Утром нового дня император повел войско к стенам крепости. Стоя на башнях, русские засыпали стрелами и камнями противника. Стреляли не только из луков — были пущены в ход баллисты и катапульты, у русских эти метательные машины назывались пороками. Штурм противнику не удался. Вскоре византийцы, понесшие потери, ушли в свой лагерь.
Вечером на Дунае показался флот противника — множество огненосных кораблей. Дружинники поспешили к реке, вытащили свои ладьи на берег и откатили их к самым стенам города. Доростол теперь был окружен: с суши пехотой и конницей, со стороны реки — кораблями.
26 апреля в сгустившихся сумерках Святослав вывел своих дружинников из городских ворот и неожиданно напал на лагерь Цимисхия. Всю ночь у рва и насыпи шло сражение. Оно продолжалось до полудня. Снова с обеих сторон было много убитых и раненых. И опять ни одна из сторон не добилась заметного перевеса.
Минуло два месяца осады. Редкий день обходился без стычек и боев. У русских кончалось продовольствие. Была темная, ненастная ночь. Лил дождь, над рекой гудел ветер. Две тысячи воинов в эту пору сделали вылазку за продовольствием. Они незаметно спустили ладьи на воду, незаметно миновали сторожевые корабли противника и напали на обозный лагерь. Дружинники благополучно вернулись с запасами в город. Но после этого византийцы стали лучше охранять подходы к реке. А все дороги и даже тропы, ведущие к Доростолу, перекопали рвами и поставили там охрану.
Не давали покоя осажденным баллисты и катапульты византийцев. Сотни снарядов каждый день летели через стены: камни, стрелы, копья, бочки с горящей смолой. У противника был отряд таких машин. Однажды в середине июля дружинники открыли ворота и бросились к метательным машинам. Воины противника, работавшие у этих машин, побежали. Начальник отряда задержал бегущих и повел их на русских. «Магистр Иоанн Куркуас, ближний родственник императора, бывший тогда начальником при этих орудиях, сел на коня и быстро устремился на русских. Конь на бегу оступился в яму и сшиб его с себя. Скифы (русские), увидя превосходные доспехи, конскую сбрую с вызолоченными бляхами, сочли всадника за самого императора и, прибежавши к нему, мечами и секирами изрубили вместе с доспехами без всякой пощады…» Дальше Лев Диакон, будучи человеком набожным, добавляет: «Таким образом магистр Иоанн сделался добычей ярости варваров и тем потерпел достойное наказание за безумные преступления против священных храмов: он ограбил многие в Болгарии церкви, ризы и святые сосуды переделал в собственные вещи». В том бою дружинники сожгли и сломали много орудий, так вредивших городу.
Положение осажденных ухудшалось, силы их таяли. А Цимисхий, наоборот, получал подкрепления. Святослав советовался со своими военачальниками, как быть дальше. Одни предлагали попытаться проскользнуть в глухую ночь на ладьях мимо кораблей противника и уйти в Киев. Другие советовали примириться с Цимисхием и этим сохранить войско. Князь решил еще раз попробовать пробиться из окружения. «Выбирать нам не из чего, — сказал Святослав на совете. — Волей или неволей мы должны драться. Не посрамим же земли Русской, но ляжем костьми, мертвые бо срама не имут. Станем крепко. Я пойду впереди вас, и если глава моя ляжет, то промыслите собой».
«Итак, — пишет Лев Диакон, — в шестой день недели, 22 июля, при заходе солнца русские вышли из города, построились в твердую фалангу и, простерши копья свои, решились идти на подвиг. Император также построил войско в строй и вывел его из стана. Открылось сражение. Скифы (русские) сильно напали на римлян (византийцев); кололи их копьями, поражали коней стрелами и всадников сбивали на землю. Тогда Анемас (византийский воин), увидев Святослава, с бешенством и яростью стремящегося на наших воинов и ободряющего полки свои, поскакал прямо на него, поразил его в самую ключевую кость и повергнул ниц на землю. Но не смог умертвить: кольчужная броня и щит, которым он вооружился от римских мечей, его защитили. Конь Анемаса частыми ударами копий сражен был на землю; тогда, окруженный фалангою скифов, упал сей муж, превосходивший всех своих сверстников воинскими подвигами. Росы, ободренные его падением, с громким и диким криком бросились на римлян. Устрашенные необыкновенным их натиском, римляне начали отступать».
Цимисхий, опытный полководец, увидел, что наступили решающие минуты битвы. Он поспешил на помощь отступавшим с отборным отрядом конницы — отрядом «бессмертных». В это время вдруг поднялся вихрь, тучей пыли ударил в глаза дружинникам, ослепил их. «Внезапно восставшая и разлившаяся по воздуху буря с дождем расстроила россов, ибо поднявшаяся пыль вредила их глазам» — так записал этот момент боя Лев Диакон. Наступление русских приостановилось. К тому же они отдалились от города. Цимисхий воспользовался и этим. Его конница поскакала в тыл русского строя. Святослав был бы разгромлен на этот раз, не оставь он позади себя вторую линию из своей конницы. Всадники, в основном болгары и венгры, сшиблись с византийцами и отбросили их. Но на большее сил не было. Святослав укрылся с войском в крепости.