Поскольку жизнь в одиночестве не принесла ему счастья, в декабре 1937 года он вернулся в Вену, толком не зная, чем заниматься дальше. Вполне возможно, его опять посетила мысль о медицинской карьере. Как бы то ни было, в начале февраля 1938 года Витгенштейн отправился в Ирландию, в Дублин, к Морису О’Кону Друри – бывшему ученику, ставшему ему другом, – который, поддавшись на его уговоры, оставил философию и на тот момент завершал обучение на психиатра. Именно оттуда Витгенштейн следил с возрастающей тревогой за процессом аншлюса (февраль-март 1938-го). Первым его порывом было уехать к родным в Вену, но один из его друзей – экономист марксистской ориентации Пьеро Сраффа, преподававший в Кембридже, – посоветовал ему воздержаться от этого поступка, объяснив, что, оказавшись в Австрии, он не сможет впоследствии покинуть ее пределы.
Эта сложная ситуация сподвигла Витгенштейна искать постоянную должность в Кембридже и подать прошение о британском гражданстве. Летом 1938 года он неофициально возобновил преподавание в Кембридже, а в феврале 1939-го был избран профессором философии на место Мура. 3 июня 1939 года Витгенштейн получил гражданство Великобритании. Все эти месяцы его сестры, которые отказались покидать Вену, невзирая на нависшую над ними опасность, обусловленную их еврейским происхождением, вели переговоры с нацистским руководством и добились того, что их перестали считать еврейками в обмен на передачу большей части их состояния нацистской Германии. Его брат Пауль тем временем уехал в США.
Витгенштейн занимался преподавательской деятельностью в течение последующих трех лет, вплоть до весны 1941 года. Его лекции касались главным образом оснований математики. Однако он не считал для себя возможным делать вид, будто ничего не происходит, и продолжать преподавать в Кембридже, оставаясь в стороне от нужд фронта. Осенью 1941 года ему удалось устроиться сторожем, а затем помощником фармацевта в аптеке лондонской больницы Гая. А в апреле 1943 года он приступил к работе в медицинской лаборатории в Ньюкасле, занимавшейся пациентами с тяжелыми ранениями.
В сентябре 1943 года, желая наконец опубликовать свою книгу, он вступил в переговоры с издательством Кембриджского университета, которые успешно завершились в январе 1944-го. В феврале того же года Витгенштейн покинул Ньюкасл и, попросив руководство университета предоставить ему возможность не сразу приступить к преподаванию, отправился в Суонси (Уэльс) к своему бывшему студенту Рашу Рису, чтобы попытаться дописать книгу. Однако и эта попытка была тщетной – уже осенью 1944 года вопреки своей воле Витгенштейн был вынужден вернуться в Кембридж.
Несмотря на усилившееся отвращение к атмосфере Кембриджа и послевоенной Англии в целом, а также к преподаванию, Витгенштейн продолжал читать лекции до весны 1947 года. Главной их темой была философия психологии. В 1945–1946 годах он дописывал первую часть «Философских исследований», а в августе 1947 года принял решение уволиться.
С зимы 1947-го по весну 1948 года Витгенштейн сначала жил уединенно в Ирландии, а затем, в 1948–1949 годах – в одном из отелей Дублина. Все это время он пытался дописать «свою» книгу, но это ему мало удавалось: он все чаще ощущал усталость, его мучили боли в кишечнике и депрессия. Тем не менее перед тем, как уехать в США в июле 1949 года по приглашению одного из своих бывших студентов, Витгенштейн оставил относительно законченные машинописные тексты. С этого момента и до самой смерти он жил то у одного своего друга, то у другого, не имея больше ни работы, ни стабильного заработка.
Вернувшись из США в конце октября 1949 года, Витгенштейн чувствовал себя настолько плохо, что не смог уехать в Ирландию и вынужден был остаться у своего друга Георга фон Вригта в Кембридже. В ноябре у Витгенштейна диагностировали рак простаты. Тогда он решил уехать в родительский дом в Вену, куда прибыл в конце декабря. Его старшая сестра Гермина, тоже страдавшая от рака, находилась при смерти. Она умерла 11 февраля 1950 года.
Однако, когда самочувствие Витгенштейна немного улучшилось, он, посчитав, что еще сможет работать, в начале апреля вернулся в Англию и поселился сперва у фон Вригта в Кембридже, а затем, с мая, – у своей ученицы Элизабет Энском в Оксфорде. В компании одного из друзей в октябре он даже посетил свой домик в Норвегии, в котором намеревался окончательно поселиться, чтобы вплотную заняться там работой. Этим планам не суждено было осуществиться из-за ухудшения состояния его здоровья, произошедшего в конце декабря.