Коли у Елона Маска почалася підліткова депресія, він почав активно поглинати філософську та релігійну літературу. Але найцінніші уроки, за його словами, він в результаті виніс з книги Дугласа Адамса «Автостопом по Галактиці». «Вона навчила мене, що найскладніше — це придумати правильні питання. Як тільки тобі це вдалося, все інше виходить дуже просто», — розповідає Маск журналу Businessweek. На ці роздуми його навів епізод, в якому гігантський суперкомп'ютер після декількох мільйонів років роздумів відповідає на «головне питання Життя, Всесвіту і Всього Решти» безглуздим числом 42.
«Я прийшов до висновку, що ми повинні прагнути розширювати межі людської свідомості, щоб навчитися ставити правильні питання», — каже Маск. Своє запитання він придумав вже давно: «Коли я вчився в коледжі, я постійно думав про те, що найбільше в майбутньому вплине на долю людства?»
Маск вирішив, що це будуть інтернет, перехід на поновлювані джерела енергії і переселення людей на інші планети. Він вирішив спробувати внести свій вклад в кожен з цих напрямків. Але спочатку йому потрібні були гроші.
Друге, найважливіше і доленосне рішення в своєму житті Елон Маск прийняв влітку 1995 року. Він якраз закінчив навчання в університеті Пенсільванії і вступив до аспірантури Стенфордського університету для продовження навчання в галузі прикладної фізики і матеріалознавства. Однак вже через два дні кинув науку і замість розробки конденсаторів разом з братом Кімбалом, перебуваючи в столиці Кремнієвої долини Пало-Альто, створив свою першу комп'ютерну компанію Zip2. «Я працював з ранку до ночі. Жив в тому ж складі, де знімав офіс, а приймати душ ходив в роздягальню місцевого стадіону. Зате я заощадив на оренді квартири, і в перші два найважчих роки утримав компанію на плаву.»
На той момент інтернет переживав період бурхливого розвитку, однак ще нікому не вдавалося заробити тут серйозні гроші. Компанія Маска змогла це зробити однією з перших: вона створила платформу, за допомогою якої газети (в тому числі і такі авторитетні, як New York Times) могли пропонувати своїм клієнтам додаткові комерційні сервіси. Через чотири роки, в 1999-м, найбільший в ті роки пошуковик AltaVista купив Zip2 за $ 307 млн. готівкою і $ 34 млн. цінними паперами. Ця угода встановила рекорд з продажу компанії «за кеш». Частина виручених грошей ($ 20 млн.) Маск тут же спустив на люксові покупки — спорткара McLaren F1 і приватного літака.
Маск починає освоювати набираючі популярність електронні платежі, а його новим бізнесом на рубежі століть стає стартап X.com. У березні 2000 року X.com на паритетних засадах зливається з компанією-конкурентом Confinity Пітера Тіля і Макса Левчина, офіс якої знаходиться на тій же вулиці в Пало-Альто. Так на світ з'являється одна з провідних платіжних систем сучасності — PayPal. Це зараз є величезний вибір для оплати в інтернеті, а тоді це була альтернатива оплаті банківською картою. Між командами двох стартапів спочатку виникають розбіжності зі стратегії та менеджменту, але на динаміці розвитку компанії це ніяк не позначається.
Маск бере участь в розробці нової бізнес-моделі, проводить вдалу вірусну маркетингову кампанію, аудиторія сервісу стрімко зростає, і в 2002 році все завершується логічною покупкою системи інтернет-аукціоном eBay за $ 1,5 млрд. Так у Елона Маска з'явилося достатньо коштів (засновник X. com отримав за свою частку $ 180 млн.) для інших своїх захоплень — космонавтики і альтернативних джерел енергії.
Можна сказати, що на цьому він розпрощався з інтернетом! «Я не хочу бути дідусем, який не вміє перевіряти свою електронну пошту. Але я навряд чи в майбутньому зроблю новий інтернет-бізнес. Мені здається, що мені слід спрямувати свої зусилля на створення речей, які позитивно можуть позначитися на майбутньому людства.»
Tesla Motors в 2003 році придумали інженери-підприємці Мартін Еберхард і Марк Теппенінг. Компанія з самого початку позиціонувала себе як першого серійного виробника електромобілів, її засновники мріяли позбавити споживачів від прив'язки до сировинної кон'юнктури — місія цілком в дусі Маска.
Розбагатілий на продажу PayPal бізнесмен з'явився в проекті в лютому 2004 року, очоливши раунд інвестицій в стартап з особистим внеском $ 70 млн. він став головою ради директорів і на перших порах не брав на себе оперативного керівництва компанією. Маск брав участь в проектуванні дебютної моделі спорткара Roadster, створеної на базі британського Lotus: лобіював застосування в конструкції кузова композитних матеріалів, розробляв модуль батарей і навіть деталі дизайну на зразок передніх фар.