Битва при Аджнадине окончательно поставила Южную Палестину под контроль арабов и создала условия как для дальнейшего их продвижения к северу, так и для завоевания Синая. Уже в сентябре 634 г. они контролировали все пути от Аскалона к Синаю, а к концу того же года – от Иерусалима к осажденному ими Вифлеему. Такому успеху мусульман в немалой степени способствовали перешедшие на их сторону византийские арабы, хорошо знавшие страну и служившие проводниками. Впрочем, как мы указывали выше, не все ромейские арабы занимали одинаковую позицию. Некоторые из них до конца сохранили верность византийцам, другие меняли свою ориентацию в зависимости от обстоятельств. Так, арабы-христиане, жившие на Синайском полуострове, укрепились в горной местности и длительное время оказывали мусульманам сопротивление. Затем, убедившись в превосходстве врага, они приняли ислам и присоединились к завоевателям.
Способствовала успехам арабов также позиция иудейского населения Византии, встречавшего их как освободителей. Дело в том, что евреи, в течение веков испытывавшие в Византийской империи национальный гнет, во время кризиса, разразившегося в конце VI – начале VII вв., усилили освободительную борьбу. Во время войны Византии с Персией они переходили на сторону персов, когда же последние потерпели поражение, обратили свои взоры в сторону Аравии. После того как там было создано мусульманское государство, среди части иудеев распространилось мнение, что Мухаммед и есть ожидаемый ими Мессия. Этому способствовало, вероятно, некоторое сходство религиозных предписаний ислама и иудаизма (неупотребление в пищу свинины, запрещение священных изображений и т. д.). Кроме того, согласно Библии, евреи и северные арабы произошли от одного предка Авраама (ар. Ибрахим). Таким образом, иудеи могли рассматривать арабов как своих «родственников». Впрочем, вскоре завоеватели своими грабежами и убийствами мирного населения, во время которых не различали иудеев от христиан, несколько умерили их восторг, однако в целом иудеи продолжали относиться к арабам благожелательнее, нежели к ромеям.
При всех благоприятных факторах минусом арабского войска являлось неумение на первых порах штурмовать города. Именно это надолго задержало полное завоевание сиро-палестинского региона. Многие города (Газа, Кесария Приморская и др.) выдерживали осаду в течение многих месяцев и даже нескольких лет.
Что касается войск, бывших в Заиорданье, то они простояли при Ярмуке все лето 634 г. Ни ромеи, ни арабы долгое время не решались начать большое сражение. Оно произошло уже после смерти Абу-Бекра (ум. в конце августа 634 г.), по-видимому, в сентябре или начале октября, и закончилось разгромом ромеев.
После Ярмука одна часть арабского войска двинулась к северу и заняла Джабию (Габиту), другая – к Иордану и осадила Пеллу (Фихль). Чтобы помешать арабам переправиться на западный берег Иордана, ромеи разрушили плотины. Когда хлынула вода, между Пеллой и Скифополем образовались топи и непролазная грязь. Тем временем Ираклий сместил своего брата с поста главнокомандующего и заменил его евнухом Феодором Трифирием (Трифурием), подчинив ему армянина Ваана, Василиска и некоторых других полководцев. Общее количество воинов у ромеев в это время, согласно данным армянского историка Себеоса, современника описываемых событий, достигло 70 тыс. Один ромейский отряд расположился в Скифополе (ар. Бейсан) и отсюда двинулся через Иордан против арабов, осаждавших Пеллу (ар. Фихль), намереваясь напасть на них врасплох. Однако движение византийцев не укрылось от арабов, и они заранее заняли более выгодную позицию, скрыв часть своего войска в засаде и оставив врагу в качестве приманки укрепленный лагерь, окруженный связанными верблюдами. Утомленные долгим переходом, ромеи двинулись на штурм лагеря. Когда они ворвались в него, арабы ударили на них из засады с двух сторон. Ряды византийцев смешались и обратились в бегство. При этом часть из них сбилась с пути, завязла в грязи и была истреблена арабами. Всего погибло более 2 тыс. ромеев. После битвы Пелла капитулировала. Затем арабы перешли Иордан и осадили Скифополь. После боя город был взят, по другим известиям – сдался. Потом арабы закрепились на обоих берегах Иордана и расположились лагерем в Иерихоне. Ими также была опустошена Галилея.
Победа при Пелле и Скифополе обеспечила тыл арабских войск, стоявших в Джабии, и их продвижение в сторону Дамаска и Эмесы. Уже в январе 635 г. один арабский отряд появился вблизи Эмесы, и ее жители, не чувствуя себя в состоянии оказать арабам сопротивление, заключили с ними мир. Однако затем к городу подошло ромейское войско под командой Ваана и правителя Эдессы Склира, и жители присоединились к нему, разорвав мирный договор. Дав бой арабам, Ваан отбросил их от Эмесы. При этом погиб эмир, командовавший арабским отрядом. Имени этого эмира источники не называют. Развивая наступление, Ваан прогнал арабов до Дамаска и укрепился на реке Барада (Варданисий). Тем временем остальные ромейские войска встретились с основными арабскими силами при Мардж-ас-Суффаре, где за год до этого потерпел поражение Халид-ибн-Саид. 25 февраля 635 г. здесь произошла вторая битва. Арабы одержали в ней победу, но понесли очень большие потери. Согласно преданию, сохраненному арабским историком IX в. ал-Балазури, битва была настолько ожесточенной, что потоки крови привели в движение мельницу. Очевидно, известие о поражении при Мардж-ас-Суффаре навело Ираклия на мысль, что удержать позиции у Дамаска не удастся, и он приказал Феодору и Ваану отвести войска к Эмесе. Однако дальнейшие события показали ошибочность этого решения императора. Потери арабов были так велики, что после битвы они 15 дней стояли на месте, видимо, ожидая подкреплений, и лишь в середине марта их основные силы осадили Дамаск. Несмотря на то, что войска Феодора и Ваана отошли к Эмесе, гарнизон и жители города оказали упорное сопротивление. Силы защитников Дамаска пополнились за счет воинов, бежавших сюда после поражения под Пеллой. Командование над ними принял правитель города Анастасий. Под его руководством город выдерживал осаду около 6 месяцев.