Почти тысячекилометровый путь по Десне заканчивался выше впадения в нее Сейма, где она становилась вдвое у́же. Надо было войти в ее приток, называемый Болвой, и по нему проплыть до тех мест, откуда начинался волок к Жиздре и Оке. Через несколько дней по волоку перебросили весь речной флот в Жиздру и вскоре оказались в водах Оки. Быстрые воды этой реки понесли флот к великой Волге. Вскоре войско, миновав земли вятичей и других племен, достигло территории Волжской Болгарии.
Как мы отмечали выше, летопись сообщила, что Владимир победил болгар. Однако не совсем ясно, что же дала эта победа. Обычно об успехе в военных делах судили по количеству захваченных трофеев и всякой другой добычи, а также по числу взятых в плен людей, которых превращали в боярских рабов или холопов, либо продавали на невольничьих рынках. На этот раз все обстояло иначе. Когда Добрыня осмотрел население занятого города (т. е. пленных), то сказал Владимиру: «Осмотрел [я] пленных колодников: все они в сапогах. Эти дани нам не [будут] давать – пойдем, поищем себе лапотников». «И заключил Владимир мир с болгарами, – продолжает летопись, – и клятву дали друг другу, и сказали болгары: «Тогда не будет между нами мира, когда камень станет плавать, а хмель – тонуть». И вернулся Владимир в Киев».
Свою версию этого похода еще в XVIII столетии высказал историк В. Н. Татищев. Исследователь считает, что этот поход состоялся против дунайских болгар и сербов, и вызван он был какими-то нарушениями прав русских, находившихся в Болгарии: «Владимир, – пишет В. Н. Татищев, – собрал войско великое и Добрыню, дядю своего, призвал с новгородцами, пошел на болгар и сербов в ладьях по Днепру, а конные войска русских, торков, волынян и червенских послал прямо в землю Болгарскую, объявив им многие их нарушения договоров отца и брата». Владимир, подойдя к границе с болгарами, потребовал платы за нанесенные русским обиды. Но «болгары же, не хотя платить оного [вознаграждения], объединились с сербами против него. Но в жестоком сражении победил Владимир болгар и сербов, захватил земли их. Однако по просьбе их заключил мир с ними и возвратился со славою в Киев, откуп раздал воинам и отпустил их по домам». Что ж, оставим в стороне споры о том, на какую Болгарию ходил Владимир. Для нас важнее другое: Владимир здесь выступил как защитник русских людей, находящихся за границей, и наказал виновных. Интересно и сообщение летописи о том, что дружина Владимира пошла на болгар в ладьях, а торки шли на конях берегом. Из этого видно, что русские предпочитали лодки коням и что конницу в княжеском войске составляли пограничные степные народы. Эта запись летописи позволяет предположить, что русские князья успели наложить дань и привести в зависимость только те славянские и финские племена, которые до сего времени сохраняли патриархальный образ жизни и не были объединены между собой. Таких людей и называли лапотниками. Народы, которые находились на более высокой стадии развития, покорить было гораздо сложнее. Этим и можно объяснить слова, сказанные Добрыней: «Эти нам давать дани не будут». Под 994 г. летописец вновь кратко записал: «Владимир ходил паки на болгары и много победил их, много земли разорил и возвратился в Киев». Под 1000 г. летописец точно указывает, что Владимир «весною паки, собрал войско, пошел на болгар и, взяв Переяславец, в оном пребывал до тех пор, пока не подписал мир». Как мы помним, в свое время отец Владимира Святослав желал в Переяславец-на-Дунае перенести столицу своего государства. Вслед за этим сообщением летопись вновь сообщает об удачных походах против болгар. Можно предположить, что в данном случае речь идет о волжских болгарах, поскольку в 1006 г. «Прислали болгары [волжские] [на Русь] послов с богатыми дарами, чтобы Владимир позволил им в городах по Волге и Оке торговать без опасения». Владимир дал им «во все города печати, чтобы они везде и всем вольно торговали». Правда, болгарским купцам позволено было продавать свои товары только по городам и только русским купцам. Покупать русские товары они также могли только у русских купцов. «А по селам [болгарам] не ездить, – говорится в документе, – и с княжескими чиновниками [тиунами, вирниками, огнищанами] и смердами [крестьянами] не торговать, и от них ничего не покупать». Одновременно свободу торговой деятельности, без каких бы то ни было ограничений, на территории Болгарии получали русские купцы. Для этого им достаточно было представить печати от княжеских наместников. Кроме того, этот договор позволял русским купцам беспрепятственно пользоваться старинным Волжским торговым путем.