По словам Курбского, бояре не посвящали Ивана в свои дела, но зорко следили за его привязанностями и спешили удалить из дворца возможных фаворитов. Со смертью последних опекунов система воспитания детей в великокняжеской семье неизбежно должна была измениться. Патриархальная строгость уступила место попустительству. Как говорил Курбский, наставники, «хваляше (Ивана), на свое горшее отрока учаще». В отроческие годы попустительство наносило воспитанию Ивана больший ущерб, чем мнимая грубость бояр.
Иван быстро развивался физически и в 13 лет выглядел сущим верзилой. Посольский приказ официально объявил за рубежом, что великий государь «в мужеский возраст входит, а ростом совершенного человека уже есть, а з Божьего волею помышляет ужо брачный закон Припяти». Дьяки довольно точно описали внешние приметы рослого юноши, но они напрасно приписывали ему степенные помыслы о женитьбе.
Современники с похвалой отзывались о том, что Иван «от юны версты (в юности) не любяше ни гуселнаго звяцания, ни прегудниц скрыпения… ни скомрах видимых бесов скакания и плясания». Как видно, в окружении подростка не оказалось людей, которые могли бы привить ему любовь к музыке или танцам. Что касается скоморохов, их попросту не допускали во дворец.
В 10-12 лет подросток очень мало напоминал прежнего мальчика, росшего в «неволе» и в строгости. Летописцы о многом умалчивали, коль скоро речь заходила о развлечениях молодого монарха. Недостающие сведения можно найти у Курбского.
Когда мальчик подрос, он предался потехам и играм, которых его лишали в детстве. Окружающих поражали буйство и неистовый нрав Ивана. Лет в 12 он забирался на островерхие терема и сталкивал «с стремнин высоких» кошек и собак, тварь бессловесную. В 14 лет он «начал человеков ураияти». Кровавые забавы тешили «великого государя». Мальчишка отчаянно безобразничал. С ватагой сверстников — детьми знатных бояр — он носился по улицам и площадям столицы, топтал конями зазевавшихся прохожих, на рынках бил и грабил «всенародных человеков, мужей и жен… скачюще и бегающе всюду неблагочинно».
Если верить Курбскому, от озорства Ивана страдали не одни простолюдины, сброшенные с крыши терема, но и знатные сверстники, товарищи его игр. Великий князь якобы велел задушить пятнадцатилетнего князя Михаила, сына служилого князя Богдана Трубецкого.
С кончиною опекунов и приближением совершеннолетия великого князя бояре все чаще стали впутывать мальчика в свои распри. Иван живо помнил, как в его присутствии произошла потасовка в думе, когда Андрей Шуйский и его приверженцы бросились с кулаками на боярина Воронцова, стали бить его «по ланитам», оборвали на нем платье, «вынесли из избы да убить хотели» и «боляр в хребет толкали». Примерно через полгода после инцидента в думе один из «ласкателей» подучил великого князя казнить Андрея Шуйского. Псари набросились на боярина возле дворца у Курятных ворот. Убитый лежал наг в воротах два часа. «От тех мест, — записал летописец, — начали боляре от государя страх имети и послушание». Прошли долгие и долгие годы, прежде чем Иван IV добился послушания от бояр, пока же он сам стал орудием в руках придворных. Они, как писал Курбский, «начата подущати его и мстити им (Иваном) свои недружбы, един против другого».
Примерно в одно время с кончиной последнего из опекунов умер «дядька» и воспитатель великого князя конюший Иван Иванович Челяднин. Старый уклад жизни в великокняжеской семье окончательно рухнул. Много позже Иван любил упрекать бояр, не сподобивших государей своих «никоего промышления доброхотного». Нас с единородным братом Юрием, жаловался он, стали питать как иностранцев или же как «убожайшую чадь», как тогда пострадали мы «во одеянии и в алчбе»; сколько раз вовремя не давали нам поесть! Как же исчесть такие многие бедные страдания, каковые перестрадал я в юности? — патетически восклицал Иван. Несомненно, в его жалобах, как эхо, звучали живые воспоминания юности. Но вот вопрос: к каким годам они относились? Можно сказать почти наверняка, что ко времени, когда Иван избавился от всякой опеки и стал жить в «самовольстве». «Ласкающие пестуны», стараясь завоевать расположение мальчика, не слишком принуждали его к учению. Наказать его за безобразия или заставить вовремя поесть они попросту не могли.