Дошли до Филарета вести и о том, в каком жестоком притеснении отбывали заточение князья Черкасские, при которых возрастал сын Филарета Миша-отрок. Мальчик много болел. Приставы часто запугивали его страстями, он рос нервным и трепетал от каждого шороха.
Не было у Филарета причин жалеть царя Бориса. И потому он молился Господу и просил Его исполнить начертанное судьбой. Для себя Филарет в случае кончины царя Бориса желал лишь одного: поскорее увидеть родных и близких, вернуться в родовой дом, вздохнуть полной грудью свободы — вот и всё. В нём не было желания пуститься в какие-либо дворцовые игры-интриги. Знал Филарет, что монашеский клобук, прибитый к его голове, не снять и он лишён права быть царём. А если бы не клобук... Он же, Филарет, в родстве с покойным царём Фёдором, всё-таки брат двоюродный. Да сказывали, что, умирая, царь Фёдор завещал престол старшему Романову. Теперь сие кануло в Лету. Потому и вынашивал Филарет желание увидеть на престоле российском царевича Дмитрия. Филарет уже знал, что Дмитрий объявился в Северской земле. Знал и то, что Дмитрий собрал войско в Путивле, что многие воеводы к нему прибились и бояре, дворяне, служилые люди крест ему целовали. Вскоре же и новые вести прилетели на Михайлово озеро: Дмитрий отправился в поход на Москву, дабы взять по праву принадлежащий ему трон. Сказывали, что шёл Дмитрий споро, почти не встречая сопротивления царского войска. Оно, рать за ратью, переходило на сторону Дмитрия. В Москве по этой причине весь царский двор, а прежде всего царь Борис, пришли в панику, в стольном граде стояла неразбериха, хаос.
Новые вести приносили Филарету не только монастырские келари и богомольцы. За три ночи до Светлого Христова Воскресения пришёл в полночь к Филарету Дух святого Учителя покаяния Ефрема Сирина и спросил Филарета: «Страдаешь ли ты душою за царя Бориса?» «Страдаю», — ответил без сомнений Филарет. «А сердце твоё отверзает его?» «Отверзает», — честно сказал Филарет. «Вот он преставился в день святого Мартина-исповедника, ушёл без покаяния и причащения Святых Тайн. Как мне быть, Учителю покаяния?»
Удивился Филарет тому, что мудрый Ефрем Сирин просит у него совета. Ответил: «Помолись за раба Божия Бориса, и я помолюсь. Да тщетно: гореть ему в геенне огненной». — «Всё так, — согласился Ефрем Сирин. — Да он помазанник Божий, и ангелы-судьи сказывают, что ему быть в чистилище. Но не возьмёшь из ада, потому как покаяния не было». — «И не тщись брать, Учитель, пусть пройдёт очищение в преисподней через все круги ада». — «Оно так и будет, — согласился Святой Дух. — Прощай, страстотерпец». — И Учитель обернулся голубем, улетел.
Пятнадцатого апреля 1605 года на утренней молитве в каменной церкви Пресвятой Богородицы к Филарету подошёл игумен Ареф.
— Брат мой во Христе, ноне ночью в час бдения ястреб в часовню влетел и упал на амвоне замертво. Спросил я преподобного Антония, к чему бы сие. Он же велел колоколами попечаловаться. А кто преставился, не поведал. Посоветуй, как быть?
И Филарет попросил прощения у Отца Предвечного. Арефу же дерзнул ответить: