Начавшаяся в 1654 г. война Речи Посполитой с Московским государством помешала Симеону доучиться. В июле 1655 г. войска воеводы Я. К. Черкаского и наказного гетмана Ивана Золотаренко овладели Вильной, и вскоре Симеон возвращается в родной город, где, по предложению знакомого еще по Киеву игумена Игнатия Иевлевича, принимает постриг в монахи подвластного тому Богоявленского монастыря.
Через несколько месяцев после этого в Полоцк вошла русская армия во главе с самим царем. Симеону представился редкий случай продемонстрировать русскому монарху свои благоприобретенные в «странных идиомат пребогатоцветных вертоградах» литературные способности. Последовавшие за тем встречи и события заставили Симеона серьезно задуматься о том, какие огромные возможности представились бы ему как ученому и поэту, обрети он покровительство русского царя, какое широкое поле для просветительской деятельности нашел бы он в России.
Прежде чем обратиться к московскому периоду жизни писателя, скажем немного о восьми годах, которые он провел в Полоцком монастыре (до окончательного отъезда оттуда в конце зимы — начале весны 1664 г.). С приходом Симеона в монастыре образовалась небольшая, но действенная группа весьма талантливых поэтов и писателей, в которую входили также иеромонах Филофей Утчицкий, упоминавшийся Игнатий Иевлевич, воспитанники Василий Янович, Савва Капустин и др. В результате Полоцкий Богоявленский монастырь с его братским училищем превращается в важный культурный центр Белоруссии середины «переходного» столетия, в своего рода полюс, способный, хотя бы в какой-то мере, нейтрализовать идейное влияние, исходившее от Полоцкой иезуитской коллегии, кстати, имевшей самые тесные связи с Виленской академией: к примеру, в коллегии преподавал риторику известный Виленский профессор, доктор теологии Сигизмунд Лауксмин (1597—1670), а ранее — в 20-х годах — это делал его коллега, титулованный поэт и теоретик барокко, Матей Казимир Сарбевский (1595—1640). Симеон, придерживаясь позиции мирного согласования догматических религиозных разногласий, никогда не выступал с резкой критикой католицизма. Пожалуй, наиболее характерной чертой его поэтических произведений, написанных в период учительства в братской школе, был патриотизм, искренняя любовь к своему родному городу, к своему краю. Об этом убедительно свидетельствуют такие его произведения, как «Стихи краесогласныя, сложенные во сретение иконы пресвятыя Богородицы из града царского Москвы в Полоцк возвращенныя... А0 1959, 7 априлис», «ляменцик» — «А0 1663. Априль 27. Взенто образ насвентшей Богородзицы з Полоцка до Москвы...», «Прилог к преподобной матери Евфросинии» и др.
Кроме того, молодой поэт считал своим долгом популяризировать добротно усвоенные знания в стихах, потому он пишет познавательные вирши о четырех типах человеческого темперамента:
Известно, что весной 1664 г. Симеон окончательно перебирается в Москву. Начало его московской жизни сразу было отмечено ответственным правительственным поручением, исполняя которое, он организует в Заиконоспасском монастыре латинскую школу для служащих Приказа тайных дел. Через неполных четыре года выпускники школы направляются вместе с главой Посольского приказа боярином А. Л. Ординым-Нащокиным (1605—1680) с дипломатической миссией в Курляндию. Благожелательное отношение царя Алексея Михайловича к ученому белорусу, покровительство, оказанное ему влиятельным советником государя по церковным делам — ученым греком Паисием Лигаридом, другими церковными иерархами, все это способствовало тому, что Симеон получил возможность являться во дворец по всем торжественным случаям со своими стихотворными поздравлениями. Так, в 1665 г. у Алексея Михайловича родился сын царевич Симеон. По этому случаю тезоименитый новорожденному поэт поднес царю «Благоприветствование», написанное в столь изысканной форме (здесь были фигурные стихи — в виде креста и восьмиконечной звезды, стихи, «симфонические» или «серпантинные», криптограммы и прочее), что не могло не поразить и привыкших к барочным курьезам читателей.