К V–IV веку до н. э. относятся найденные в городище памятники материальной культуры и надписи. Судя по сохранившемуся тексту имевшей своего рода конституционное значение и приносившейся гражданами города Херсонесской присяге влияние города распространялось от Балаклавы до Ак-Мечети (ок. Евпатории).
Своих максимальных границ Херсонес как город достиг к концу IV – началу III в. до н. э., его площадь занимала 32–33 га.
К этому периоду относятся также крепкие стены и полукруглые башни Херсонеса, снаружи которых располагались кладбища, а внутри – город с жилыми домами, общественными зданиями, из которых были обнаружены: остатки монетного двора, «общественное здание» неизвестного назначения на востоке городища и остатки храмов дорического и ионийского стилей.
Сокровища в гробницах этого времени золотые, с драгоценными камнями, частью серебряные, из чего можно сделать вывод о небедной жизни горожан. Тогда же, очевидно, была построена подстенная гробница, история которой будет более подробно рассмотрена далее.
С юга и запада окружали оборонительные стены, с севера и востока – море. Стены строились из хорошо обработанных известняковых плит. Через каждые 40–70 м их укрепляли круглые башни. Кроме того, перед основной стеной возводилась дополнительная, протейхизма. Протейхизма должна была защитить стены от осадных орудий: таранов и стенобитных машин. Пространство между этими двумя укреплениями, называвшееся периболом, превращалось, таким образом, в своеобразную ловушку – вступившие в него не могли отступить, не имели пространства для маневра и находились под прицелом лучников и других бойцов дальнего боя, стоявших на стенах.
Внутри стен город состоял из кварталов, разделенных улицами, пересекавшимися под прямым углом. Каждый квартал состоял из двух – четырех домов. Дома строились по эллинскому типу: в центре каждого из них располагался внутренний дворик хозяйственного назначения, где имелись источник воды и хозяйственные постройки.
Главная улица была шириной 6 метров, пересекала город с юго-запада на северо-восток и там, на берегу моря, заканчивалась городской площадью.
На главной площади находились храмы и алтари местных богов, самым крупным из которых был храм Девы. Здесь, в храме и вокруг него, собиралось для обсуждений и голосований народное собрание.
Как и в любом греческом полисе, важным центром культурной жизни в Херсонесе был театр. Он находился в южной части города. Места для зрителей располагались на холме, образуя полукруглый амфитеатр. В центре такого открытого зала находилась орхестра – место для хора. А на дальней стороне орхестры – скена, постройка, где располагались гримерные и хранился реквизит. Между орхестрой и скеной – проскений, то, что сейчас мы называем сценой.
О живом товарообмене Херсонеса с Грецией, Малой Азией, Италией и Египтом говорят найденные монеты и черепки, произошедшие из этих стран.
Растет численность населения, возводятся новые оборонительные стены. Как и Боспорское царство, Херсонес торгует с Афинами, импортируя оттуда дорогие вина, оливковое масло, расписную керамику, предметы роскоши. Хероснес продает в греческие города рыбу, соль, мед, воск, продукты скотоводства.
Расцвет Херсонеса – это конец IV – начало III в. до н. э. Время, когда Рим еще не решается спорить с Карфагеном, а Карфаген – достигает господства в Средиземноморье.
Примерно тогда, когда достигает апогея держава Александра Македонского. И тогда, когда только начинает возвышаться Рим.
И Херсонес, и Боспор тогда – это не затерянные пасынки эллинистического мира – это одни из основных поставщиков его продовольствия и его северо-восточные стражи.
Херсонес в отличие от Боспорского государства – демократическая республика, где высшая власть принадлежит собранию свободных граждан.
В периоды между собраниями власть в городе принадлежала Совету – также выборному органу, а повседневную жизнь регулируют коллегии, среди которых главенствующее место занимала коллегия архонтов. Остальные были подчинены ей: военными делами занималась коллегия стратегов, за соблюдением законов следила коллегия номофилаков, за порядок на рынке отвечала коллегия агораномов, за правильностью мер и весов следила коллегия астиномов. Отдельные должностные лица следили за казной, занимались вопросами воспитания молодежи и т. д.
Тем не менее, существовал в Херсонесе и «царь». Он избирался на один год, и этот год назывался его именем. Повидимому, цари в Херсонесе выполняли, в основном, ритуальные функции, были чем-то наподобии президента в парламентской республике.