Прошло три года, и печенеги, как и обещали, пришли к Василёву (ныне г. Васильков). Владимир вышел против них с малой дружиной. Силы оказались неравными. Дружина не выдержала натиска печенегов и побежала с поля боя. Владимир спрятался от врагов под мостом и пообещал в случае своего спасения «поставить церковь во имя Святого Преображения, ибо было в тот день, когда произошла та сеча, Преображение Господне». Победа у Василёва, вероятно, не удовлетворила печенегов. Их орды появляются под стенами то одного, то другого города. Натиск был настолько силен, что Владимир в 997 г. вынужден был пойти «за северными воинами против печенегов, так как была в это время беспрерывная великая война», – записал летописец. Печенеги, воспользовавшись отсутствием князя в столице, пришли и окружили город Белгород. «И не давали выйти из города, – сообщает летописец, – и был в городе голод сильный, и не мог Владимир помочь, так как не было у него воинов, а печенегов было многое множество. И затянулась осада города, и был сильный голод». Белгородцы оказались в критическом положении. Они собрались на вече: «Нам приходится помирать с голоду, а от князя помощи нет; что ж, разве лучше нам помирать? Сдадимся печенегам: кого убьют, а кого и в живых оставят; все равно умираем же с голода». На том и порешили. Но на этом собрании не было одного старика. Он, узнав о том, что собиралось вече, спросил, по какому вопросу. Ему сказали, что на другой день люди хотят сдаться печенегам. Это возмутило старика, и он послал за городскими старейшинами, спросив у них: «Что это я слышал, вы хотите передаться печенегам?» Те отвечали: «Что ж делать, не стерпят люди голода». Тогда старик сказал им: «Послушайтесь меня, не сдавайтесь еще три дня и сделайте то, что я велю». Старейшины с радостью обещали слушаться, и он им сказал: «Соберите хоть по горсти овса, или пшеницы, или отрубей». Приказание старика вскорости было выполнено. Затем старик велел женщинам сделать кисельный раствор, выкопать колодец вставить туда кадку и вылить кисель в нее. Рядом, по приказу старика, выкопали второй колодец, и вставили другую кадку В нее вылили приготовленную сладкую сыту (медовый вар, приготовленный на воде). Когда все это было сделано, старик велел послать за печенегами. На другой день представители горожан пошли к печенегам и сказали им: «Возьмите от нас заложников, а сами войдите человек с десять в город, чтобы посмотреть, что творится в городе». Печенеги с радостью приняли это предложение, думая, что горожане желают сдаться, выбрали своих знатных людей и направили их в город. Когда они пришли в город, то люди сказали им: «Зачем вы себя губите, можно ли вам перестоять нас? Хотя десять лет стойте, так ничего нам не сделаете, потому что у нас корм от земли идет, не верите – смотрите своими глазами». Затем привели их к одному колодцу, почерпнули раствору, сварили кисель; пришли с ними к другому, почерпнули сыты и стали есть прежде сами, а потом дали отведать и печенегам. Те удивились и сказали: «Не поверят наши князья, если сами не отведают». Горожане налили корчагу раствора и сыты и дали печенегам. Те, возвратясь в свой стан, обо всем рассказали своим князьям. Печенежские князья сварили кисель, отведали, подивились, обменялись заложниками, затем отступили от города, и пошли домой.
Упоминает летописец и о дальнейших столкновениях Владимира с печенегами. Причем здесь мы встречаемся с именами воевод, которые позже войдут во многие русские былины. В 1000 г., когда Владимир находился в Переяславце-на-Дунае, «тогда Володарь (возможно, один из польских князей), изменник, привел к Киеву печенегов многое число, и обложил Киев, забыв благодеяния господина своего». Этот поход оказался для киевлян полной неожиданностью и вызвал огромное смятение в городе. Но один из киевских воевод, которого прозывали Александром Поповичем, ночью вывел войска за стены города и внезапно напал на противника. Русские побили много печенегов, убили Володаря и его брата. «Владимир же, – пишет летописец, – возвратившись в Киев, возложил на Александра золотую гривну и возвел его в вельможи своего двора». В следующем году уже сам Владимир «послал на печенегов Александра Поповича и Яна Усмовича, который убил сильного печенега у Переяславля». Дружина нанесла серьезное поражение печенегам. Летопись сообщает: «Множество их [печенегов] побили и взяли в плен, и князя их Родомана с тремя сыновьями в Киев к Владимиру привели». В честь этой победы в Киеве был устроен грандиозный пир.