Цьому передували доволі сумні події. Фінансові справи газети йшли не найкращим чином, і зусиль головного редактора та його друзів і родичів для того, щоб утримувати її на плаву, явно не вистачало. До того ж ревізія, здійснена в Остінському Національному банку влітку 1893 року, виявила недостачу і велику кількість помилок у банківській документації, за ведення якої відповідав касир-бухгалтер Вільям Сідні Портер. Тож рішенням окружного прокурора проти нього було порушено кримінальну справу. Щоправда, невдовзі, завдяки втручанню керівників банку, які прекрасно знали про слабкі місця у веденні документації і мали з цього певний зиск, а також дякуючи заступництву містера Роуча, звинувачення з Портера були зняті.
Залишившись без місця в банку і втративши всілякі надії підняти свою газету, Вілл, якого підтримували дружина та її батьки, енергійно взявся за пошуки нової роботи. Він надсилав свої фейлетони і скетчі до різних, у тому числі і центральних газет, і в результаті отримав декілька цікавих пропозицій, зокрема, запрошення на репортерську роботу до Вашингтона. Однак на той час стан здоров’я Етол значно погіршився, тож про від’їзд із Остіна не могло бути й мови.
На щастя, у жовтні 1895 року газета “Хьюстон пост” запропонувала Портерові посаду керівника гумористичного відділу. Працюючи в цій газеті, він не лише писав смішні оповідання, веселі вірші та сатиричні нариси, але й сам ілюстрував їх, створював цикли карикатур та сюжетні оповідання в малюнках на кшталт сучасних коміксів. Деякі з творів він підписував псевдонімами або взагалі залишав без підписів. Згодом одна із шанувальниць таланту О.Генрі, дослідниця Мері Геррел, докладе чимало зусиль, щоб ідентифікувати, які саме гумористичні публікації з “Хьюстон пост” належали перу Вільяма Сідні Портера. Остаточним аргументом для винесення вердиктів при цьому слугували бухгалтерські документи, які засвідчували, що гонорари отримував саме Портер. До цієї, так званої ранньої творчої спадщини письменника зазвичай зараховують 28 коротких історій, 10 гумористичних віршів, 7 фейлетонів. Найвідоміші з них — “Суботній вечір Сіммонса", “Безпутний ювелір", “Білл Веретон", “Легенда Сан-Хасінто” — включаються сучасними видавцями до збірників новел О.Генрі.
Взимку 1896 року за рішенням центральної влади справу Остінського Національного банку було переглянуто, а Вільяму Сідні Портеру інкриміновано розтрату великої, як на той час, суми — п’ять тисяч доларів. Більшість біографів письменника уникають однозначних суджень стосовно його причетності до фінансових махінацій, наголошуючи на тому, що бухгалтерська документація Остінського банку завжди велася вкрай недбало, і це відкривало для банківського керівництва необмежені можливості для зловживань. Втім дехто припускає, що Портер усе ж таки міг таємно взяти гроші, аби поліпшити фінансовий стан своєї газети “Роллінг Стоун". Очевидно, він сподівався невдовзі їх повернути, але так і не зміг цього зробити.
Інші дослідники висловлюють припущення, що добросердечний Білл лише покривав одного зі своїх безпосередніх начальників, котрий взяв гроші і в силу певних серйозних обставин не повернув їх своєчасно. На користь цієї гіпотези наводять один цікавий мотив, який двічі з’являється в оповіданнях О.Генрі. Так, у новелі “За першою вимогою” змальовується ситуація, коли директор банку Білл Лонглі позичає десять тисяч доларів найкращому другові Мервіну для купівлі худоби, та невдовзі, на їхнє нещастя, приїздить ревізор, який виявляє недостачу. Мервін, котрий передав позичені гроші своєму братові, готовий навіть пограбувати поїзд, аби повернути борг і врятувати Білла від ув’язнення. Однак в останній момент з’являється брат Мервіна з великою виручкою і друзям вдається уникнути ганьби. Аналогічною є й колізія новели “Друзі із Сан-Розаріо", в якій також описано ситуацію, пов’язану з двома вірними друзями, несподіваною ревізією і банківською недостачею. І знову ж таки в останню хвилину, коли на карту поставлено честь, репутацію і свободу одного з приятелів, гроші, позичені на купівлю худоби, повертаються. У цих фіналах, які виглядають занадто банальними у порівнянні з непередбачуваними розв’язками, традиційними для новел О.Генрі, біографи схильні вбачати очевидну, можливо навіть усвідомлювану автором, ремінісценцію з власного біографічного контексту.
