После победы, Тимур, осознавший свои ошибки первой войны с Тохтамышем, методично уничтожает такие золотоордынские города как: Сарай, Астрахань, Старый Сарай, Бальджимен, Маджар, Солхат и Дедяков. Очень много кочевников попало в плен и было уведено в Среднюю Азию, караванная торговля, на которой держалось процветание Золотой Орды, перестала существовать. Золотая Орда так и не оправилась от ограбления населения и разрушения городов Тимуром. Тохтамыш после поражения бежал вначале в Крым, а затем к князю Витовту, который разместил татар в пограничных районах, Черкасах и Каневе [62, с. 164, 178].
Шереф Ад-дин-Йезди пишет по поводу поражения Тохтамыша в войне с Тимуром "Токтамыш-хан бросил ханство, дом и все, что имел, явное и скрытое, и, опасаясь за жизнь свою, с несколькими людьми бежал, ушел в сторону Булара (Польши)" [83]. Хану Тохтамышу, на содержание и нужды его двора, был отдан город Лида [34].
С. Кричинский отмечает, что во время разграбления Тимуром Золотой Орды, многие татары бежали в Москву, Молдавию и ВКЛ, боясь мести Тимура. По сведениям Яна Длугоша, в 1397 г. князь Витовт, собрав свои войска, князей русских и войска Тохтамыша, осуществил поход в Волжские степи и, не встретив сопротивления, взял в плен тысячи татар с женами и детьми, половину из которых отправил Владиславу Ягайле, а вторую половину оставил себе. Татары, попавшие в Польшу, крестились и быстро породнились с поляками, а оставшиеся в ВКЛ остались в своей вере, в мусульманстве [90, с. 7].
Здесь нужно отметить, что в состав ВКЛ долгое время входили территории с более разнородным населением, чем в состав Польши, вследствие чего знать ВКЛ относилась более терпимо к обычаям и культуре переселенцев.
Витовт обещал хану Тохтамышу трон, а тот в свою очередь обязался помочь Витовту в распространении влияния на Русь.
В 1398 г. князь Витовт со своими войсками, русскими князьями и несколькими отрядами крестоносцев, дошел до южных берегов Крыма, окрестностей Кафы и Солхата. Витовт отобрал несколько родов караимов, потомков хазар, которых затем поселил в Трокской земле. За часть пленных был взят выкуп. Память об этом походе, впоследствии сохранилась среди татар трокских и луцких. Они еще в XVIII в. доказывали, что прибыли из города Солхат из Крыма. Кроме караимов было приведено и много крымских татар. Все они были поселены на реке Вака и в Троках, отсюда берут начало деревни с татарскими названиями в этом регионе [90, c. 9].
Следует отметить добровольный характер переселения части татар в ВКЛ во время походов 1397 - 1398 гг. Согласно хронике М. Бельского, татары про Витовта "говорят, что по доброй воле пришли ему на помощь против Пруссии". О том же свидетельствуют Крамер, Меховский, Стрийковский.
По сведениям Стрийковского, татары считали, что Витовт не привел их силой, а пригласил их воевать против крестоносцев [34]. Матвей Меховский в своем "Трактате о двух Сарматиях" пишет: "Пятым императором был сын Темир-Кутлу, Темир царь. Он, как рассказывают, вызван был Витольдом, князем Литовским, и Владиславом, королем Польским, на помощь против прусских крестоносцев и, храбро сражаясь, погиб в бою" [45, с. 67].
Самой сильной фигурой в степи после второго поражения Тохтамыша, стал военачальник Едыгей, союзником которого был хан Тимур-Кутлук. После укрепления своей власти, Едыгей от имени хана Тимур-Кутлука требует у князя Витовта выдачи хана Тохтамыша. Витовт отказался выдать хана Тохтамыша и заявил, что сам хочет встретиться с Тимур-Кутлуком [62, c. 179].
В конце 90-ых г. XIV в. наблюдается сближение Витовта с Орденом, после ряда переговоров в сентябре 1398 г. был подписан Салинский договор между ВКЛ и Орденом. По этому договору Жемайтия оставалась за Орденом, князь Витовт должен был помочь Ордену в подчинении Пскова и обязан был построить рыцарям несколько пограничных замков. Взамен Орден обязался помочь Витовту в осуществлении им политики на Руси и в Золотой Орде, а также выпускал всех пленных [10, с. 120].
Рыцари помогали Витовту в его походе против татар 1398 г. Папа римский одобрил идею крупного похода на Золотую Орду в 1399 г. и объявил его крестовым походом. Орден отправил военную помощь Витовту во время похода Витовта против хана Тимур-Кутлука.
Войска Витовта и Тимур-Кутлука встретились летом 1399 г. у реки Ворсклы. В начале Тимур-Кутлук был готов идти на уступки, но затем ему на помощь пришел военачальник Едыгей со своими войсками [56, с. 175]. Сохранились сведения о разговоре Едыгея и князя Витовта перед битвой. Едыгей сказал Витовту: "Послушай, молодой хан Тимур, почитает тебя за старшего и хочет как отца, подарками потешить, когда теперь я старый, ты пришел справедливости ради, посмотри на мою седину, ты как младший должен меня уважать. Ты должен стать моим вассалом, платить харадж и печатать мой герб на своих монетах" [93, с. 22].
12 августа 1399 г. началась битва на реке Ворскле, в которой вначале успех был на стороне войск ВКЛ [10, с. 117]. Однако затем татары использовали ложное отступление и разгромили преследующих их литовцев. Следует отметить, что первым, согласно источникам, бежал Тохтамыш, чем внес беспорядок в войско Витовта. Татары преследовали князя Витовта до Киева, откуда, только после получения дани в 3000 рублей, вернулись назад [62, с. 180]. Киевский замок был построен и хорошо укреплен, князем Витовтом, видимо перед битвой на реке Ворскле [23, c. 363].
После победы на реке Ворскле, татары начали грабить Волынь, и дошли до города Луцка, где узнали что впереди их ждет новое литовское войско, после чего повернули назад [82, с. 290].
Согласно летописям, татары не только взяли с Киева откуп, но и посадили в нем своих наместников [81, с. 149]. В битве погибли десятки князей ВКЛ, в том числе Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский [61]. Эта битва привела к коренной ломке политики Витовта, в 1401 г. он идет на ухудшение отношений с Орденом и сближение с польским королем Ягайлой, подписав Виленскую унию [10, с. 121]. Гибель нескольких десятков князей в битве на Ворскле должна была способствовать централизации власти в ВКЛ.
Следует отметить, что поведение хана Тохтамыша во время битвы на реке Ворскле и после нее вызывает ряд вопросов. В частности, интерес вызывает факт бегства с поля сражения еще до окончания битвы такого прославленного полководца как Тохтамыш. И разрыв отношений Тохтамыша со своим союзником Витовтом после битвы.
По мнению Р.Ю. Почекаева, в битве на Ворскле Витовт имел численное превосходство, и Едыгей решил окружить Витовта. Тохтамыш разгадал уловку Едыгея и поспешил в тыл, чтобы не дать Едыгею замкнуть круг. Этот маневр Витовт воспринял как бегство Тохтамыша, и приказал отступать, посеяв в войске панику [56, с. 176].