В 1465 году ханом Большой Орды стал Ахмат-хан. Впервые Ахмат появился на русской земле в 1460 году. Он пришел с большим конным войском в Рязанское княжество, простоял под его столицей Переяславлем-Рязанским шесть дней и с большими потерями ушел обратно в степи.
Большая Орда не смогла удержать под собой большую часть территории канувшей в лета Золотой Орды. Хана Ахмата заботило не только то, что его власть отказались признавать Казань и Крым, но и пустая сарайская казна. Основу ее составляли московская дань и военная добыча в набегах на соседей.
О том, что Русь уже больше не боялась ордынцев, свидетельствовали не только походы московских ратей на Казанское ханство, но и набеги вятских (как когда-то — новгородских) ушкуйников вниз по Волге. Так, в 1471 году вятчане судовой ратью спустились по Волге до Сарая, взяли его с боем и разграбили. Ордынцы не стали восстанавливать сожженный Сарай.
Ахмат решил нанести ответный удар по Руси. Летом 1472 года он во главе огромного войска двинулся в поход. По одной из версий, хан действовал по наущению польского короля Казимира IV. Ордынское войско подступило к порубежному городу Алексину.
Однако «перелезть» через Оку ордынцы не успели. «Берег» был уже прикрыт московскими полками. Хан решил взять Алексин приступом, который горожане отбили. Тогда ордынцы подожгли деревянные стены и сам городок, истребив в ходе пожара его жителей.
Стоявшие на противоположном берегу Оки великокняжеские полки на помощь Алексину не пришли. Тем не менее, Ахмат поспешил уйти в степь.
После этого набега великий князь Иван III Васильевич повелел прекратить выплату регулярной дани Орде, что было равносильно отказу своей зависимости от нее и что неминуемо должно было привести к новому столкновению.
Однако до 1480 года Ахмат был занят борьбой с Крымским ханством. По сообщению «Казанской истории», непосредственным поводом к началу войны стала казнь ордынского посольства, отправленного Ахматом к Ивану III за данью.
Как гласит легенда (а многие историки считают, что это только легенда), великий князь отказался выплачивать деньги хану, затем взял «басму лица его» и растоптал её. После чего он приказал казнить всех ордынских послов, кроме одного.
Ответной реакции ждать долго не пришлось: хан Ахмат заключил союз с польско-литовским королём Казимиром IV о совместном походе на Москву.
Иван III тоже искал союзников, но страну по-прежнему разрывали феодальные междоусобицы, и он заключил союз с крымским ханом Менгли-Гиреем, который обещал выступить против Казимира IV.
Не было единства и в окружении самого Ивана III. Часть Московской знати была за объединение для борьбы с Ордой, другая выступала за отказ от борьбы. А ханские толпы уже подошли к Угре и остановились у Воротынска.
Иван направил свои основные силы под командованием Ивана Молодого и Андрея Меньшого к Калуге на берег реки Угры, где 8 октября 1480 года они отразили попытку хана Ахмата форсировать реку с ходу.
Узкая Угра не представляла сильного естественного препятствия для противника, поэтому из тактических требований было бы неразумно держать все силы в одном месте у реки, чтобы не получить угрозу атаки с фланга или окружения.
Русские войска расположили свои заставы на всех возможных переправах через реку. Сам же великий князь располагался в городе Кременце, между Медынью и Боровском, примерно в 50 километрах позади русских полков.
Такой выбор для своей ставки говорит вовсе не о нежелании великого князя самому принимать участие в возможной битве, тем более не о его трусости. Так Иван III решал две задачи. Прежде всего, он предоставил возможность своим полководцам действовать без оглядки на князя.
С другой стороны, расположение Ивана в Кременце прикрывало основные силы русского войска со стороны Литвы и давало возможность для маневрирования в случае переправы Ахмат-хата через Угру.
Это было блестящим стратегическим ходом. В Кременце Иван I не сидел без дела и активно занимается дипломатией. Он не хотел вступать с ханом в большое сражение и желал победы малой кровью.
Он послал к Ахмату посла с дарами. Тот не принял подарков и потребовал, чтобы к нему явился сам Иван. Однако посланный ханом к Ивану гонец вернулся ни с чем.
Обмен бесполезными условиями и послами помогал Ивану выиграть время, да и мелкие стычки на возможных переправах вдоль Угры на время переговоров прекратились. Иван III полностью владел ситуацией.
26 октября река покрылась льдом. Теперь войска хана могли переправиться через Угру в любом месте, а русские войска, защищавшие броды, были растянуты на десятки вёрст и не смогли бы оказать серьёзного сопротивления ханским ордам.