В Золотой Орде в этот момент устанавливается правление трех наиболее сильных военачальников: Урус-хана, Арабшаха и Мамая. Хан Арабшах и темник Мамай вступают в вооруженный конфликт с русскими княжествами, а приемники Урус-хана воюют со ставленником среднеазиатского правителя Тимура, военачальником Тохтамышем [62, с. 132, 133].
В конфликте русских князей с темником Мамаем князь Ягайла с основными военными силами ВКЛ поддерживает Мамая, в то время как князья Андрей и Дмитрий Ольгердовичи участвуют в этом конфликте на стороне московского князя [61].
По мнению Р.Ю. Почекаева, князь Ягайла нуждался в союзе с Мамаем, чтобы обезопасить границы своих владений от его набегов [56, с. 138]. Ф.М. Шабульдо полагает, что Ягайла заключил 27 февраля в Риге и 6 мая 1380 г. в Давыдишках договоры с Ливонским и Тевтонским орденами, отдавая земли своего соправителя Кейстута на разграбление рыцарям орденов, но, освобождая силы для борьбы с Москвой и пошел на союз с Мамаем [81, с. 123].
В 1380 г. происходит битва на Куликовом поле, в которой темник Мамай был разгромлен [90, с. 5]. Известно, что князь Ягайла, который вел войска на помощь Мамаю во время битвы находился более чем в 30 километрах от места сражения, в Одоеве [62, с. 135]. Согласно Хронике Литовской и Жмойтской, в битве на Куликовом поле, погибло тридцать литовских военачальников, сражавшихся на стороне московского князя [78, с. 470].
Исследователи Ф.М. Шабульдо и А.Б. Широкорад отмечают, что, идя на помощь темнику Мамаю, князь Ягайла не столько стремился быстрее присоединиться к татарам, сколько отстаивал интересы ВКЛ в бассейне Оки.
Ф.М. Шабульдо считает, что князь Ягайла все же не успел соединиться с войсками Мамая, при этом во время этого похода Ягайла восстановил силой оружия контроль над Черниговщиной и землями бассейна верхней Оки [81, с. 129]. Д. Иловайский полагает, что в том, что Московский князь внезапно напал на Мамая и Ягайла не пришел вовремя на помощь татарам, большую роль сыграл князь Олег Рязанский, который обманул Мамая и Ягайлу, однако источники подробности этого не раскрывают [26, с. 173].
Следует отметить, что князю Ягайле было не выгодно участвовать в Куликовской битве как на стороне темника Мамая, так и Москвы. Напротив, без участия войск ВКЛ, татарские и русские войска, максимально ослабили бы друг друга, после чего Ягайле было бы проще вести переговоры как с Мамаем, так и с Дмитрием Ивановичем. Однако наиболее вероятным победителем в этом столкновении, должен был казаться темник Мамай, с которым нужно было остаться в союзнических отношениях. Поэтому лучшим вариантом было выдвинуть войска ВКЛ на помощь Мамаю, по пути восстанавливая контроль над Черниговщиной, однако прийти к окончанию битвы. Видимо именно так и поступил князь Ягайла, однако темник Мамай проиграл Дмитрию Ивановичу.
После разгрома татар на Куликовом поле в ВКЛ бежал сын Мамая по имени Мансур Кият, с двумя сыновьями. Он крестился в ВКЛ и стал родоначальником династии князей Глинских [90, с. 5]. Эта династия князей впоследствии сыграет важную роль в истории ВКЛ.
В этот период наблюдается укрепление торгового пути, который связывал Западную Европу с Золотой Ордой и проходил частично через территорию ВКЛ. 9 мая 1379 г., король Людовик делает город Львов складом, это означало, что каждый купец, который вел торговлю с Востоком, был обязан торговать через город Львов. Однако иностранные купцы предпочитали вести торговлю напрямую с татарами, и тогда горожане Львова обратились к литовскому князю Люборту, владевшему городами Владимиром и Луцком. Князь Люборт выдал грамоту, в которой заверял горожан Львова, что не позволит ни одному купцу ни из Германии, ни из Польши проходить через его земли к татарам, если купец не захочет устроить склад товаров во Львове, Луцке или Владимире [64, с. 134].
Орден в этот период максимально увеличивает свой натиск на ВКЛ, в 1378 г. рыцари устроили семь походов на ВКЛ, а в 1379 г. три похода [65, с. 19].
Н.А. Кудрявцев считает, что в 1378 г. князь Ягайла отправил в Мазовию князя Скиргайло, чтобы известить европейские монархии о намерении принять католичество и начать войну против Руси [38, с. 108].
На 1381 г. приходится конфликт князя Ягайлы с Кейстутом. Узнав о дополнительном договоре Ягайлы с Орденом, Кейстут захватил Ягайлу в плен, но после присяги на верность Кейстуту, Ягайла был отпущен. Вскоре, воспользовавшись отсутствием Кейстута в Вильне, Ягайла устраивает переворот, после которого обманом берет в плен Кейстута и его сына Витовта. Князь Кейстут был задушен, а его сын Витовт бежал из плена в Орден [61].
Румянцевская летопись упоминает, что одного из слуг, участвовавших в удушении князя Кейстута по приказу князя Ягайлы, звали Кучук [78, с. 249]. Это имя тюрского происхождения было популярно у степных народов [43, с. 137]. Среди других убийц Кейстута названных в летописи, человек по имени Лисска Жибинта, получил в 1409 г. от Ягайлы территорию Науэнпилле [65, с. 36]. Это частично доказывает, что имена названные в летописи не придуманы, а приналежали реально существующим людям.
Видимо слуга князя Ягайлы, по имени Кучук, участвовавший в удушении князя Кейстута, был переселенцем или потомком переселенцев из Золотой Орды.
В Золотой Орде в этот период Тохтамыш разгромил приемников Урус-хана и двинулся на хана Арабшаха. Хан Арабшах при угрозе войны со значительно превосходящими силами военачальника Тохтамыша, решил добровольно подчиниться Тохтамышу [56, c. 153].
После поражения на Куликовом поле темник Мамай начал собирать новые силы для войны с Москвой, однако с востока на него уже шел военачальник Тохтамыш. В том же 1380 г., Тохтамыш побеждает Мамая на реке Калке, после чего Мамай бежит, но его находят и убивают люди хана Тохтамыша в Крыму [28, с. 44]. Сарфагалиев М.Г. полагает, что Мамай хотел встретить Тохтамыша, на границе ВКЛ, рассчитывая на помощь князя Ягайлы.
Тохтамыш, после объединения западных и восточных улусов, завоевал камских булгар, подчинил себе Нижний Новгород и Тверь, а в 1382 г. разрушил Москву [62, с. 143, 144].
Во время приближения войск хана Тохтамыша к Москве, город покинул князь Дмитрий Донской и вся администрация, в самой Москве начались беспорядки. Порядок в городе установил литовский князь Остей, который являлся внуком князя Ольгерда, и прибыл для защиты города. Остей погиб, когда вышел на переговоры с Тохтамышем за стены города по просьбе горожан [35, c. 139]. Князь Остей прибыл в Москву видимо из Коломны, поскольку из источников известно о том, что в 1385 г. в Коломне правил князь Александр Андреевич Остей [26, с. 180].