Помощь Витовта своему внуку не была безвозмездной и сулила неприятности для русских земель. Великий литовский князь стремился расширить зону влияния, куда прежде всего он хотел включить Новгород и Псков. Военные походы войск Витовта на эти города вынудили их выплатить значительную денежную контрибуцию и позволили литовским представителям участвовать в управлении Псковом и Новгородом. Витовт перехватил инициативу и на южном направлении, убедив рязанского и пронского князей признать его старшинство и даже вступить в военный союз с Великим княжеством Литовским. Трудно предположить, какие последствия могла иметь столь активная политика Витовта по защите интересов своего государства на территориях, которые Москва считала своей сферой влияния, если бы смерть не прервала экспансию великого литовского князя в 1430 г.
После кончины покровителя Василия II между Литвой и Польшей вспыхнул конфликт, переросший вскоре в гражданскую войну, чем немедленно воспользовался Юрий. Обделенный внутренними союзниками, он решил обратиться в Золотую Орду, ожидая, что хан отдаст ярлык на великое княжение именно ему. После годичного пребывания дяди и племянника в Орде хан встал на сторону Василия II, и теперь Юрий, исчерпав другие средства, надеялся лишь на силу своего оружия.
И все же для начала военных действий был необходим предлог, поскольку, повинуясь решению хана, Юрий в очередной раз признал старшинство Василия II. Поводом стал инцидент с поясом на свадьбе Василия II с Марией Ярославной (среди потомства которой увидит свет и Иван III) в 1434 г. На торжестве среди прочих были дети Юрия Звенигородского – Василий Косой и Дмитрий Шемяка. Один из московских бояр, по свидетельству летописи, узнал на Василии Косом золотой пояс («на чепи с каменьем»), принадлежавший еще Дмитрию Донскому, следовательно, являвшийся собственностью великокняжеской казны. Мать Василия II Софья Витовтовна без лишних разбирательств и церемоний сорвала драгоценность с сына Юрия Звенигородского. Оскорбленные княжичи немедленно покинули Москву и направились к отцу, который, узнав о произошедшем, вскоре принялся готовиться к походу.
Между тем в Москве не придали скандалу особого значения, и поэтому весть о наступлении ратников Юрия Звенигородского и его сыновей застигла великого князя и его приближенных врасплох. Но быстрой победы ни одной из сторон достичь не удалось. И если на поле брани успех был на стороне Юрия, опиравшегося в основном на свои силы, то молодой Василий II боролся за свои права с помощью союзников. Показательным было поведение князей, бояр, дворян и детей боярских, служивших Москве, после занятия Юрием великокняжеского престола в 1433 г. Все они поехали в Коломну, полученную в удел Василием II, ибо не привыкли «служить уделным князем», которым, по их мнению, все еще оставался Юрий Звенигородский.
Все-таки политический и военный опыт звенигородского и галицкого князей перевесил сопротивление Василия II, и, завершив непродолжительную осаду Москвы, Юрий второй раз вступил на великое княжение. Положение Василия II, на стороне которого никто не хотел сражаться, казалось безнадежным, и ему оставалось лишь искать помощи в Золотой Орде, надеясь, что хан поддержит его в борьбе против Юрия, занявшего престол вопреки воле ордынского царя.
Став великим князем, Юрий нацелился на укрепление собственной власти и единодержавия, поставив себя еще выше над своими союзниками-князьями, начал монетную реформу и, вероятно, намеревался бороться за дальнейшее объединение русских земель и освобождение их от монголо-татарского ига. Остается лишь догадываться, каковы могли быть последствия такой широкой политической программы Юрия Дмитриевича, если бы не скоропостижная кончина через несколько месяцев после столь долгожданной победы.
Несмотря на смерть основного соперника Василия II, гражданская война не только не завершилась, но и приняла новый неожиданный поворот. Василий Косой, старший сын Юрия Дмитриевича, самовольно занял место отца, вызвав неудовольствие своих братьев, желавших видеть великим князем их недавнего соперника Василия II. Силами Дмитрия Шемяки и Дмитрия Красного Василий II снова пришел к власти в Москве, не забыв наградить союзников. В 1436 г. Василий Косой потерпел поражение и был ослеплен, что должно было нейтрализовать его как потенциального политического оппонента. Оставшиеся сыновья Юрия Звенигородского в очередной раз признали власть Василия II, сохранив при этом полученные ранее земельные пожалования.