Отец художника, Василий Иванович Лебедев, потомок крепостного крестьянского рода Осташковского уезда Тверской губернии, был даровитым и своеобразным человеком. В молодости — простой рабочий частной механической мастерской, он самоучкой достиг профессиональных знаний в области техники и личным трудом добился независимого и обеспеченного положения. Он не чуждался интеллектуальных интересов, посещал университетские лекции, покупал книги и выписывал журналы. Картинки из «Нивы» и «Всемирной иллюстрации» стали для будущего художника — как и для многих людей его поколения — первым источником, из которого черпались впечатления искусства.
У Лебедева рано возникло стремление к самостоятельности и духовной независимости. Как бы в контрасте к скромному и размеренному бытовому укладу родительского дома мальчик развивал в себе интересы отнюдь не традиционные и даже неожиданные для его среды и непосредственного окружения. В десять-двенадцать лет он азартно полюбил спорт — занятие, к которому в те годы мало кто относился всерьез. Вначале юного Лебедева привлекал футбол, позднее он стал заниматься английским боксом и на всю жизнь сохранил к нему любовь. Он интересовался также французской борьбой и цирком и был усердным посетителем скачек. Со страстным увлечением наблюдая спортивные упражнения и выступая сам в качестве спортсмена, Лебедев приобретал уверенное знание строения человеческого тела и его движений, знание, которое позднее сослужило художнику немалую службу в его профессиональной работе. В основе всех этих спортивных интересов лежало своеобразное мироощущение, в ту пору, быть может, еще неосознанное самим художником, но уже тогда необыкновенно сильно повлиявшее на формирование его индивидуальности, а впоследствии отчетливо сказавшееся на его творчестве. Речь идет об особой напряженности восприятия мира, о повышенной и молниеносно быстрой реакции на все окружающие явления. Французская литература и публицистика начала XX века называла это мироощущение «aspiration à la vie intense» — стремлением к интенсивной жизни; отмечалось при этом, что оно характерно для переломных эпох истории, когда в общественном сознании назревает предчувствие грядущих переворотов и катастроф. Можно также определить это мироощущение как активность воли или желание глубже и ярче почувствовать и пережить действительность. Эта черта, свойственная волевым и энергичным натурам, была характерна для Лебедева уже в пору его ранней юности и прошла в дальнейшем сквозь всю его жизнь.
Едва ли не из того же источника возник интерес к искусству, необыкновенно рано пробудившийся у Лебедева. Он рассказывал, что уже десяти-двенадцатилетним мальчиком знал и любил Эрмитаж. Но в его художественных интересах не было ничего уводящего от действительности, не было оттенка мечтательности или ретроспективного эстетизма, столь типичного для юношей предшествующего поколения. По рассказам Лебедева, он воспринимал тогда искусство как сгусток жизни, как бы спрессованной в образе или метафоре. Столь же рано проявилась у Лебедева тяга к самостоятельному творчеству. Она рождалась из потребности выразить и воплотить в зримой форме то, что было так остро пережито в непосредственном ощущении.
О первых шагах Лебедева в искусстве следует рассказать словами самого художника. В неизданных автобиографических заметках, написанных в 1942 году, Лебедев вспоминает: «Рисовать я начал, по рассказам родителей, с четырех-пяти лет. Проделывал я это следующим образом: раскладывал на полу бумагу, а сам ложился на живот и „творил“ баталии и лошадей, причем начинал рисовать лошадей всегда с хвоста.
У меня уцелел один рисунок времени более позднего (1900): „Атака английских кавалеристов на бурские окопы“, сохранилось еще шесть-семь тетрадок (1903–1905) с изображениями приключений и подвигов моего старшего брата. Он всюду изображен рыцарем. (Брат мой, будучи старше меня на три с половиной года, очень увлекался историей и историческими романами.) Лишь в последних тетрадях нашли отражение Русско-японская война и Первая революция.
Сохранились еще нарисованные цветные и вырезанные, с двигающимися ногами фигурки из картона. Тут все воины и солдаты. Помню, что иногда мы устраивали большие сражения и все фигурки принимали участие. Тогда бывало так: русские удельные князья бились с войсками (особенно со слонами) Ганнибала, а римские легионеры с крестоносцами.