С утратой владений в Прибалтике (Пруссии и Ливонии) и выходом из ордена верховного магистра Альбрехта Бранденбургского-Ансбаха функции верховного магистра перешли к магистру Тевтонского ордена в землях Священной Римской империи — дейчмейстеру (официальная форма титула — «магистр Тевтонского ордена в германских и италийских землях». — Прим. ред.), и наконец обе эти должности объединились в должности верховного магистра и дейчмейсгера. Дейчмейстер уже с конца XV века был официальным имперским князем, и таким образом орден всё прочнее интегрировался в империю Габсбургов. Поскольку в переходный период XVI века орден нашел свою главную поддержку при императорском дворе Габсбургов, само собой разумеющимся являлось усиление влияния этой династии на орден. Максимилиан («дейчмейстер») первым из династии Габсбургов вступил в должность верховного магистра, и до отречения эрцгерцога Евгения (1923 г.) 10 из 17 верховных магистров были представителями этой династии, а четверо других состояли с Габсбургами в родстве. Итак, верховный магистр как имперский князь неизменно занимал блестящее положение, которого на каждых новых выборах стремились добиться многие претенденты.
С распадом Австро-Венгерской империи и уходом в отставку эрцгерцога Евгения руководство орденом перешло к священникам, и рыцарский орден постепенно прекратил свое существование. Вместе с тем упало и общественное значение должности верховного магистра. Первый верховный магистр уже клерикального ордена получил сан епископа Брюннского (Брненского), но впоследствии, сложив с себя этот сан, стал титулярным епископом Сиенским (Ассуанским). В 1933 году Папа Пий XI признал за верховным магистром сан аббата, имевшего право носить митру (infulierten Abt). С тех пор уже более 80 лет должность верховного магистра является не политической, а вполне духовно-церковной. Изменение сущности ордена затронуло и должность его руководителя.
В разное время верховными магистрами избирались достаточно значительные личности. Кое-кто из них не смог раскрыться по причине слишком краткого пребывания в должности, но других, находившихся у власти дольше, следует причислить к выдающимся: Герман фон Зальца (1209–1239 гг.), Винрих фон Книпроде (1352–1382 гг.), Альбрехт Бранденбургский-Ансбах (1511–1525 гг.), Вальтер фон Кронберг (1527–1543 гг.), Максимилиан I Австрийский (1585/90–1618 гг.), Франц Людвиг фон Пфальц-Нейбург (1694–1732 гг.), Максимилиан Австрийский-Эсте (1835–1863 гг.), Евгений Австрийский (1894–1923 гг.), и это далеко не все. Насколько нам известно, до 1923 года лишь один верховный магистр — Карл Трирский (1311–1324 гг.) — вышел из бюргерской среды; обычно верховные магистры принадлежали к знати всех слоев. Положение изменилось с преобразованием ордена в клерикальный: сословных предпочтений для должности верховного магистра уже не существовало.
Отныне гораздо большее значение имел приобретенный в ордене опыт. Прежде чем патер Норберт Клейн (1923–1933 гг.) стал верховным магистром, он уже был заместителем верховного магистра, равно как патер Пауль Хейдер (1933–1936 гг.) и патер д-р Мариан Тумлер (1948–1970 гг.). Патер Роберт Шэльцкий (1936–1948 гг.) входил в Генеральный совет — главный совещательный орган верховного магистра, а патер Ильдефонс Паулер (1970–1988 гг.) возглавлял в качестве приора немецкую провинцию. Все они (в отличие от их предшественников по рыцарскому ордену) изучали богословие; Тумлер имел к тому же ученую степень в области истории, а Виланд и Платтер — в области богословия.
До Тумлера, Виланд а и Платтер а все клерикальные верховные магистры были выходцами из австрийской Силезии. Территория вокруг замка Фрейденталь со времен Тридцатилетней войны (1618–1648 гг.) принадлежала верховным магистрам. С середины 20-х годов XX века до Второй мировой войны замок Фрейденталь был резиденцией верховного магистра, а Вена — административным центром ордена. Из Силезии вышли почти все священники и сестры ордена; там орден, и прежде всего верховный магистр, получал самые высокие доходы.
Однако с утратой этого региона верховный магистр обеднел и жил за счет пожертвований от провинций братьев, сестер и фамилиаров; место Силезии по ее значению для ордена занял Южный Тироль. Именно здесь в 1948–2000 годах проходили капитулы, избиравшие верховного магистра, а резиденцией верховного магистра стала Вена.