В 992 г. умирает польский князь Мечислав. У него осталось пятеро сыновей: Болеслав и Владивой от Дубровки Чешской и трое от Оды – Мечислав, Святополк и Болеслав. Польский престол занимает его старший сын Болеслав, прозванный Храбрым. Первым делом Болеслав Храбрый изгнал из страны младших братьев, с которыми, по славянскому обычаю, он должен был владеть государством сообща. Затем по приказу князя ослепили двух других его родственников. Цель – единовластное правление – была достигнута. Болеслав Храбрый начал энергично осуществлять свою завоевательную политику. В течение ближайших пяти лет он завоевал поморян и пруссов, расширив территорию Польши на севере до Балтийского моря. В 999 г., воспользовавшись смертью чешского князя Болеслава II Благочестивого, Болеслав Храбрый напал на Краков и прилегающие к нему земли и также присоединил их к Польше. Возможно, что в это же время Болеслав Храбрый захватил Моравию и земли словаков до Дуная. К Болеславу Храброму в скором времени прибыл из Чехии не сумевший там прижиться католический проповедник Адальберт. Болеслав направил его проповедовать к пруссам, но те умертвили посланца. Как ни странно, но смерть проповедника ускорила появление в Польше самостоятельной епископской кафедры. Император Оттон III, друг и почитатель Адальберта, явился в Гнезно, чтобы поклониться его праху, и основал здесь новое архиепископство, вследствие чего Польша освободилась от зависимости от немецких церковнослужителей.
Однако борьба польского короля со своими соседями, чехами и немецким императором, проходившая с переменным успехом, не прекращалась. В такой ситуации Болеслав искал мира с Владимиром. Как можно судить по летописи, переговоры о мире начались еще в 992 г. Летописец сообщает: «Владимир ходил к Днестру с двумя епископами. Много людей крестил, и построил в земле Червенской город, который назвал своим именем Владимир, и церковь Пресвятой Богородицы основал, оставил здесь епископа Степана, и возвратился [в Киев]». В этом же году, как уже упоминалось выше, «были у Владимира послы Болеслава польского, Стефана венгерского и Удалрика (Андронника) чешского, с любовью и миром, поздравляя его с крещением, и дары многие принесли». Возможно, заключение мира с этими правителями позволило Владимиру уже в следующем году совершить поход на семиградскую и хорватскую земли. Поход оказался удачным. Владимир «многие победы одержал и возвратился со множеством пленных, богатства, и пришел в Киев со славою великою». Ответных действий со стороны западных соседей не последовало, наоборот, где-то в начале XI в. Болеслав закрепил мир, выдав замуж свою дочь за Святополка, сына Владимира, который княжил в Турове.
Однако этот первый родственный союз русских и польских князей не укрепил их связи, а наоборот, положил начало раздорам. Дело в том, что вместе с дочерью Болеслава к туровскому князю прибыл католический епископ Рейнберн. Епископ сблизился со Святополком и начал, с ведома Болеслава, уговаривать его выступить против Владимира. Конечно, Болеслав такими действиями хотел ослабить своего сильного соперника. Кроме того, переход Святополка, как возможного наследника киевского стола, в католичество открывал пути для религиозного влияния Польши на Русь. Но Владимир, узнав о таких замыслах короля, посадил в темницу Святополка, его жену и Рейнберна. В ответ на действия Владимира польский король заключает союз с германским императором, нанимает у него и у печенегов военные отряды и вторгается в пределы Руси. Отряды наемников разоряют западные территории Руси. Но между поляками и печенегами, возможно из-за дележа добычи, разгорается грандиозная ссора, которая побудила Болеслава приказать уничтожить всех печенегов, находящихся в войске короля. Но и Владимир все-таки вынужден был освободить из заточения пленников.