Крах польської держави, однак, дозволив звільнитися з ув’язнення колишнім крайовим лідерам ОУН на чолі із С. Бандерою, які до кінця жовтня 1939 р. перейшли через німецько-радянську демаркаційну лінію й обрали місцем свого перебування близьке до нового кордону польське місто Краків. Упродовж 1939—1940 рр. між звільненими з тюрем членами ОУН із Західної України та еміграційними колами організації розгорівся конфлікт, офіційним приводом до якого були суперечки навколо тактики боротьби в наявних історичних умовах, але насправді фактичний розкол ОУН відбувся у двох площинах: молодь — старше покоління, крайовики — емігранти. Віковий і територіальний конфлікт у рядах ОУН, який підігрівала радянська та німецька агентура, призвів до утворення в 1940 р. двох ОУН, названих популярно ОУН-мельниківцями (ОУН(м)) і ОУН-бандерівцями (ОУН(б)). За С. Бандерою та створеним ним Революційним проводом ОУН пішла абсолютна більшість оунівських структур на території Західної України, що дозволило бандерівцям бути активнішими від своїх суперників і відігравати провідну роль у подіях, які розгорнулися в Україні протягом найближчих десятиліть. З 1940 р. ОУН(б) включається в активну збройну боротьбу проти СРСР, яка завершиться тільки в далекому 1960 р.
Вересень 1939 р. кардинально змінив геополітичну конфігурацію Центрально-Східної Європи. Перед націоналістами постали цілком нові стратегічні й тактичні завдання. Відкрився практично невідомий раніше фронт антирадянської боротьби.
Незважаючи на доволі несподівану окупацію Західної України Червоною армією, для ОУН зустріч із реаліями радянського життя не стала смертельною, хоча подібного «рандеву» не пережила жодна інша західноукраїнська партія чи організація.
24 березня 1940 р. у Львові, на конспіративній квартирі, відбулася нарада найавторитетніших членів ОУН(б) в Україні. На зібранні було відновлено Крайову екзекутиву (КЕ) в складі восьми осіб. Її лідерами стали О. Грицак (Галайда) — керівник, С. Новицький (Вій) — заступник керівника та військовий референт, С. Ніклевич (Вірчин) — організаційний референт. Також до складу екзекутиви увійшли В. Гринів, Д. Мирон, Я. Горбовий, О. Максимів, М. Мацьків.
Занепокоєні помітною активізацією ОУН(б), радянські спецслужби провели масові арешти всіх запідозрених у причетності до підпілля. До тюрем потрапило 658 оунівців, з них шестеро членів КЕ, члени обласних і районних проводів, керівник Львівського міського проводу.
Щоб залякати підпілля, а разом із ним усе українське населення регіону, слідчі НКВС відібрали серед арештованих 11 керівників організації для спеціального публічного суду. Націоналістів судили 29 жовтня 1940 р. у Львові. 10 осіб засудили до страти. Вирок виконали 20 лютого 1941 р.
Однак, незважаючи на дошкульність, удари, завдані ОУН(б), не стали смертельними для націоналістичного підпілля. На початку травня 1940 р. у Західній Україні було відновлено КЕ та всі обласні проводи. Кінець серпня та початок вересня 1940 р. стали черговим періодом важких випробовувань для націоналістичного підпілля. Наприкінці серпня до рук НКВС потрапив зв’язковий від краківського Революційного проводу Т. Мельник, у якого знайшли доволі детальні військові інструкції для Крайової екзекутиви. Вивчивши захоплені документи, слідчі з радянських органів держбезпеки дійшли висновку про те, що ОУН(б) готує загальне повстання на осінь 1940 р. їхні припущення підтвердилися після затримання «інспектора» від бандерівського Проводу, який об’їжджав регіон із перевіркою бойової готовності низових оунівських структур. Затриманий Максим під час допитів зламався й розшифрував знайдені в нього записи, у яких були вказані місця розташування таємних складів зі зброєю й амуніцією.
Наявність точних оперативних даних дозволила сталінським карателям провести чергову масову атаку на підпілля ОУН. Оперативні співробітники НКВС розкрили 96 націоналістичних груп і низових організацій, під час ліквідації яких було арештовано 1108 підпільників. У ході облав НКВС захопило 2070 гвинтівок, 43 кулемети, 600 револьверів, 80 000 набоїв та інше військове майно. Оунівці під час затримання чинили шалений опір каральним спецгрупам. Через це чекісти характеризували їх як доволі серйозних супротивників: «Оунівці-нелегали — добре навчені в розумінні нелегальної техніки, загартовані й досить агресивні кадри. Зазвичай під час арештів оунівці чинять збройний опір, намагаються покінчити самогубством».
