У цей час разом з іншими учнями він організовує своєрідний гурток, сенс існування та діяльності якого полягав у захй-сті прав гімназистів. Це був перший досвід боротьби і, можливої" етап »'на якому відбулося усвідомлення власного призначення, сенсу життя, визначення життєвих пріоритетів. Невдовзі діяльність гуртка переростає у відкритий конфлікт із адміністрацією гімназії, й учень сьомого класу Володимир Винниченко змушений був кинути навчання.
Заробляючи на життя поденщиною, майбутній письменник подорожує Україною? Спостереження та враження від мандрів, що тривали рік, стають багатим матеріалом, який пізніше буде використаний у творчості.
Бажаючи продовжити освіту*_190.0-року в Златополі Винниченко екстерном складає іспити за гімназійний курс. Викладачів вразили продемонстровані юнаком феноменальна пам’ять, ерудиція, глибоке знання предметів. Після отримання атестату він їде до Києва, де того ж року стає студентом юридичного факультету університету.
Мусимо зауважити, що у цей час в європейській частині Російської імперії активізується суспільно-політичний рух, а на Україні в Харкові 1900 року створюється і перша політична партія — РУП. У програмових виступах Революційної української партії була задекларована й виразна національна домінанта, і теза соціального визволення. Це, очевидно, й привабило Володимира Винниченка. Молодий і сповнений енергії, він стає одним із засновників РУП та активним пропагандистом її політичної програми. Така активність не минулася даремно: у 1902 році його виключають з університету та заарештовують. Утім, за браком доказів досить швидко звільняють з Лук’янівської в’язниці.
Заборона на проживання в Києві стала однією з причин, через яку Винниченко виїжджає на Полтавщину, де починає працювати репетитором у родині місцевих поміщиків. Він і надалі продовжує вивчати життя народу, веде агітацію серед трудящих і робить свої перші кроки на ниві письменства. Активній політичній діяльності не завадила навіть служба у війську, що розпочалась з осені 1902 року. Того ж року письменник подає на оголошений часописом «Киевская старина» конкурс своє перше вдале оповідання «Сила і краса» (попередні спроби писати були не такими результативними, бракувало стилістичної вправності). Цей твір приносить літератору-початківцю заслужене визнанняІХякщо І. Личко назву своєї статті, присвяченої Винниченкові, подає у формі питання — «Талант чи випадковість?», то М. Коцюбинський, Леся Українка, І. Франко у своїх відгуках послідовно формують думку: в українській літературі зазвучав новий, несхожий на інші, голос^]
1902 рік став для письменника важливим також і через те, що саме цього року він познайомився зі своєю майбутньою дружиною — Розалією Лівшиць, котра на той час була студенткою медичного факультету університету в Сорбоні. Риси цієї надзвичайно красивої жінки з вольовим характером вгадуватимуться у багатьох героїнях творів Винниченка, формуючи особливий — винниченківський тип жінки в літературі, жінки, яка б могла силою свого характеру дорівнятися до чоловіка, а інколи й вести його за собою, генеруючи нові ідеї, кидаючи виклик суспільству.
Передчуття неминучого арешту зумовлює втечу Володимира Винниченка поза межі імперії. На початку 1903 року письменник потрапляє рр Львова, що не входив тоді до складу Російської імперії. АлеҐспроба письменника власноручно переправити через кордон агітаційні матеріали, над якими він працював, закінчилася арештом. У київській в’язниці Винниченку нагадали не лише про його політичну^неблагонадійність, а й про дезертирство і відправили до камери-« одиночки Неодноразові спроби втечі протягом півторарічного ув’язнення закінчувалися невдачами.
У 1904 році у зв’язку._з амністією один вид покарання для Володимира Винниченка був замінений на інший — дисциплінарний батальйон*,Враження від «служби» в ньому ляжуть в основу оповідання «Боротьба*. Кінець знущанням поклало нове дезертирство. Тож, щоб уникнути нового арешту, з 1905 року письменник часто міняв імена, паспорти, місця__щюживання. Географія його змушених мандрів була доволі широкою: Україна, Росія, Австрія, Швейцарія, Італія, Франція.