибегая к доплатам налогоплательщиков. Их стоимость составила 37 миллионов фунтов.