Шкільні роки Білла Портера минали у Грінсборо Перший і єдиний на той час навчальний заклад цього провінційного містечка — приватну школу — заснувала його тітка міс Евеліна Портер, яка мала справжній педагогічний талант і визначні організаторські здібності. Приділяючи велику увагу вихованню і гуманітарним аспектам освіти, міс Евеліна прищеплювала дітям любов до читання, розвивала філологічні здібності й творчу фантазію. Усі ці навички стали у пригоді Біллові в дорослому житті, створивши надійне підґрунтя для його літературних успіхів. Згодом письменник згадуватиме, що саме в шкільні роки він прочитав найважливіші твори свого життя — романи Вальтера Скотта, Чарльза Діккенса, Вільяма Теккерея, Александра Дюма і Віктора Гюго Дві книги — “Анатомію меланхолії” Роберта Бертона і тлумачний словник Вебстера — юний Портер постійно тримав при собі й перечитував із величезним задоволенням.
У 1876 році, коли в Грінсборо відкрилася перша міська середня школа, Білл перейшов до неї. Однак навчався там недовго: через два роки йому довелося поєднувати шкільні заняття з вечірніми чергуваннями в аптеці, що належала його дядькові Кларку Портеру. Кмітливий і здібний юнак швидко опанував нелегку професію фармацевта і покинув школу. Сірі будні безрадісного життя провінційного аптекаря письменник згодом згадував не без ностальгії: саме тоді він уперше одержав чудову можливість спокійно вивчати людські характери і звички, адже тогочасна аптека була водночас і своєрідним місцевим салоном, де обговорювалися останні новини й чутки. Відвідувачі аптеки, серед яких було чимало освічених людей — друзів Кларка Портера, полюбили дотепного хлопця, чиї влучні репліки й жарти незрідка їх приємно дивували, а вдалі шаржі — навіть викликали щире захоплення.
Добросовісного і доброзичливого молодого Портера поважали і клієнти, і колеги, один із яких, доктор Джеймс Голл, запропонував йому поїхати до Техасу. Ця пропозиція видалась Біллові надзвичайно привабливою, і він не відмовився від спокусливого шансу змінити розмірене тихе життя напівсонного південного містечка, де ніколи не траплялося нічого надзвичайного, на романтично омріяний Техас — легендарний край ковбоїв, небезпечних пригод та карколомного ризику. Рідні без вагань відпустили юнака з доктором Голлом, сподіваючись, що зміна клімату благотворно вплине на здоров’я Білла і позбавить підозрілого хронічного кашлю, який загрожував перерости у туберкульоз.
З березня 1882 року в житті Вільяма Сідні Портера починається новий, так званий техаський період, який збагатить його уяву великою кількістю найрізноманітніших яскравих вражень і подарує безліч оригінальних сюжетів та колоритних образів для майбутніх оповідань. Майже два роки Білл провів на техаських ранчо, які належали синам доктора Джеймса Голла. Спочатку він був ковбоєм у старшого сина Лі Голла, що славився відвагою і відчайдушною мужністю, тобто тими рисами, що були вкрай необхідні в суворих умовах постійних сутичок із загонами мексиканських десперадо — зухвалих крадіїв худоби. Спілкування з сильними і сміливими людьми, сповнені постійної небезпеки ковбойські будні, майже спартанські умови побуту стали для юного вихідця з Грінсборо прекрасною школою виживання, що загартувала його дух і волю. Саме тут він з легкістю опанував іспанську мову, вдосконалив набуті в шкільні роки навички гри на гітарі та засвоїв репертуар ковбойських пісень. Згодом Білл перебрався на ферму середнього сина доктора Голла — Ричарда. Там від нього вимагалося значно менше фізичних зусиль і він мав вдосталь часу, аби насолоджуватися дозвіллям — малювати, вивчати німецьку та французьку мови, читати. У Ричарда була гарна бібліотека, і Біллові випала чудова нагода прочитати всього Шекспіра, ознайомитися з творами Смоллета, Теннісона, Гізо, Юма. Саме тоді він і написав свої перші гумористичні оповідання, які дуже сподобалися його друзям і знайомим. Дехто навіть радив надіслати їх до модних журналів, але сам Портер ставився до власних літературних спроб вкрай скептично. Втім, уже в тих ранніх творах (деякі з них дійшли й до наших днів), були помітні проблиски гумористичного таланту і неабиякої мовної інтуїції автора, яка проступала у вдалих каламбурах, багатстві синонімічних рядів та влучних метафорах.
