Кроме походов на славянские народы Владимир в это время совершает походы и на ближайших соседей. В 983 г. «пошел Владимир против ятвягов (жителей Побужья), и победил ятвягов, и взял их землю». Однако ятвяги, вероятно, не признавали полной своей зависимости от киевского князя. Их близость к границам соперников Руси – Польши, Чехии, Венгрии – позволяла им иногда проявлять свое стремление к самостоятельности. По крайней мере, летописи сообщают, что и потомки Владимира вели с ними продолжительные войны. Примерно в это же время русские дружины появляются и в Прибалтийских землях. В скандинавских сагах встречается упоминание о том, что один из скандинавских выходцев, находившийся в дружине Владимира, приходил от имени князя собирать дань с жителей Эстонии. Но нельзя точно установить, когда русские впервые наложили эту дань – при Владимире ли, т. е. при Добрыне, или раньше.
Чаще всего походы дружина Владимира совершала против болгар. Однако из летописи иногда бывает трудно определить, против каких – волжских или дунайских. Происхождение болгарского государства на Дунае имеет свою богатую историю. По свидетельству источников, в 70-х годах VII в. на территории Семи славянских племен вторглись из южной Бессарабии протоболгары (кочевая тюрская народность, впервые упоминаемая в IV в.). Во главе государства, получившего название Болгария, стал предводитель протоболгар хан Аспарух (Исперих). Постепенно болгары ассимилировались славянским населением. В X в. на территории Болгарии получили значительное развитие земледелие, ремесло, торговля, культура. Богатство болгарских городов Плиски, Преславы, Средеца, Пловдива, Преславца-на-Дунае привлекали правителей соседних государств, которые организовывали военные походы на эти территории. Как уже упоминалось, именно в Переяславец-на-Дунае желал перенести свою столицу отец Владимира князь Святослав, поскольку там «середина земли моей, туда стекаются все блага: из Греческой земли – золото, паволоки (ткани), вина, различные плоды, от чехов и угров (венгров) серебро и кони, из Руси же меха и воск, мед и рабы». Однако Святослав не смог осуществить своего желания. Как уже упоминалось, в битве с византийским императором Цимисхием (972 г.) он потерпел поражение и вынужден был уйти.
Примерно в этот же период шло формирование болгарского государства в Среднем Поволжье и Прикамье. До X в. болгарские племена подчинялись Хазарскому каганату (царству). В 922 г. хан города Болгара (на Волге) Альмас начал объединять болгарские племена. В борьбе с хазарами и внутренними противниками он опирался на поддержку арабов и принял мусульманство. После разгрома Хазарии (965 г.) князем Святославом Игоревичем волжские болгары полностью освободились от подчинения хазарам. Здесь, как и у болгар на Дунае, развились земледелие, ремесло, торговля. Волжские болгары заняли сердцевину древнейшего Волжского торгового пути, связывающего Восточную Европу с Востоком. Болгары активно торговали с арабским халифатом, Византией и Русью. Города Волжской Болгарии превратились в крупные торговые и ремесленные центры. Болгары вывозили хлеб, меха, рабов, ремесленные изделия; ввозили среднеазиатские, закавказские, русские товары. Вероятно, они препятствовали торговле русских купцов со странами Востока. Кроме того, вооруженные дружины болгарских феодалов совершали грабительские набеги на северо-восточные русские земли. Все это в комплексе и заставляло киевских князей совершать ответные походы на эти государства.
Вероятнее всего, такие походы состоялись против тех и других, но позднейшие летописцы по причине одинакового названия смешали их. Например, в летописи под 987 г. содержится первое известие о походе Владимира против болгар: «Пошел Владимир на болгар в ладьях с дядею своим Добрынею, а торков (тюркские кочевые племена, южные соседи Руси) привел берегом на конях; и победил болгар». За краткостью сообщения летописи чувствуется серьезная подготовка русских дружин к этому походу, против, как оказывается, Волжской Болгарии.
Подготовка к походу началась ранней весной, как только Днепр и Десна очистились ото льда. У Вышгорода, стоявшего у слияния Десны с Днепром, собралось со всех ближних и дальних рек значительное количество ладей и однодревков. По обе стороны реки выстроились отряды конников, состоящих из торков и, возможно, русских. Наконец, на большом корабле подняли княжеский стяг, и вся флотилия двинулась к устью Десны. По обоим берегам двигалась конница. По Десне предстояло пройти путь длиной около тысячи километров. В Чернигове войско сделало первую остановку. Следующий привал устроили в Новгороде-Северском. Скоро миновали земли радимичей, тянувшиеся вплоть до того самого урочища Девяти дубов, где, согласно легенде, таился свирепый Соловей-разбойник.