Эту картину Визбор называл своей «наиболее любимой и в художественном смысле наиболее совершенной». Правда, в работе над ней он столкнулся со всяческими препонами и проблемами, но ему было не привыкать. Сначала у режиссёра, которому поручили съёмки, обострилась язва, он не мог ехать на Север, однако перед начальством выставил совсем другую причину отказа: мне, мол, не нравится сценарий Визбора. Это называется — по-дружески подставил. Начальство, может, и усомнилось бы в визборовских талантах, но сценарий написан, план утверждён, снимать всё равно надо. Нашли какого-то незнакомого Визбору режиссёра из Эстонии — Арнольда Алтмяэ, вроде бы специализировавшегося на картинах о море. Тот поехал с оператором (свой оператор — это было условие Алтмяэ), и они наснимали странных кадров, которые, по мнению сценариста, совершенно не годились для фильма. Там была, например, затяжная сцена в ресторане, где люди выпивают и танцуют под очень популярную как раз в 1979 году песню «Лето, ах, лето…» из репертуара Аллы Пугачёвой. Арнольд мотивировал это так: всё-таки Север, холодно, люди мечтают о лете. Ему казалось, что это выглядит образно и эффектно. Но стоило ради этого лететь в Мурманск и истратить добрых две трети отпущенной на фильм дефицитной плёнки…
В общем, Визбор понял, что надо лететь туда самому. И полетел, предварительно добившись хотя бы замены оператора на «своего» человека (Борис Павлов из АПН — агентства печати «Новости»), А если бы не полетел — так бы, наверное, и завалил друг Арнольд всё дело, ибо оказался, как почувствовал Юрий Иосифович, с ленцой. А Визбор засучив рукава взялся за привычную работу. Засучить рукава ему было, правда, непросто: ещё в Москве, устанавливая телеантенну, серьёзно повредил руку. Но Арктика ждала его и скидок-поблажек (не то что Арнольду, даром что эстонец, приморский человек) не давала.
Фильм поначалу был задуман без песен, но при просмотре первоначального варианта на студии все почувствовали: чего-то не хватает. Не хватало… самого Визбора (хотя на экране он в качестве ведущего на палубе ледокола «Капитан Сорокин» был), его личности и его песен. Вот тогда-то сняли ещё у Юрия Иосифовича дома известные впоследствии (не раз включавшиеся в телевизионные передачи о нём) кадры, где поэт говорит: «В своей профессиональной работе я пользуюсь четырьмя инструментами. Три из них — традиционные: перо, кинокамера и магнитофон. А четвёртый мой инструмент — это гитара. За свою работу я встречался с очень многими людьми и о некоторых из них писал песни. Так вышло и на этот раз…» А сам Визбор взялся за песни для фильма, подключив ещё в качестве композитора давнего своего друга Сергея Никитина.
Однажды Татьяна Визбор (в ту пору уже студентка журфака МГУ) позвонила отцу, и он с необычно возбуждённой интонацией сразу произнёс: «Приезжай сейчас!» Когда она оказалась в квартире на улице Чехова, он усадил её и с восхищением продекламировал только что обнаруженные им стихи малоизвестного поэта-фронтовика Павла Шубина, скоропостижно ушедшего из жизни в 1950 году. Стихотворение называлось «Живая песня» и датировалось 1946 годом:
Какая сочная, колоритная образность, восторгался Визбор. Какая аллитерация (и одновременно — внутренняя рифма) на грани игры слов, но без вычурности, оправданно и точно: «барбосов — карбасов», «каляных — наклонных», «хмары — горы», «бурю — бары — поморы», «вешка — поваляшка», «побежкой — упряжка» и вперекрёст: «вешка — побежкой», «поваляшка — упряжка»… То, что добрая половина слов в стихах слушателю не сразу и понятна, лишь придаёт этому поэтическому перечню особую прелесть. Строки хочется как бы пробовать на язык, смаковать, произносить про себя и вслух. И петь. Вот их-то Визбор и дал Никитину, тот сочинил очень точную мелодию, и сам автор идеи песню очень естественно и органично — как свою — спел. Стихотворение пришлось подсократить — иначе песня получилась бы слишком большая, да и не все шубинские строки годились для песенного звучания на советском телеэкране, хотя колоритны и сочны были — все («Там ворвани бочки — / Не моря подачки, / Грудасты там дочки, / Горласты рыбачки» и т. д.). «Стихи Шубина, музыка Никитина, песня Визбора», — шутил потом Сергей. Кстати, Визбору очень хотелось, чтобы Сергею заплатили как композитору, и пришлось ради этого походить по кабинетам. Дали в итоге какие-то крохи, но это лучше чем ничего. Специально для фильма аранжировщик Игорь Кантюков (он работал и с записями Высоцкого, сделанными на фирме «Мелодия» в 1974 году) подготовил фонограмму к песенному исполнению «Города матросов» Визбором и плюс к тому — две лирические инструментальные композиции на тему мелодии Никитина.