Коли фінансові справи родини Голлів погіршилися і вони вирушили у прерії, Портер вирішив повернутися до благ цивілізації і весною 1884 року оселився в Остіні. Тогочасна столиця Техасу, де шаленими темпами розвивалася комерція і вирувало культурне життя, прийшлася йому до вподоби. Він залюбки грав у аматорських виставах місцевої театральної трупи, брав участь у концертах остінського вокально-інструментального квартету, був ініціатором численних розіграшів, жартів і авантюр, чутки про які ще довго були на слуху у мешканців міста Остін. Змінивши низку професій (аптекар, клерк фірми з продажу нерухомості, лейтенант місцевого загону Техаської національної гвардії, кресляр Земельного управління штату) майбутній літератор додав чимало цікавих житейських сюжетів, несподіваних колізій та яскравих колоритних образів до власного письменницького арсеналу.
Особисте життя Вільяма Сідні Портера в ті роки було майже безхмарним. Після низки легких юнацьких захоплень і нетривалих романів до нього прийшло справжнє глибоке почуття — кохання до Етол Естес Роуч, яке, на щастя, виявилося взаємним. Сімнадцятирічна струнка темноока дівчина, зовнішність якої О.Генрі згодом відтворить у портреті Делли (“Дари волхвів”), назавжди підкорить його серце легкою вдачею, жіночістю, тонким розумінням мистецтва і неабияким почуттям гумору.
Мати і вітчим Етол були проти її стосунків з Біллом Портером. Не те щоб їм чимось не подобався інтелігентний, дотепний і завжди вишукано одягнений юнак, щомісячний заробіток якого був досить пристойним для тих часів, просто вони панічно переживали за здоров’я майбутніх онуків. Річ у тім, що батько Етол, як і мати Білла, помер від туберкульозу, тож шлюб молодих людей із такою загрозливою спадковістю міг, на думку Роучів, виявитися вкрай небезпечним для потенційних нащадків. Тому батьки дівчини, аби уникнути небажаного для них заміжжя доньки, вирішили виїхати з Остіна. Довідавшись про це, збентежені й налякані майбутньою розлукою, закохані наважилися на відчайдушний крок і першого червня 1887 року таємно вінчалися у церкві Святої Трійці, що знаходилась на околиці міста.
Подружнє життя Вілла і Етол було досить щасливим, однак, на жаль, нетривалим. Батьки юної місіс Портер невдовзі змирилися з рішенням дочки і полюбили свого зятя. У найдраматичніші періоди життя Вільяма Сідні Портера саме вони виявилися найбільш вірними його друзями, яким ніколи не бракувало щирості, щедрості й сердечної теплоти. Під час найскладніших випробувань він завжди звертався до Роучів, і вони жодного разу ні в чому йому не відмовили. Етол щиро цікавилася усіма справами чоловіка і підтримувала його в усіх починаннях. Перша дитина Портерів (хлопчик) померла відразу ж після народження, але рівно через рік, ЗО вересня 1889 р., у них народилася дівчинка, яку назвали Маргарет. Саме в цей час у Етол з’явилися перші ознаки страшної хвороби — успадкованого від батька туберкульозу. Фінансове становище молодого подружжя було досить стабільним: у 1891 році Вілл, завдяки підтримці друзів, отримав престижне місце касира-бухгалтера Остінського Національного банку. Ця робота добре оплачувалася, але через свою одноманітність не дуже подобалася ініціативному і сповненому креативної енергії Портеру, тому на дозвіллі він спрямовував свої життєві сили здебільшого в іншу, мистецьку, сферу.
Восени 1887 року газета “Детройт фрі пресе” надрукувала перші гумористичні оповідання Вільяма Сідні Портера і запропонувала йому співробітництво Етол із великим ентузіазмом сприйняла творчі успіхи свого чоловіка, оскільки завжди вірила в його велике літературне майбутнє. У 1894 році Вілл придбав друкарню і права на видання місцевої газети “Айконокласт". Взявши нову назву “Роллінг Стоун", молодий редактор відмовився від політичної тематики і радикально змінив напрямок і зміст газети. Її своєрідним підзаголовком стала фраза “котиться прямо в мох", яка обігрувала відоме англійське прислів’я: “Перекотиполе (роллінг стоун) мохом не обросте". Загальна тональність нового видання була гумористичною. Надруковані на її сторінках фейлетони, гумористичні скетчі, забавні історії на злобу дня, комічні карикатури, абсолютна більшість яких вийшла з-під пера або пензля Вільяма Портера, прийшлися до смаку місцевому читацькому загалу. Втім рівно через рік після появи першого номера “Роллінг Стоун” редакція повідомила читачів газети, що її випуск тимчасово призупиняється.