Через два месяца Иван арестовал еще двух представителей московской знати — князя Василия Ромодановского и Андрея Коробова Тверитина. Вероятно, эти двое имели какое-то отношение к делу Патрикеевых.
Опала на Патрикеевых, несомненно, была прямо связана с вопросом о престолонаследии. Заглядывая вперед, легко было предвидеть жестокую борьбу, которую предстояло выдержать 14-летнему Дмитрию в случае кончины деда.
Иван заранее подготовил для внука опору — могучий клан князей Патрикеевых во главе с многоопытным Иваном Юрьевичем Патрикеевым, фактическим руководителем московского правительства в 90-е годы.
Построив всю эту конструкцию, Иван III, вопреки своим ожиданиям, не умер, и первоначальный замысел уже не казался ему столь удачным.
Но если прежде он страдал от укоров совести относительно судьбы своей первой семьи, то теперь Ивана стали терзать сожаления о второй.
Бессонными ночами он видел своих юных сыновей Василия, Юрия, Дмитрия Жилку, Семена, Андрея в тяжких оковах, на тюремной соломе.
Он слышал во сне (а может быть, и наяву) душераздирающие вопли великой княгини Софьи, с которой он хорошо ли, плохо ли, но прожил вместе 25 лет.
Он думал об опасности для московского дела того мятежа, знаменем которого неизбежно станут сыновья Софьи. Предотвратить этот мятеж можно было только двумя способами: либо немедленно уничтожить свою вторую семью, либо завещать престол Василию и уничтожить семью Ивана Молодого.
Первое оказалось невозможным. Но и второе требовало невероятного насилия над собственной совестью. И все же второе решение перевесило.
Разгром клана Патрикеевых в январе 1499 года означал ликвидацию того правительства, которое должно было обеспечить воцарение Дмитрия. Вероятно, старый князь Патрикеев был искренне предан семейству Ивана Молодого и отказался перейти на сторону Василия.
Дальнейшие шаги государя стали естественным продолжением этого мучительного решения. В четверг 21 марта 1499 года Иван III «пожаловал сына своего князя Василия Ивановича, нарек его государем великим князем, дал ему Великий Новгород и Псков в великое княженье».
В итоге на Руси появились сразу три великих князя: отец, сын и внук. Такого ко многому привыкшая страна еще не видала.
Столь неожиданное решение всполошило псковичей, увидевших в нем умаление своего статуса «вотчины» самого великого князя Ивана.
Они отправили в Москву делегацию с просьбой отменить распоряжение. Результат этого посольства псковский летописец изображает в сумеречных тонах: «И великий князь Иван Васильевич на наших посадников и бояр опалился: чи не волен яз в своем внуке и в своих детех; ино кому хочю, тому дам княженство; да дал княженство сыну своему Василью Новгород и Псков…»
Для острастки Иван приказал бросить двух псковских бояр в темницу, а прочих отправить назад без обычного поклона всему Пскову. Лишь год спустя псковичам удалось упросить Ивана сменить гнев на милость.
Впрочем, Иван III все еще колебался в своем роковом выборе. 2 апреля 1499 года он отправил своих послов к датскому королю Гансу «просити дочь его за внука своего Димитрия».
Сватовство закончилось ничем. Однако само это предприятие означало, что у Дмитрия весной 1499 года еще оставались политические перспективы.
В четверг 13 февраля 1500 года в Москве сыграли пышную свадьбу. Иван III выдал свою 14-летнюю дочь Феодосию замуж за князя Василия Даниловича Холмского — сына знаменитого полководца и предводителя тверского «землячества» в Москве.
Тем самым была протянута еще одна связующая нить между детьми Софьи Палеолог и верхушкой московской знати. Этот брак, имевший явно политическую подоплеку, закончился трагически. Ровно через год Феодосия умерла.
Летом 1500 года, когда Василий Иванович принимал участие в сражении с литовцами в районе Дорогобужа, «на Свинском поле», произошел загадочный эпизод, о котором довольно туманно сообщает один поздний летописец.
Суть дела одни историки понимают так, что Василий изменил отцу и перешел на сторону Литвы, но затем вернулся, получив от Ивана обещание сделать его наследником престола.
Другие полагают, что речь идет всего лишь о мелком боевом эпизоде: полк Василия был обращен в бегство литовским войском, и княжич укрылся от неприятеля в Вязьме.
Если принять первую версию, то это означает, что призрак новой династической смуты стоял тогда у самых ворот московского Кремля.