Как мы помним, сразу после смерти Ивана Грозного он был отправлен регентским советом вместе с матерью в Углич, где считался правящим князем и имел свой двор.
Реальной причиной тому было опасение регентов, что Нагой начнет борьбу за возведение Дмитрия на престол, и он может стать центром, вокруг которого сплотятся все недовольные правлением царя Фёдора. Ведь именно он после смерти Грозного царевич остался единственным представителем московской линии дома Рюриковичей.
Однако никаких реальных прав на «удел» кроме получения части доходов уезда ни сам царевич, ни его родня не получили. Реальная власть находилась у присланных из Москвы «служилых людей» под руководством дьяка Михаила Битяговского.
Говоря откровенно, царевич Дмитрий мог поспорить со своим братом Федором относительно здоровья. Со дня своего рождения он нес в себе наследственный недуг: уже в детстве проявилась эпилепсия — падучая, или черная болезнь, как тогда говорили.
Вдобавок обычные эпилептические припадки с судорогами и потерей сознания чередовались у Дмитрия с так называемыми эквивалентами припадков — внезапно наступающими приступами злобности и буйства.
Во время одного такого приступа он поранил собственную мать свайкой — железным колышком для игры в «тычку» (в ножички), в другой раз покусал дочь одного из родственников Нагих, да так, что девочку едва отняли от него.
Но в то же самое время он был рождён от брака, который православная церковь считала незаконными. Таким образом, он считался незаконнорождённым и исключался из числа претендентов на престол.
Но это только формально, ибо никто не мог дать гарантии того, что в такой непредсказуемой стране, какой уже тогда была Русь, считавшийся незаконнорожденным вчера, не станет рожденным по всем правилам завтра.
Положение осложнялось еще и тем, что у хилого здоровьем царя не было, а возможно, и не могло быть содбственных детей. Это, в свою очередь означало то, что со смертью Федора род Рюриковичей прерывался, а единмственным его продолжателем по мужкой линии являлся как раз царевич Дмитрий. И. конечно, Годунову наличие такого взрывоопасного претендента на трон не обещало спокойной жизни.
Углич и угличане славились независимым характером и верностью своим князьям. Они самоотверженно вставали на сторону своих правителей в их борьбе с московской властью. Вот и теперь угличане радушно встретили царевича Дмитрия, царицу Марию и ее родственников.
Но сами Нагие считали себя не правителями удельного княжества, а ссыльными. Царевич Дмитрий слышал разговоры взрослых: они бранили его распутного, безумного отца, осуждали безвольного старшего брата — царя Федора, а в особенности ругали боярина Бориса Годунова, фактически правившего государством.
Из Москвы в Углич был прислан дьяк Михаил Битяговский для управления хозяйством и присмотра за Нагими. С Битяговским-старшим приехали сын Данила, племянник Никита Качалов и несколько писцов-чиновников.
Царица Мария и старшие Нагие отнеслись к присутствию столичного чиновника как к неизбежному злу. Зато братья царицы, Михаил и Григорий Нагие, постоянно ругались с дьяком, чаще всего из-за денег.
Эпилептические припадки у царевича Дмитрия стали регулярными. Весной 1591 года царевич Дмитрий пережил несколько эпилептических припадков.
К середине мая болезнь как будто отступила. Пятнадцатого мая царица сводила мальчика к обедне, а потом отпустила поиграть со сверстниками из дворни. Его сопровождали мамка Василиса Волохова и кормилица Мария Колобова.
Дети играли в «тычку»: бросали нож-свайку в железное кольцо, положенное на землю. Вдруг у Дмитрия начался новый приступ. Как свидетельствовала Волохова, «пришла опять тажь черная болезнь, и бросило его о землю, и тут царевич сам себя ножом поколол в горло, и било его долго, да туто его и не стало».
Кормилица подхватила Дмитрия на руки, а мамка заголосила. На крик из дворца выбежала царица. В гневе она начала колотить мамку поленом, выкрикивая, что она не уберегла царевича, а сын ее Осип Волохов вместе с сыном Битяговского Данилой и племянником Никитой Качаловым зарезали Дмитрия. Волохова умоляла рассудить дело по справедливости, но царица ее не слушала и продолжала избивать.
В это время звонарь на колокольне, заметив что-то тревожное, ударил в набат, зазвонили и в другой церкви. В городе решили, что во дворце пожар.
Первыми прибежали братья Нагие, Мария передала полено одному из них. Появился дядя царицы Андрей Александрович, он отнес тело царевича в церковь Спаса и был с ним «безотступно». Во дворе уже собрался возбужденный народ угличский.