После упадка дунайских городов Фессалоника стала главным стратегическим центром империи после Константинополя. Основанная Кассандром в IV в. до н. э. уступами на склоне горы Кортиаш в устье Вардара, Фессалоника прежде всего была крупным речным портом. Будучи торговым центром первого разряда, городская ежегодная ярмарка, начинавшаяся 20 октября в день празднования святого Димитрия и длившаяся шесть дней, привлекала торговцев всех рас и национальностей. «Она проходила за стенами города на побережье Золотых Ворот между стенами и рекой Акс. Это было живописное зрелище, видное издалека. Тот, кто находился на возвышении, например на акрополе, и наблюдал за ней, восхищался порядком ее проведения. Многочисленные палатки составляли регулярные параллельные ряды, где были представлены различные изделия производства как местного, так и иностранного. Палатки были выставлены в очень длинные линии, между которыми оставалось большое пространство и мог передвигаться народ. Прочие палатки также были выстроены согласно регулярному плану, но их длина была не такой большой, и палатки были поставлены перпендикулярно основным рядам, все вместе производило впечатление огромной рыболовной сети. В бараках и палатках были выставлены товары, сельскохозяйственная и промышленная продукция и произведения искусства. Там можно было рассматривать, любуясь, и купить тончайшие, богато украшенные ткани из Беотии или Пелопоннеса, египетские, восточные и западные ткани, в частности из Италии и Испании, дары Черного моря, привезенные или прямо из Фессалоники, или через Константинополь караванами на мулах и лошадях. Территория ярмарки, предназначенная для продажи скота, также представляла собой живописное место. Ржание лошадей, блеянье коз, баранов, визг свиней в унисон с собачьим лаем наполняли пространство непонятным и оглушительным шумом. Бесчисленная толпа представителей всех национальностей теснилась около палаток. Рядом с фессалоникийцами, македонцами и другими местными жителями можно было увидеть греков, пришедших с Востока, торговцев из Передней Азии, Сирии, Кипра, с берегов Дуная или даже из Центральной Азии, а также торговцев с Запада — итальянцев, испанцев и французов» (О. Tafrali, по «Тимариону»). В Фессалонике в честь ее святого покровителя была построена роскошная базилика, о размерах которой говорят многие пилигримы, приходившие в город. Античные и христианские монументы делали ее почти таким же богатым музеем, как и Константинополь. Филиппы был построен братом Александра Великого в плодородной равнине на выступе Балканских гор вдоль большой Дороги Игнация, соединявшейся со столицей, недалеко от порта Неаполис (Кавала). Процветающий город в V и в VI вв., об этом свидетельствуют и оставшиеся памятники, он не мог оправиться после болгарского завоевания в первой половине IX в., несмотря на то что его крепостные стены восстанавливались несколько раз.