По примеру родителя, назначавшего в Псков наместников и не принимавшего от псковичей жалоб на этих наместников, Василий III в 1508 году назначил псковским наместником князя Ивана Михайловича Оболенского.
Такой выбор был сделан не случайно. Оболенский был известен своим несговорчивым и скандальным характером, и великий князь очень надеялся на то, именно стычки с наместником позволят ему «вступиться» за него и уничтожить псковскую вечевую старину.
Оболенский оправдал оказанное ему высокое доверие и с первых же дней пребывания в Пскове стал судить и распоряжаться без воли веча и рассылал по волостям своих людей, которые грабили и притесняли жителей.
Венцом его деятельности явился его донос великому князю на псковичей донос, в котором он сообщал, что они «держат его нечестно, вступаются в доходы и пошлины, принадлежащие наместнику, и наносят бесчестие его людям».
На первый раз великий князь отправил к псковичам послание, в котором просил их больше ничего подобного не делать.
В сентябре 1509 года Василий Иванович отправился в Новгород и повел за собою значительный отряд войска, состоявшего из детей боярских.
Псковичи, услышавши об этом, стали побаиваться, догадываясь, что государь замыслил что-то против них. Они отправили к нему послов с челобитною.
В ней они благодарили великого князя за то, что он жалует их и держит по старине, а потом просили защиты от наместника и от его людей, которые причиняли псковичам обиды.
Государь через бояр отвечал: «Мы хотим держать нашу отчину Псков, как и прежде, по старине, и оборонять ее отовсюду, как нам Бог поможет; а что вы били челом на вашего наместника и на его людей, будто он у вас сидит не по старине и делает вам насильства, так и наш наместник прислал нам бить челом на вас в том, что вы ему творите бесчестье и вступаетесь в его суды и пошлины. Я посылаю своего окольничего и дьяка во Псков выслушать и его и вас и управить вас с нашим наместником».
Присланные великим князем лица в Псков, по возвращении в Новгород, донесли государю, что, несмотря на все усилия, так4 и не смогли примирить наместника с псковичами.
За ними прибыли в Новгород новые псковские послы и били челом избавить их от наместника.
Великий князь приказал через бояр сказать такой ответ псковичам: «Жалуя свою отчину Псков, мы велим быть перед вами нашему наместнику, а Псков пусть пришлет к нам людей, которые жалуются на обиды от наместника; мы выслушаем и наместника и обидных людей и учиним управу. Когда мы увидим, что на него будет много челобитчиков, тогда обвиним его перед вами».
Псковичи оповестили по всем десяти псковским пригородам, чтобы собирались все, кто только может в чем-нибудь пожаловаться на наместника и его людей.
Этим воспользовались и те, кто ссорился не с наместником, а между собой, и отправились к великому князю с жалобами друг на друга.
Каждый день прибывало их больше и больше в Новгород: великий князь не выслушивал из них никого, а говорил им через своих бояр:
— Копитесь, копитесь, жалобные люди, придет Крещение Господне и я всем дам управу!
Псковичи ждали Крещения и писали на свою землю, чтобы как можно больше приезжало челобитчиков с жалобами на наместника. Но когда к велиокму князю приехал сам насместник, тот поверил именно его докладу.
На Крещение великий князь приказал всем псковичам быть на водоосвящении. Когда после обряда духовенство направилоьс к Святой Софии, великокняжеский глашатай кричал псковичам:
— Псковские посадники, бояре и все жалобные люди! Велел вам государь собраться на владычный двор. Сегодня государь даст управу всем!
Посадники, бояре, купцы и лучшие люди, вошли во владычную палату, а так простой люд встал во владычном дворе. Собравшихся во дворе людей поименно переписали и отправили по домам.
В это же самое время во владычной палате появились бояре и дъяки. От имени великого князя они объявили собравшимся в ней, что в то самое время, когда они бьют челом на наместника, другие псковичи бьют челом на посадников, бояр и земских судей и жалуются, что от них людям нет никакой управы.
Поэтому, продолжал глашатай, следовало бы наложить на них великую опалу, однако государь хочет показать им свою милость и жалованье.
— Если вы, — продолжал глашатай, — сотворите государеву волю и снимете вечевой колокол, то великий князь рассудит вас и наместника. Если же вы не учините государевой воли, то государь будет свое дело делать, как ему Бог поможет, и кровь христианская взыщется на тех, которые презирают государево жалованье и не творят государевой воли!