У новітніх біографіях О.Генрі, щоправда, зустрічається інформація про те, що в середині 50-х років XX століття у СІЛА було здійснено спеціальну перевірку фінансової документації Остінського Національного банку за 1891— 1894 рр. з метою з’ясування причетності Вільяма Сідні Портера до виявленої ревізією у 1896 році недостачі. Висновок цієї перевірки виявився однозначним: касир-бухгалтер Портер до фінансових махінацій причетним не був. Отже, письменника було офіційно реабілітовано, але, на жаль, лише посмертно.
Тоді ж, 14 лютого 1896 року, Вільяма Сідні Портера було знову заарештовано, але невдовзі випущено під заставу, внесену його тестем містером Роучем. Та коли на початку липня Вілла викликали до Остінського суду, він несподівано для близьких і друзів вирішив втекти від правосуддя. Купивши квиток від Остіна до Хьюстона, він на одній із проміжних станцій змінив маршрут і відправився до Нового Орлеану. Переховуючись від поліції під чужим ім’ям, Вілл деякий час мешкав там, заробляючи на хліб написанням репортажів, і таємно листувався з Етол. Влада штату Техас оголосила про його розшук, тож перебування у Новому Орлеані — найближчому до техаських кордонів великого морського порту — було вкрай небезпечним, і це змусило втікача шукати притулку за кордоном.
Опинившись у Гондурасі, за яким у ті часи міцно закріпилася слава надійного притулку для тих, хто не в ладах із законом, Вільям Портер попервах жив у злиднях, ледве заробляючи на шматок хліба важкою фізичною працею. Саме в цей час доля звела його з братами Елом і Франком Дженнінгсами — вихідцями з благородного американського сімейства, яких жага пригод та схильність до ризикованих авантюр перетворила на “джентльменів удачі". Брати мали при собі чималу суму грошей, яку вони зухвало викрали з одного техаського банку. Портер, який зазвичай справляв на людей приємне враження, дуже сподобався братам, і вони заприятелювали з ним. До речі, Ел Дженнінгс став не лише близьким другом Вілла, але й одним із перших біографів письменника. Його мемуари “Крізь пітьму з О.Генрі", які містять, щоправда, чимало вигаданих епізодів та явного вимислу, просякнуті щирою симпатією і глибокою повагою до Вільяма Портера. Зокрема, Ел Дженнінгс згадує, що після участі у місцевому путчі їхня трійця змушена була втекти до Мексики, де Портер отримав телеграму про тяжкий стан здоров’я своєї дружини і вирішив повернутись додому. Етол, якій доводилося економити кожний цент, перед Різдвом продала за двадцять п’ять доларів свою чудову мережану шаль, щоб купити в подарунок Біллові золотий ланцюжок для годинника, який він взяв із собою у той фатальний день втечі. Однак, коли цей ланцюжок потрапив до Білла, той уже продав свого годинника, аби на виручені гроші придбати квиток на поїзд до американського кордону. Діставшись Нового Орлеану, він відправив тестеві телеграму, в якій просив надіслати двадцять п’ять доларів на квиток до Остіна.
Повернувшись додому 28 січня 1897 року, Білл добровільно здався поліції і одночасно подав клопотання про звільнення під заставу до початку судового засідання. Враховуючи вкрай важкий стан місіс Етол Портер, остінські судові чиновники задовольнили його прохання, щоправда, при цьому вдвічі, порівняно з попереднім разом, збільшили суму застави. Ні Етол, ні її батьки жодним словом не дорікнули Біллові за його втечу: вони щиро вірили в його невинність і сподівалися, що адвокати зможуть довести її у суді. Радість, спричинена поверненням коханого чоловіка, на деякий час повернула Етол життєві сили. Білл був надзвичайно уважним до дружини і весь час проводив з родиною. Однак хвороба не відступила і 25 червня 1897 року Етол померла. Восьмирічна Маргарет дуже важко переживала цю трагедію, і батько з усіх сил намагався повернути доньку до природного для її віку способу життя, де обов’язково має знаходитись час для розваг і веселощів. Батьки Етол всіляко опікувалися справами зятя і єдиної онуки, підтримуючи їх у скрутні часи. Містер Роуч заохочував Білла до продовження журналістської кар’єри, створював всі умови для того, щоб він писав та друкувався. Успіх не примусив себе довго чекати: новела “Чудо в ущелині” була високо оцінена Національним синдикатом “Макклюр і компанія”, а це відкривало великі перспективи. Втім мріям Портера і Роучів у той час ще не судилося здійснитися: попереду був суд і його жорстокий вирок.