Новый мир в 1014 г., как и предыдущий, постарались закрепить династическими браками. Летопись сообщает: «Пришли к Владимиру послы Болеслава польского, с ними же были послы чешские и венгерские, [говорить] о мире и любви». Послы просили выдать замуж за чешского и венгерского королей дочерей Владимира. Князь пообещал им это. Но смерть его в 1015 г. изменила обстановку как на Руси, так и взаимоотношения ее с соседями.
Владимиру, объединившему русские земли, пришлось вести многочисленные войны со своими степными соседями печенегами, которые постоянно угрожали Русской земле. Орды степных кочевников не прочь были поживиться богатствами Киевской Руси. Хорошо известно, что они часто грабили торговые караваны, шедшие по Днепру. В памяти народа сохранилась и трагическая смерть Святослава от рук печенегов, и их союз с Ярополком. Не прекращали печенеги свои набеги на Русь и во времена Владимира. Правда, летопись до 988 г. не говорит нам о таковых, хотя запись под этим годом косвенно указывает на такие набеги. «Но видя Владимир, что около Киева городов для защиты от набегов печенежских мало, повелел строить города по Десне, и по Остру, и по Трубежу, и по Суле, и по Стугне, и по другим. И стал набирать мужей лучших от славян, и от кривичей, и от чуди, и от вятичей, и от прочих зависимых от него, и ими населил города, поскольку печенеги страну (сторону) эту набегами разоряли. Хотя сами они неоднократно побеждаемы и побиваемы были, но неудобно было с множеством их вождей мир заключить». В 991 г. «Владимир заложил город Белгород (Белгородок) на реке Рупине и дал городу большие доходы, и набрал для него из иных городов, и свел в него много людей, ибо любил город тот». Правда, первые города были сначала не чем иным, как небольшими военными укреплениями. Но они позволяли до некоторой степени задерживать продвижение кочевников. Эти города-укрепления заселялись жителями северных и северо-восточных территорий Русского государства, которые, вероятно, считались лучшими и храбрейшими воинами. Жителей северных земель привлекали сюда особыми льготами. С. М. Соловьев считает, это «самые удалые, которым скучно было сидеть дома без свойственного им занятия, разумеется, привлекались на границу кроме льгот еще надеждою беспрестанной борьбы. Кроме того, жителям бедного севера лестно было переселиться на житье в благословенные края».
Однако строительство городов и крепостей по южному периметру государства не остановило печенежских набегов. В 992 г. не успел Владимир возвратиться из военного похода против хорватов, как, повествует летопись, «пришли печенеги по той стороне Днепра от Сулы; Владимир же выступил против них и встретил их на Трубеже у брода». Противники долгое время стояли каждый на своей стороне, не решаясь перейти через реку на сторону противника. Тогда печенежский князь предложил Владимиру: «Выпусти ты своего мужа, а я своего – пусть борются. Если твой муж бросит моего на землю, то не будем воевать три года; если же наш муж бросит твоего оземь, то будем разорять вас три года». Предложение печенежского князя было заманчивое, и Владимир согласился. В случае успеха сохранялась дружина и мирная жизнь в течение трех лет. Владимир возвратился в стан своей дружины и послал бирючей (так называли глашатая, объявлявшего волю князя) искать среди дружинников, «нет ли кого, кто б взялся биться с печенегом?» Но такого в стане дружины киевского князя не нашлось. На другой день приехали печенеги и привезли своего бойца, а с русской стороны никого не было. Владимир опечалился и вновь послал бирючей по своему стану. Тогда пришел к князю один старик и сказал: «Князь! Есть у меня один сын меньшой дома; я вышел с четырьмя, а он дома остался. С самого детства никто его не бросил еще наземь. Однажды я бранил его, а он мял кожу, так он рассердился на меня и разодрал кожу руками». Князь обрадовался, послал за силачом и, когда тот пришел, рассказал ему, в чем дело. Юноша отвечал: «Князь! Не знаю, могу ли я с ним схватиться, – испытай меня: нет ли большого и сильного быка?» Быка нашли быстро, а разъярить его не представляло большого труда. Нашли железный прут, раскалили его на костре, а затем опустили прут на спину быка. Когда бык бежал мимо силача, тот схватил его рукою за бок и, сколько мог захватить, вырвал кожу с мясом. Владимир, увидя силу юноши, сказал, что тот может бороться с печенегом. На другой день пришли печенеги и стали вызывать: «Где же ваш боец, а наш готов!» Владимир, не надеясь на слово, данное печенежским князем, приказал приготовиться к поединку не только юноше, но и всей дружине. Далее летописец рассказывает: «Печенеги выпустили своего мужа: был же он очень велик и страшен. И выступил муж Владимира, и увидел его печенег, и посмеялся, ибо был он среднего роста. И размерили место между обоими войсками, и пустили их друг против друга. И схватились, и начали крепко жать друг друга, и удавил муж печенежина руками до смерти. И бросил его оземь. Раздался крик, и побежали печенеги, и гнались за ними русские, избивая их, и прогнали». Владимир в честь этой победы заложил на этом месте город, который назвал Переяславлем, потому что борец русский перенял славу у печенежского борца. Владимир одарил богатыми подарками богатыря и вместе с отцом возвел его в знатные мужи. «И возвратился Владимир в Киев, – с гордостью заявляет летописец, – с победою и со славою великою».