После победы на Куликовом поле князь Ягайло стал искать союза с Дмитрием Донским, и уже готовилась его свадьба с сестрой московского князя, которая должна была сопровождаться православным крещением всей Литвы, к этому времени последней в Европе еще остававшейся языческой. Однако нашествие хана Тохтамыша на Москву спустя два года после Куликовской победы, преступная легковерность москвичей, открывших ворота хану, сожжение города — нарушили эти договоренности. Ягайло в 1386 году принял католичество и обвенчался с польской королевой Ядвигой, положив начало династии Ягеллонов. Возникла польско-литовская уния, а литовцы были крещены по католическому обряду.
Сестра Ягайло — Елена Ольгердовна — вышла замуж за героя Куликовского сражения, двоюродного брата Дмитрия Донского — князя Владимира Андреевича Серпуховского Храброго. Их внучка Мария Ярославна вышла замуж уже за внука Дмитрия Донского — Василия II — и стала великой княгиней московской (1433–1485). Сыном Василия II и Марии Ярославны и был Иван III (1440–1505).
Иная судьба была у другого сына Гедимина — и брата Ольгерда — Кейстута. Кейстут женился на языческой жрице из Паланги — Бируте. Могила ее и доныне почитается в Паланге, куда она вернулась после убийства ее мужа племянником Ягайло. Сын Кейстута и Бируты — Витовт никогда не простил своему двоюродному брату смерти своего отца. Великий князь литовский Витовт (1350–1430) был женат на смоленской княжне Анне, и их дочь Софья Витовтовна была отдана замуж за сына Дмитрия Донского — Василия I Дмитриевича. Великая княгиня московская (1392–1453) Софья Витовтовна жила в Ваганькове и пользовалась уважением. Своего сына Василия Васильевича она возила в гости к отцу в Вильну. Дед Витовт любил внука. Сын Василия II Васильевича — Иван III, внук Софии Витовтовны и Елены Ольгердовны имел, таким образом, предками литовских князей.
«Всего страннее то, — пишет Карамзин, — что Василий в духовном завещании приказывает супругу и детей своих королю польскому Казимиру, называя его братом». Таким образом, в самом имени «Литва» не заключалось откровенно враждебного смысла. Туда многие русские князья «отъезжали», когда ссорились с московским государем. Однако Иван III не простил новгородцам связи с Казимиром, хотя его отец назвал Казимира своим братом и вручил его покровительству жизнь малолетнего Ивана.
Первый и самый тяжелый удар Новгороду был нанесен — оставались еще два. Они не замедлили последовать, хотя и растянулись во времени.
Карамзин отмечает, что Иван III не спускал глаз с Новгорода, старался умножить в нем «число преданных ему людей, питал несогласие между боярами и народом. Если наместники его не удовлетворяли всем справедливым жалобам частных людей, то он винил недостаток древних законов новгородских». Такая искусная политика приносила плоды если и не очень скорые, то спелые.
Многие новгородцы привыкли жаловаться великому князю в Москву, чтобы добиться своих быстрых выгод. Так, Иван III прибыл в Новгород в декабре 1475 года, чтобы учинить свой праведный великокняжеский суд. Он посетил при этом многих знатных новгородских бояр с «миром». В ссылку в Муром был отправлен второй сын Марфы-Посадницы — Федор, он был заключен в монастырь, пострижен в монахи и в том же году скончался. Вместе с ним погибли и многие именитые новгородские бояре, а их земли и богатства были отобраны в великокняжескую казну.
И наконец, в последний раз Иван III осадил Новгород в декабре 1477 года. Московская рать расположилась под стенами города. Посольство, отправленное из республики, дни которой были сочтены, спросило Ивана Васильевича: «Какую власть желаешь иметь над нами?» — «Хочу властвовать в Новегороде, как властвую в Москве», — был им ответ. «Знайте же, что в Новегороде не быть ни вечевому колоколу, ни посаднику, а будет одна власть — государева…» — приказал Иван III передать новгородцам через своего боярина Ивана Юрьевича.
«Тут любовь к древней свободе в последний раз сильно обнаружилась на вече», — пишет Карамзин. Бояре, по его мнению, «не стояли ни за вечевой колокол, ни за посадника, но стояли за свои отчины». Вече раскололось. Одни кричали: «Требуем битвы, умрем за вольность и Святую Софию!» Другие желали перейти под мирное подданство уже мощного государства, где, казалось, были почти гарантированы гражданский покой, безопасность и спокойствие. Они и победили. Последний новгородский князь Василий Васильевич Шуйский-Гребенка, находящийся на службе свободных новгородцев, торжественно сложил с себя чин воеводы и перешел на службу к Ивану III.