В 1726 году мы видим Исаака Павловича уже на Кавказе, в армии, при ставке генерал-аншефа князя В. В. Долгорукова, командующего Низовым (Персидским) корпусом. Образованный еврей выполнял при нём обязанности секретаря. Замечательный военачальник, Долгоруков присоединил к русским владениям Кергерутскую область, Астару, Ленкорань и Кызыл-Агач и как раз в 1726 году за свои ратные подвиги получил (причём во второй раз) высшую награду России ≈ орден Св. Андрея Первозванного, а в 1728 году был удостоен чина генерал-фельдмаршала. Секретарь же его Веселовский не только не был награждён, но, отпущенный из Гиляни (Персия) в отпуск осенью 1727 года, в июне 1728 года был арестован и схвачен в Коломне, недалеко от Москвы.
Оказалось, что Исаак замешан в так называемом деле княгини А. П. Бестужевой (Волконской), бывшей в то время владелицей первого в России светского салона. Он особенно близко приятельствовал с родным братом Бестужевой, Алексеем Петровичем, бывшим в то время русским резидентом в Копенгагене, и через него сошёлся с княгиней. Пристанищем её друзей (в число коих входил и Веселовский) стал небольшой дом Асечки Ивановны (так они называли Бестужеву) на Адмиралтейском острове, в Греческой улице. Среди завсегдатаев салона, помимо нашего героя, были фаворит Елизаветы Петровны, будущий генерал-фельдмаршал А. А. Бутурлин, камергер Екатерины I C. А. Маврин, знаменитый арап Петра Великого Абрам Ганнибал, сенатор Ю. С. Нелединский и др. ╚Как это часто бывает в молодёжных компаниях,≈ говорит историк,≈ друзья создали некий собственный мир шутливых отношений, со своими обычаями, смешными церемониями, словечками и прозвищами. Они любили собраться вместе, поболтать, потанцевать, выпить вошедшего в моду "кофею"╩. Впрочем, сотоварищей объединяло ещё одно свойство: все они (каждый по своим резонам) ненавидели могущественного тогда светлейшего князя А. Д. Меншикова, на чей счёт постоянно чесали языки.
Болтовня-то и погубила салон Бестужевой. Как-то раз Асечка принесла из дворца свежую сплетню: Меншиков возжелал женить наследника престола Петра Алексеевича (будущий Пётр II) на своей дочери Марии. Услышав это, друзья, не церемонясь в выражениях, костерили светлейшего, узурпировавшего власть в стране.
Узнав об этом, Меншиков незамедлительно расправился и с Асечкой, и с её неосторожными товарищами. Бестужевой было велено ехать в её подмосковную деревню, Ганнибала отправили в сибирскую глухомань, Маврина и Бутурлина понизили в должности. Веселовский, важных улик против коего не нашлось, был всё же для острастки снова выслан в Гилянь, а в августе 1730 года (уже после низвержения и смерти Меншикова) переведён в Дербент.
Здесь-то его застал высочайший указ императрицы Анны Иоанновны о его новом назначении секретарём канцелярских дел при Низовом (Персидском) корпусе, теперь уже под водительством генерал-майора И. И. Бибикова. При этом Исаак Павлович получил чин коллежского асессора. Далее он поступил в распоряжение главнокомандующего русскими войсками в Персии герцога Л. Г. Гессенгомбурского, разбившего с большим преимуществом в 1733 году непокорные орды татар и крымцев. Но на исходе того же 1733 года герцог был отозван в Петербург, а Веселовский продолжал отбывать ссылку ≈ теперь уже в Астрахани и Царицыне. Из бумаг видно, что ему много лет не выплачивали жалования. Освобождён он был только в октябре 1740 года, а в марте 1741 года отставлен от службы, как он писал, ╚за немощию╩.
Но ╚немощь╩ сразу же покинула Исаака Павловича, как только на российский престол взошла Елизавета Петровна. При ней вновь начался стремительный взлёт карьеры Веселовского, далеко превзошедший его прежние дипломатические успехи. Императрица с благодарностью относилась к своему бывшему учителю французского и весьма к нему благоволила. Помнил о нём и его прежний товарищ, а ныне кабинет-министр, канцлер А. П. Бестужев, ставший при Елизавете одним из самых влиятельных вельмож при дворе.
Уже в декабре 1741 года коллежский асессор Веселовский был произведён в действительные статские советники, перемахнув тем самым через целых четыре ступени в ╚Табели о рангах╩. ╚В титуловании подобное изменение,≈ говорит израильский историк С. Ю. Дудаков,≈ вознесло баловня судьбы из заурядного ╚ваше благородие╩ в почти ╚небожителя╩ ≈ "ваше превосходительство"╩. Востребованным оказался и его талант дипломата: Исаака Павловича назначили главой Секретной экспедиции Коллегии иностранных дел. Как истый государственник, он вновь с головой ушёл в любимую работу: принимал деятельное участие в переговорах со Швецией в 1743 году и с Англией в 1744√1745 годах; в 1744 году ратовал о постройке укреплённых линий в Сибири для защиты от набегов кочевых инородцев; был инициатором союза России с Саксонией против усилившейся Пруссии. В 1745 году Веселовский был произведён в тайные советники, а в 1746 году ему был пожалован орден Св. Александра Невского.