Саме тут, у «Великому Гетсбі», вже на повну потужність виявляється той принцип «двозначності» (ambiguity), що є таким характерним для прози Фіцджеральда. Адже й сам письменник вже в пору творчої зрілості зробив важливе «спостереження загального характеру — справжня культура перевіряється здатністю водночас утримувати у свідомості дві просто-таки протилежні ідеї». До того ж у власній письменницькій особистості Фіцджеральд відзначав певну роздвоєність: він зізнавався, що хоче не так розважати людей, як молитися за них. «Всі його кращі твори є наслідком напруження між цими двома іпостасями його натури», — доходив висновку один з найавторитетніших його дослідників Артур Майзенер (A. Mizener. The Far Side of Paradise. A Biography of F. Scott Fitzgerald. — Boston, 1965. — Р. 64). І саме таке «double vision» Майзенер відзначає як найкращу якість його розуму: «оцінювати речі водночас із практичною переконливістю й інтелігентською відстороненою гострою обсервацією» (там само. — С. ХХІ).
Джей Гетсбі — центральний образ роману, на його розкриття спрямовано всі «джерела світла» в цьому романі: і його структура, і групування дійових осіб, і сюжет, і інтрига, а найголовніше — постійна увага оповідача. Загибель Гетсбі здається випадковою, насправді ж виявляється підло організованою, а фактично — трагічно закономірною, і вона засвідчує недосяжність «американської мрії», неадекватність понять «багатство» і «щастя»... Проте вона не спростовує мрію як таку. Адже після смерті Гетсбі Нік подається на Захід, до джерел мрії, а той «зелений вогник», до якого тягнувся Гетсбі, продовжує кликати до себе, до прекрасного і нездійсненного... Прагматизм і романтизм — незнищенні риси американців — і є складовими «американської мрії».
Після виходу «Великого Гетсбі» Фіцджеральд одержав вітання від найбільших метрів американської літератури того часу — Едіт Уортон, Гертруди Стайн. А Томас С. Еліот написав, що цей роман є першим свідченням розвитку романної форми з часів Генрі Джеймса. Високими були й оцінки найавторитетніших критиків. М. Гайсмар констатував, що твір Фіцджеральда являє собою найдосконаліший приклад спланованого роману в нашій модерній традиції. (F. Sc. Fitzgerald: Orestes at the Ritz. — 1943. — Р. 315). На жаль, критика не була одностайною у сприйнятті цього твору, і навіть у 1940 році, в досить детальному дослідженні «Американський роман. 1789—1936» його автор Карл Ван Дорен згадує «Великого Гетсбі» однією фразою — як «короткий реалістичний роман про бутлегера-романтика». (Van Doren C. The American Novel, 1789—1936. — N. Y., 1940. — Р. 326).
На жаль, «Великий Гетсбі» не мав такого комерційного успіху, як перші твори письменника. А тим часом подружжя не збавляло шаленого ритму свого світського молодого енергійного європейського життя. «Роздвоєння» Фіцджеральда триває. Згодом він писав у своєму найщирішому документі — нарисі «Крах»: «Цією іншою людиною я, загалом, залишався шістнадцять років, не довіряючи багатим, однак працюючи заради грошей, що потрібні були, аби вести той самий вільний спосіб життя і забарвлювати будні певним лиском, як уміли робити деякі з них» (Ф. С. Фицджеральд. Портрет в документах. — С. 61). Щоправда, воно потребує напруженої письменницької праці від Фіцджеральда, а за його зовнішнім карнавалізмом просвічують глибокі важливі зв’язки. Роками триває дружба з Бішопом, Менкеном, Хемінгуеєм — провідними літераторами тієї доби. Намагається реалізувати себе як творча особистість і Зельда — вона досить серйозно починає займатися танцями, брати балетні уроки (щоправда, і за це доводиться платити чоловіку), пробує писати статті для часописів (їх знову-таки редагує, доводить до кондиції чоловік), згодом — виступає як прозаїк (роман «Танцюй зі мною вальс» був видрукований).
У 1930 році стало очевидним психічне нездоров’я Зельди, вона потребує постійної лікарської уваги, згодом потрапляє до спеціальної лікарні, звідки її випускають щодалі рідше. Турбота про доньку повністю лягає на батька. Скотті виховується в найкращих пансіонатах, і їхнє постійне листування свідчить про його віддану любов і відповідальне ставлення до дитини. Все це не сприяє ані оптимізмові, ані творчому горінню письменника. «Поле» заробітчанства розширюється, він спочатку час від часу пише сценарії для Голівуду, а потім (з 1937 року) обіймає посаду штатного сценаріста студії «Метро Голдвін Майєр». Від того теж не додається ані радості, ані наснаги — Голівуд не потребує виявів індивідуальної творчості, там платять за найоптимальніше вираження уявлень найпересічнішої особистості. Постійна напруга, стреси, власне нездоров’я часто-густо знімаються алкоголем, періоди творчості змінюються депресією.