Политические взгляды Владимира Дмитриевича были гораздо более либеральными, чем у его братьев и сестер, некоторые из которых отличались откровенным консерватизмом, унаследованным скорее от Марии Набоковой, чем от отца. Роль катализатора либерализма, как это ни странно, скорее всего, сыграла именно гимназия. По свидетельству одного из современников, гимназическая система, задуманная Д. Толстым для искоренения крамольных идей, а значит, и мятежных настроений, на деле сеяла в молодых умах ненависть ко всему существующему государственному укладу44. Так, младший соученик В.Д. Набокова по гимназии, Петр Струве, который впоследствии придерживался более консервативных взглядов, чем Набоков, в молодости был одним из вождей революционного социал-демократического движения. Из всех детей Дмитрия Николаевича стали либералами лишь те двое, которые учились в гимназии, — Владимир и его младший брат Константин.
Шестнадцатилетним юношей В.Д. Набоков оканчивает гимназию и осенью 1887 года поступает на юридический факультет Петербургского университета. В тяжелой атмосфере жестокой реакции, где трудно дышалось даже такому пассивному либералу, как его отец, высшее образование буквально задыхалось. Поскольку университеты считались рассадниками антиправительственных настроений, многочисленный институт государственных инспекторов осуществлял контроль за профессорами и следил за тем, чтобы не возрождались студенческие организации и кружки, запрещенные в 1884 году. Снова была введена единая форма для студентов, что позволяло выявлять посторонних агитаторов во время волнений. Размышляя о своей студенческой поре много лет спустя, В.Д. Набоков вспоминал, что бюрократический дух угнетал всех, целый ряд предметов был исключен из учебной программы, аудитории часто пустовали45. Студенческие волнения — слабые попытки протестовать против сложившегося положения — вспыхивали ежегодно.
Одна такая волна протестов прокатилась в марте 1890 года, после того как министр народного просвещения объявил незаконной петицию студентов с требованиями академических свобод и независимости университетов46. Во время студенческой демонстрации 19 марта вместе с другими ее участниками был арестован и В.Д. Набоков. Хотя студентов арестовали в час дня, разбирательство не начиналось до позднего вечера. Неожиданно прибыл генерал-губернатор Петербурга и распорядился освободить из-под стражи сына бывшего министра юстиции. Услышав, что отец ждет его к ужину, В.Д. Набоков спросил, отпустят ли по домам и его товарищей. «Нет». — «В таком случае я остаюсь ужинать с моими товарищами». За полночь студентов перевели в Кресты — тюрьму на правом берегу Невы, а уже через четыре дня их отпустили. Один из арестованных с уверенностью утверждал, что столь быстрым освобождением они были обязаны тому, что Набоков решил остаться с ними47.
Годы учебы Набокова в университете совпали с усилением государственного антисемитизма в стране. Так, в 1889 году новый министр юстиции Н.А. Манасеин обнародовал доклад, в котором утверждал, что большинство адвокатов в стране — евреи, вытеснившие из этой профессии христиан; с ноября этого же года прием в адвокатуру иноверцев вошел в компетенцию самого министра48. Напротив, Дмитрий Набоков, в бытность свою министром юстиции, настойчиво и весьма успешно противодействовал антисемитским решениям, принятым в 1881 году министром внутренних дел. Эта фамильная черта проявится и у В.Д. Набокова, который станет наиболее горячим защитником прав евреев из всех русских юристов. А еще позднее его сын женится на еврейке из России, будет осуждать антисемитизм в своих произведениях и сможет бежать вместе с женой и сыном из гитлеровской Германии только благодаря евреям-эмигрантам из России, которые сохранили благодарность его отцу, кристально честному защитнику их народа.