Саме в той момент, коли Трамп відчув, що досяг всього, чого хотів, він через відсутність досвіду управління став втрачати контроль над власним бізнесом. Великий магнат любив робити придбання на ринку нерухомості за допомогою чужих грошей. Його партнерами були кредитори таких великих банків, як Citicorp, Chase Manhattan і інвестиційні фірми типу Merrill Lynch. Для того щоб отримувати кредити, Трамп багато уваги приділяв громадській думці. Він використовував імідж, створений ЗМІ, щоб вражати банкірів. Він також був у близьких стосунках з керівником по нерухомості Chase Manhattan Bank, який віддавав перевагу налагоджувати довгострокові відносини з першокласними клієнтами, втіленням яких і був Дональд Трамп. Ці відносини давали можливість отримувати фінансування без офіційного розгляду кожного запиту позики (Трампу не завжди вдавалося виконувати необхідні вимоги). Зрештою, Дональд не зміг балансувати між поточними активами і зростаючими несплаченими боргами. Нестабільність ринку, що вимагає великих інвестицій, обіцяла Трампу банкрутство. У пресі почала просочуватися інформація про те, що у блискучого і чарівного Дональда не все так добре. Крім того, подейкували і про проблеми в особистому житті магната. Трамп розгубився: імперія вислизала з рук, наймогутніша людина Нью-Йорку ставала безпорадною. Однак і банки на той момент виявилися не в кращому становищі. Вони надали Трампу гроші, не особливо переймаючись тим, наскільки успішно пройдуть його операції. Банки, які ніколи раніше не виділяли кошти для грального бізнесу, профінансували імперію Трампа, будучи швидше зачарованими його ім'ям і попереднім успіхам, ніж слідуючи конкретним аргументам. Дональд будував величезні казино, квартирні комплекси, готелі, аеропорт і давав їм своє ім'я. Банківським представникам, засліпленим чарівністю Трампа, здавалося, що вони отримають величезні прибутки. А в реальності це виглядало так, ніби вони продали душі дияволу. У 1990 році Трамп виявився в делікатному становищі: він був не в змозі виплатити позики на суму більш ніж $ 2 млрд. І хоча забезпечити деяке фінансування в критичному випадку представлялося можливим, натомість довелося б передати банкам-кредиторам не тільки контроль і управління над більшою частиною нерухомого майна, а й 10 % всього заробленого. Дональд Трамп домігся блискучого успіху на ринку нерухомості, заплативши за це дуже високу ціну. Він досяг багато чого і швидко, але не вмів планувати. Проекти Трампа, як дві сторони медалі, були прибутковими і смертоносними для інвесторів одночасно.
Незважаючи на невдачі і 53-річний вік, Трамп залишається найвідомішим бізнесменом в Америці. За дослідженнями Gallap Organization, 98 % американців знають його краще, ніж таких відомих бізнесменів, як Джек Велч, Уоррен Баффетт, Стів Джобс або Тед Тернер. За словами журналу Forbes, Дональд випередив час, який породив його і зумів залишитися в центрі уваги. Він чудово зберігся, подібно замороженому кріогеном тілу.
Любов до грошей, успіху і популярності рухає ним, спонукаючи створювати великі проекти, дивуючи місто і публіку. «Я не думаю, що кожен знає, наскільки великий мій бізнес. Люди вважають за краще говорити про моє особисте життя, а не про те, що я будую 90-поверховю будівлю поруч з ООН… Вони засуджують мене за кожен невірний крок».
Багато партнерів Дональда Трампа говорять про його неймовірні здібності і надприродню пам'ятіь Але ось з чим напевно важко посперечатися: Трамп ніколи не стане грати з безпекою. Трамп відвідує будівельні майданчики кожен день, кричачи, що використовується не той вид бетону, що мармур не досить плоский, що стеля повинна бути зірваниа і перероблена. Трамп повинен бути скрізь. Він стверджує: якщо хочете щось зробити добре, ви повинні зробити це самі. Він є одноосібним керівником своєї компанії: веде переговори з субпідрядниками, замість того щоб покластися на відділ закупівель. Зате він в змозі дати можливість швейцару або робітникові відчути себе потрібним і важливим.
Спосіб життя Трампа не дуже змінився з початку 1980-х, — змінився його підхід до ведення справ. Він став більш обережним, він не утримується від вкладень великих сум, намагається співпрацювати з фінансовими покровителями. У західній частині Манхеттена Трамп і група гонконгських інвесторів володіють двома будинками в житловому комплексі з 18 будинками над Гудзонський рікою, які знову-таки носять ім'я Трампа. Цей проект був останнім на землі Манхеттена. Продажі квартир в обох будівлях приносять величезний прибуток. Що стосується трьох власностей Трампа, то він називає їх «мої інші діти»: Trump Tower, 40 Wall Street і General Motors, які він купив в 1998 році разом зі страховою компанією Conseco. Крім того, Дональд Трамп є офіційним власником конкурсу «Міс Всесвіт», вельми популярного і прибуткового підприємства, за яким спостерігає близько 2,5 млрд. людей більше ніж у 90 країнах світу. Майже 700 іноземних телеканалів купують право транслювати конкурс. А якщо врахувати, що красунь побачили 150 млн. користувачів мережі, то можна прикинути, скільки прибутку принесла реклама на цих заходах. Але і цього здалося мало Трампу. У 2000 р. він балотувався на президентських виборах як представник партії реформаторів.