После касамайория кондиляртры становятся редкими в аргентинских разрезах, а после десеадия, т. е. приблизительно раннего олигоцена, не известны вовсе. В Колумбии, однако, была сделана одна находка в значительно более поздних отложениях фриасия, т. е. приблизительно среднего миоцена. Это пример дифференцировки сильно разобщенных местных фаун внутри общей фауны данного континента.
Остатки Litopterna, известные из риочикия, касамайория и мастэрсия, представлены в основном отдельными зубами, хотя по каждой из этих трех фаун имеется несколько неполных челюстей с некоторым числом зубов. Вообще зубы литоптерн на этих стадиях все еще напоминают зубы кондиляртр, и в этом отношении ранняя эволюция литоптерн была гораздо более консервативной, чем в остальных отрядах, не относящихся к кондиляртрам. У. Б. Скотт помещал Didolodontidae в отряд Litopterna, а когда в 1914 г. Фредерик Лумис (Frederic Loomis) опубликовал гипотетическую реконструкцию скелета десеадского литоптерна, который на самом деле был смесью частей скелетов кондиляртр и литоптерн, путаница еще больше возросла. Более поздние исследователи решили разделить эти два отряда, признавая при этом, что один из них (Litopterna) произошел от другого (Condylarthra). Несмотря на сходство моляров у кондиляртр и литоптерн, уже в риочикии их обычно можно четко различить, а в отряде литоптерн уже обособились два семейства: Proterotheriidae и Macraucheniidae, в пределах которых в основном происходила его последующая эволюция. Наиболее отчетливое отличие древнейших известных нам литоптерн от современных им кондиляртр состояло в том, что у первых гребни на молярах становились все более выраженными (зубы становились более лофиодонтными), причем на нижних молярах развивалось по два полулунных гребня.
Так же как ряд других групп южноамериканских млекопитающих, литоптерны по-настоящему хорошо известны лишь начиная с сантакрусской фауны. У нескольких родов сантакрусских протеротериев наблюдаются два несколько различных адаптивных типа. У обоих типов зубы имеют одинаково низкие коронки и сильно развитые гребни, а нижние моляры — по два полулунных гребня. У родов Diadiaphorus и собственно Proterotherium, относящихся к первому адаптивному типу, конечности трехпалые, средний палец довольно тонкий, но мощный, а боковые одинаковой длины и такие тонкие и короткие, что вряд ли они были функциональными. У рода Thoatherium (рис. 14) только один палец, а имевшиеся у предковых форм боковые пальцы редуцированы и имеют вид лишь небольших шишечек.
Эти литоптерны по общему облику и адаптивным признакам были удивительно похожи на лошадей (хотя и сильно отличались от них по многим морфологическим признакам). И еще раз Амегино был введен в заблуждение этими конвергентными признаками. Он полагал, что эти литоптерны особенно близки к лошадям, хотя и не были их предками; как будет сказано ниже, предками лошадей он считал одно из семейств нотоунгулят. Конечности трехпалых протеротериев внешне и по своей механике сходны с конечностями некоторых вымерших трехпалых лошадей. Зубы различаются более явно и все же функционально сходны с зубами некоторых листоядных, но не травоядных трехпалых лошадей. У Thoatherium однопалость выражена еще сильнее, чем у однопалых лошадей, в том числе и у всех ныне живущих представителей сем. Equidae. Остатки боковых пальцев у него даже еще более рудиментарны, чем у Equus (рис. 15); вероятно, он был самым совершенным однопалым животным, которое когда-либо жило на свете. Примечательно, кроме того, что в этом семействе литоптерн стадия однопалости была достигнута примерно в раннем миоцене, тогда как в семействе лошадиных это произошло только в позднем плиоцене, т. е. спустя миллионы лет. Очевидное и важное различие между ними состоит в том, что у Thoatherium зубы все еше были относительно примитивного листоядного типа, тогда как все однопалые лошади имели и имеют высокоспециализированную травоядную зубную систему. Протеротерии сохранились до чападмалалия, т. е. почти до самого конца плиоцена, но затем вымерли.
Рис. 14. Реконструкция раннемиоценового (сантакрусского) литоптерна Thoatherium, похожего на лошадь.
Рис. 15. Сравнение строения передней (1) и задней (2) конечностей современной лошади (Equus, слева) и раннемиоценового литоптерна (Thoatherium, справа), У которого однопалость достигла наивысшей степени по сравнению со всеми другими известными млекопитающими. Ьлизкое сходство этих двух ног обусловлено исключительно конвергенцией.