Под Псковом Баторий потерпел самую крупную неудачу в войне с Россией. Псков стал бастионом, о который разбилась волна неприятельского нашествия. Участник псковского похода С. Пиотровский выражал удивление по поводу стойкости защитников Пскова. «Не так крепки стены, — писал он, — как (их) твердость и способность обороняться». К его мнению присоединился Антонио Поссевино, несколько раз побывавший в окрестностях осажденного Пскова. «Русские решительно защищают свои города, — писал Поссевино, — женщины сражаются вместе с солдатами, никто не щадит ни сил, ни жизни, осажденные терпеливо переносят голод».
Официальный историограф Батория Гейденштейн, отдавая дань стойкости русских, защищавших свою землю, писал, что они выказывали «во время войны невероятную твердость при защите и охране крепостей». Сопротивление усиливалось, по мере того как ширилось вражеское вторжение. В итоге первой кампании на Востоке 40-тысячная королевская армия добилась внушительной победы, завоевав Полоцк. В ходе второй кампании почти 50-тысячная рать затратила все силы на покорение небольшой крепости Великие Луки. В последней кампании 47-тысячное войско не смогло овладеть Псковом. Речь Посполитая истощила свои силы и после трехлетней войны была заинтересована в мире не меньше, чем Россия.
Грозный знал о критическом положении армии Батория, но отдал приказ избегать полевых сражений с противником и отказался от наступательных операций с целью снятия осады Пскова. Русское командование должно было сосредоточить свои резервы в Новгороде ввиду нового шведского наступления.
В Ливонии и расположенных близ Нарвы крепостях почти вовсе не осталось русских войск, из-за чего эти крепости стали легкой добычей шведов. Шведский главнокомандующий Понтус Делагарди подступил к Нарве и после ожесточенной бомбардировки и штурма 9 сентября 1581 г. овладел городом. Ивангородские воеводы попытались оказать помощь гибнущей Нарве, но посланный ими малочисленный отряд был разгромлен шведами на Нарвском мосту.
Старые русские крепости Ивангород, Ям и Копорье как тыловые не были подготовлены к обороне и не смогли оказать серьезного сопротивления врагам.
Утрата Нарвы имела далеко идущие военные и экономические последствия. Россия утратила с трудом налаженное «нарвское плавание», обеспечивающее стране прямые торговые сношения с Западной Европой.
Потеря сильнейших форпостов на северо-западных рубежах создала непосредственную угрозу Новгороду и Пскову. Шведы располагали теперь удобными опорными пунктами для вторжения в глубь России. От Нарвы и Яма открывался прямой путь на Псков, осажденный поляками. Но успехи шведов в Ливонии обострили польско-шведские противоречия. Баторий стал добиваться от Швеции передачи ему Нарвы и других отвоеванных у русских крепостей. Совместные действия поляков и шведов против России сделались невозможными.
С утратой «морских ворот» на Балтике продолжение борьбы за Ливонию с Речью Посполитой в значительной мере потеряло смысл в глазах Грозного. Сознавая невозможность борьбы разом на два фронта, царь готов был отказаться от ливонских владений в пользу Речи Посполитой ради того, чтобы сосредоточить все силы на борьбе против Швеции и любой ценой вернуть Нарву. Постановление Боярской думы о перемирии с поляками содержало специальный пункт о войне со Швецией. «А помиряся бы с литовским с Стефаном королем, — гласил этот пункт, — стати на Свейского и Свейского бы не замиривати».
Для возобновления мирных переговоров с Баторием царь использовал посредничество папского легата Поссевино. Переговоры начались в разоренной дотла деревне неподалеку от Яма Запольского, на дороге между Новгородом и Великими Луками.
Польские послы требовали признания прав Речи Посполитой на всю Ливонию.
Русские послы отвергли это требование. Пункт о Нарве так и не был включен в текст договора.
Послы долго препирались о титулах. Исполненный чувства превосходства над «выборным» королем, Грозный соглашался, чтобы в перемирной грамоте его именовали без царского титула. Подобную уступку царь мотивировал следующим высокомерным рассуждением: «Которого извечного государя, как его не напиши, а ево государя во всех землях ведают, какой он государь». В то же время Иван ни за что не желал уступать Баторию титул «государя Вифлянского», так как готовился к немедленному возобновлению борьбы за Нарву.