Але, як і попереднього разу, масштабні арешти не змогли зламати організаційної структури ОУН(б), оскільки про її розмах і рівень проникнення в суспільство НКВС не мало повної інформації. Хоча репресії осені 1940 р., безперечно, дуже серйозно нашкодили керівництву ОУН(б) в Україні. Було захоплено 107 провідників різного рівня, зокрема трьох членів Крайової екзекутиви. Революційний провід у світлі останніх подій віддав наказ посилити конспірацію, відсторонити від роботи й організаційних зв’язків усіх, хто перебував у «полі зору НКВС», усіх нелегалів перекинути до Генерального губернаторства, а роботу здійснювати лише силами легалізованих членів організації, дотримуючись абсолютної конспірації.
В останні дні жовтня 1940 р. провідні оунівці, зібравшись на конспіративній квартирі у Львові, реанімували Крайову екзекутиву, яку очолив Д. Мирон. До її складу увійшли К. Цмоц — заступник провідника, О. Луцький — керівник Станіславської обласної організації ОУН(б), І. Климів — лідер ОУН(б) на Волині, Ю. Гуляк — провідник Тернопільської обласної організації ОУН(б). Структура організації вкотре почала відновлюватися. Однак і цього разу процес відбудови підпільної мережі тривав недовго. Наприкінці грудня 1940 р. чекісти, бажаючи використати зиму й незавершеність реорганізації, розпочали операцію «з остаточної ліквідації оунівського підпілля». Найдошкульніші удари спецслужб були спрямовані проти Львівської, Станіславської, Дрогобицької обласних і Володимир-Волинської окружної організацій. Лише протягом двох діб, 21—22 грудня 1940 р., каральні органи арештували 996 бандерівців (у Львівській області — 520 осіб, у Станіславській — 235, у Тернопільській — 133, на Волині — 108).
Навесні 1941 р. із території Генерального губернаторства в Україну знову перекидали добре вишколені провідні кадри ОУН(б) для підготовки повстання. За перші чотири місяці 1941 р. активність націоналістичного підпілля різко зросла. Нелегали здійснили 65 убивств і замахів на представників радянського адміністративного апарату та керівників НКВС, розповсюдили сотні найменувань листівок, посилили саботаж. Підвищилася активність референтури та відділів розвідки: у кожному районі працювало від 5 до 20 оунівських розвідників, які збирали й передавали районному керівництву інформацію про частини Червоної армії, внутрішніх військ НКВС, їхнє озброєння, дислокацію, командний та рядовий склад, місця мешкання сімей командирів, воєнні об’єкти, можливості диверсії на них тощо. На той час також припадає посилення контррозвідувальної діяльності оунівської служби безпеки (СБ), яка викривала агентуру НКВС, а також здійснювала чистку в лавах організації. До травня 1941 р.,підпільна мережа ОУН(б) була повністю відновлена. Вона складалася зі станиць (первісних ланок у населених пунктах), районів (співпадали з адміністративними районами), надрайонів (охоплювали 3—5 районів), обласних проводів і Крайової екзекутиви. Усіх оунівців було приведено до присяги на вірність Україні та організації.
Після проведення в березні-квітні 1941 р. у Кракові Другого великого збору ОУН(б) і розробки відповідних інструкцій для підпілля, дії оунівських груп в УРСР стали ще більш наполегливими та цілеспрямованими. Протягом квітня 1941 р. від рук націоналістів загинуло 38 більшовицьких функціонерів, було здійснено десятки диверсій на транспорті, промислових і сільськогосподарських об’єктах.
Ситуація була настільки напруженою, що нарком держбезпеки УРСР П. Мешик у доповідній записці М. Хрущову від 15 квітня 1941 р. називав ОУН «серйозною силою», яка була добре озброєна й поповнювала свої склади. Наголошуючи на непоодиноких убивствах радянського партактиву, яку здійснювали оунівці, П. Мешик просив дозволу на виселення з краю сімей оунівців, куркулів, репресованих. М. Хрущов «благословив» переселенську акцію. З кінця травня 1941 р. війська НКВС СРСР провели операцію «із захоплення сімей нелегалів для їх переселення у віддалені райони Радянського Союзу».