11 ноября 1905 года в Севастополе произошло вооруженное восстание рабочих и матросов Черноморской флотской дивизии, выступивших против властей с оружием в руках. В восстании приняли участие крейсер «Очаков» и несколько малых кораблей флота. С восставшим «Очаковым» адмирал расправился быстро, решительно и жестоко, стремясь не дать развернуться революционному брожению по всему флоту. Николай II благодарил вице-адмирала за усердие в борьбе с врагами империи, революционеры – заочно, приговорили к смерти.
Г. П. Чухнин прекрасно понимал непопулярность своей политики и ясно сознавал свое одиночество перед лицом почти, что всего русского общества. В донесении от 17 ноября он писал: «Мы победили здесь революцию, за что на наши головы посыпятся проклятья со всех сторон, во всех газетах и устно на всех перекрестках, но не возвысятся русские голоса в одобрение или поддержку борцов за целостность государства». Абсолютная неспособность понять противоположную сторону была характерна не только для сторонников старого режима, но и для защитников «Новой жизни», в полной мере обнаруживших свою непримиримость двенадцать лет спустя. Именно в Севастополе в 1905 году впервые столкнулись в грозном поединке две русские правды, именно здесь – начало гражданской войны, то утихавшей, то вновь разливавшейся морем крови до самого 1920 года. Севастополь 13 ноября был объявлен на осадном положении. Против восставших власти направили войска 7-го армейского корпуса во главе с командиром генерал-лейтенантом бароном А. Н. Меллер-Закомельским, крепостную артиллерию и корабли флота, расстрелявшие сначала крейсер «Очаков», затем взявших штурмом восставшие казармы флотской дивизии.
Восстание в Севастополе было потоплено в крови. Весь 1906-й год шел суд над восставшими, руководители восстания во главе с лейтенантом П. П. Шмидтом были расстреляны на острове Березань. Г. П. Чухнин, несмотря на многие свои положительные качества, всегда оставался, прежде всего, выразителем интересов своего класса, отстаивал устои и традиции господствовавшего в тот период общественно-политического строя. Поэтому в период ноябрьского вооруженного восстания он стал известен своей жестокостью во время подавления и расправы над революционерами. Эсеры приговорили Чухнина к смертной казни и дважды покушались на его жизнь.
Первое покушение на Г. П. Чухнина было неудачным. По приговору Боевой Организации партии социалистов-революционеров, 23-летняя Екатерина Адольфовна Измайлович, дворянка, дочь русского генерала, младшая сестра другой известной революционерки Александры Измайлович. За две недели до выстрелов младшей сестры, 14 января 1906 г., Александра стреляла в минского полицмейстера Норова: пуля пробила воротник главного минского жандарма, но сам он остался невредим. 27 января Екатерина Измайлович, назвавшись дочерью адмирала Чалеева, записалась на прием к Командующему.
Она просила выслушать ее по делу о пенсии вдове капитана II ранга Славочинского, бывшего командира минного транспорта «Буг», погибшего во время ноябрьского восстания в Севастополе. Кратко изложив просьбу, она неожиданно достала браунинг и четырежды выстрелила в Г. П. Чухнина, но только легко ранила его. После первого выстрела адмирал сумел отвести от себя пистолет, схватив женщину за руку, и остальные пули прошли мимо. Детали покушения Е. Измайлович дошли до нас в изложении ординарца адмирала – Дубинина: «Говорит, хочу видеть адмирала. Доложили. Принял без задержки. Только эдак через минуту-две – вдруг: бах, бах, бах! Как мы всегда неотлучно были при адмирале, вот первый я и вбежал. Стоит эта самая барышня одна, плюгавенькая, дохленькая и вся белая-белая как снег, стоит спокойно, не шевельнется, а револьвер на полу около ее ног валяется. – «Это я стреляла в Чухнина, – говорит твердо: за расстрел «Очакова». Смотрим, адмирала тут нет, только из другой комнаты выбежала жена его, кричит, как бы в безумии: «Берите ее мерзавку… скорей берите». Я, конечно, позвал своего постоянного подручного. И что бы вы думали? Смотрим, а наш адмирал-то вылезает из-под дивана. Тут он уже вместе с женой закричал: «Берите скорей, берите ее!». Ну, вот мы ее сволокли во двор и там покончили быстро… И что вы думаете: вот уже много лет мы около него неотлучны. Ходили в поход, часто адмирал подвергался большой опасности быть убитым, стоял, могу сказать, на вершок от смерти, ближе чем вчера – и ничего. А тут какая-то плюгавка, совсем из себя невидная, и так напугала… Уму непостижимо!».