После завоевания Полоцка русскими Великие Луки утратили значение передовой пограничной крепости России. Ее деревянные укрепления обветшали. Накануне выступления один из воевод Батория, Г. Фаренсбах, до того служивший в России, писал в своем донесении, что Великие Луки не представляют собой какого-то особого укрепления — это просто большое, широко раскинувшееся и населенное место. Великолукский гарнизон был невелик. Его возглавлял воевода.совсем невысокого ранга князь Федор Лыков. Годом ранее он командовал сотней в царском полку. 27 августа 1580 г. Баторий осадил Великие Луки. Располагая громадным перевесом в силе, поляки рассчитывали быстро овладеть крепостью, но натолкнулись на упорное сопротивление. В первые дни осады русские предприняли вылазку из крепости, напали на отряды Замойского и захватили королевское знамя.
Баторий приказал начать общий штурм крепости, но успеха не добился. Лишь после того как город был подожжен огнем артиллерии, царские воеводы 5 сентября сдали крепость неприятелю.
Через две недели после падения Великих Лук поляки разгромили воеводу Хилкова под Торопцом.
Поражения 1578-1580 гг. деморализовали дворянское ополчение. В средневековых войнах роль морального фактора была исключительной.
Поражениям сопутствовала разруха. Помещики самовольно покидали полки и гарнизоны. Учитывая все это, царь приказал воеводам избегать полевых сражений с неприятелем и ограничиться налетами на его обозы и заставы. В царском наказе воеводам значилось: «А как будете под людьми, и вы б в одном месте не стояли, ходили б есте, переходя, чтоб вас литовские люди не нашли, а на прямое бы есте дело с литовскими людьми не ставились». Великий государь предписывал своим ратникам бегать от литовцев. Но воеводы действовали на свой страх и риск.
Когда литовские отряды напали на окрестности Смоленска, они были разбиты смоленским воеводой Иваном Бутурлиным.
Успехи Батория ободрили шведов. 5 ноября 1580 г. они захватили пограничную новгородскую крепость Корелу.
В январе 1581 г. литовцы получили важные сведения от русских пленников. «Великий князь, — сообщили они, — в то время имел у себя сейм, желая знать волю всех людей, своих подданных, вести ли войну или заключить мир с Вашим Королевским Величеством. Они показали, что вся земля просила великого князя, чтобы заключил мир, что больше того с их сел не возьмешь, против сильного господаря трудно воевать, когда из-за опустошения их вотчин не имеешь на чем и с чем».
В свое время Иван IV созвал в Москве Земский собор, чтобы добиться от земщины согласия на введение чрезвычайных поборов для продолжения Ливонской войны. В 1580 г. в условиях «великого разорения» не было речи о дополнительных налогах.
Казне не удавалось собрать с разоренного населения старые недоимки. Большая часть поместного фонда запустела. Обнищавшим дворянам было трудно нести службу.
Иван стоял на пороге важных решений. Он готов был отказаться от плодов 25-летней войны и уступить завоеванные в Ливонии земли Баторию. Но он желал разделить с сословиями ответственность за такой шаг.
В декабре 1580 г. в Польшу выехал московский гонец Клементьев. Он сообщил Баторию о готовности царя передать ему ряд городов и замков в Ливонии.
Предложение было отклонено. С наступлением весны в Польшу выехали личные эмиссары царя Евстафий Пушкин и Федор Писемский. На этот раз Грозный предложил передать Польше всю Ливонию с городами Дерптом, Феллином, Перновом и другими замками, за исключением одной только Нарвы. Грозный желал сохранить «нарвское мореплавание» во что бы то ни стало.
Надежды на близкий мир были столь значительны, что русское командование наказало воеводам избегать новых столкновений на границе. Но война там не затихала.
Литовцы сожгли Холм и Старую Руссу. Весть об этом вызвала энтузиазм у военной партии в Польше.
Баторий счел уступки царя недостаточными. Он требовал сдачи Нарвы и выплаты контрибуции в 400 000 венгерских золотых. Противники России сознательно ставили цель уничтожить «нарвское мореплавание». На сейме в Варшаве канцлер Ян Замойский заявил, что король не оставит русским важных ливонских гаваней, и призвал нанести врагу такой удар, чтобы у него не только не выросли снова перья, но и плеч больше не было. Он требовал отодвинуть Россию подальше от моря, из-за которого она может получать военное снаряжение и ремесленников.