Годы с 1897-го по 1906-й П. Трубецкой провел в России. Большую часть этого времени он жил в Москве и преподавал в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. Паоло Трубецкой страстно любил животных и часто фотографировался вместе с ними. Первые скульптурные работы, выполненные им в России, относятся к портрету и бытовому жанру. В 1901 году он создал скульптурную композицию «С. Ю. Витте с сеттером». Отмеченная незаурядным художественным мастерством, она обычно не упоминается среди шедевров великого скульптора. Памятник императору Александру III работы П. Трубецкого считается важной вехой в развитии русской и мировой монументальной скульптуры.
24 февраля 1900 года Паоло Трубецкой был среди художников, подписавших протокол собрания участников выставок журнала «Мир искусства». Там он нашел своих единомышленников и восторженных почитателей. Игорь Эммануилович Грабарь, художник и искусствовед, писал в журнале «Мир искусства» о П. Трубецком: «…Он нашел возможным усомниться в непреложности истины, признающей форму в скульптуре величиной объективной, и попробовал взглянуть на нее с точки зрения впечатления — черта совершенно новая и скульптуре прошлого неизвестная»2.
28 февраля 1900 года утверждается проект памятника Александру III. П. Трубецкого представили вдовствующей императрице Марии Федоровне. Его брат Луиджи рассказал, как проходила церемония представления: «Паоло сделал легкий поклон, пожал ей руку и спокойно уселся на диван рядом с ней, не обращая внимания на ужас свиты. Потом ему объяснили, что он поступил против этикета, усевшись без приглашения. Императрице очень понравилась его простота и искренность»3.
Скульптор П. Трубецкой никаких указаний членов комиссии не признавал. Он работал, руководствуясь исключительно собственным художественным чутьем. За труд он запросил невиданный гонорар — 150 тыс. руб.4 Скульптор принял обязательство исполнить две модели: одну в натуральную величину к 1 января 1901 года, другую, увеличенную в размер памятника, — к 1 мая того же года. Им было выполнено несколько эскизов и моделей, причем некоторые из них в натуральную величину. Для них на Невском проспекте П. Трубецкому устроили громадный павильон. Натуральная модель, однако, была одобрена комиссией лишь 5 июля 1901 года. В ответ на упреки в медлительности скульптор заявил, что «…лучше сделать памятник позже, но хорошо, чем к сроку, но скверно»5.
Работа над монументом затянулась на несколько лет. С. Ю. Витте, который все время вел финансовую часть проекта, был уже и не рад своей затее — настолько трудным в общении оказался скульптор. 1 февраля 1902 года член комиссии граф И. И. Толстой писал С. Ю. Витте: «Придирчивость Трубецкого и все возрастающие требования его служат для меня показателем его неуверенности в собственном умении совладать с новой для него задачей — выполнения колоссальной статуи. Наблюдая за ходом работ Трубецкого, я должен признать, что еще не видел такого отсутствия технического знания, такого безразличия к элементарным приемам своего мастерства: все заменяется талантом… Он слишком самолюбив, чтобы соорудить статую, которая ему не понравилась бы, но, с другой стороны, отказаться от работы или пригласить помощника, который проверил бы пропорции и анатомическую правильность работы, мешают сомнения и страх перед разговорами»6.
Творческие замыслы П. Трубецкого наполнили С. Ю. Витте чувством глубокого скепсиса. На первых порах с ним был солидарен и великий князь Владимир Александрович, почетный председатель Академии художеств. Как-то раз он сказал С. Ю. Витте, что никогда не позволит выставить на всеобщее обозрение этот памятник — карикатуру на его брата. Однако впоследствии, когда работа художника приобрела уже законченные очертания, великий князь переменил мнение, заявив, что в памятнике есть что-то привлекательное и чарующее. «Я очень люблю жизнь, не засушенную научными домыслами, — говорил П. Трубецкой, — и эта любовь лежит в основе моего труда… Я не понимаю, как можно срисовывать портрет. Портрет не должен быть копией. В глине и на полотне я передаю идею данного человека, то общее, характерное, что вижу в нем»7.
Моделью скульптору служил фельдфебель Павел Пустое, фигурой напоминавший императора Александра III. В 1906 году модель, увеличенную и подготовленную для отливки, проработал сам скульптор. Основные работы по отливке статуи, подготовке площадки для установления пьедестала были завершены к 1908 году. Отливал памятник литейщик из Турина Эмилио Сперати. Затем выполнялся пьедестал.