В Киеве Высоцкие жили в трехэтажном доме на улице Воровского, 42. В семье родились два мальчика: в 1916 году — Семен, в 1919-м — Алексей.
После революции Вольф Высоцкий вместе со своим старшим братом Лионом открыл мастерскую театрального грима. С наступлением нэпа кустарная мастерская превратилась в преуспевающее косметическое предприятие. Кроме того, Вольф Шлиомович подрабатывал репетиторством.
В 1926 году Высоцкие вместе с детьми переезжают в Москву, где глава семьи совмещает работу юрисконсульта и коммерческого директора на предприятиях косметической промышленности.
Красивый, образованный и импозантный Вольф Высоцкий нравился женщинам, и они баловали его своим вниманием. Возможно, это и послужило тому, что брак Вольфа и Доры распался. Последняя жена Вольфа Высоцкого — Тамара — к восторженному удивлению знакомых и близких была почти на сорок лет моложе мужа. В 1931 году Дора Евсеевна с сыновьями возвращается в Киев.
Вернемся, однако, к отцу поэта. Семен Владимирович Высоцкий продолжал учиться в 67-й Киевской трудовой школе, в 1931 году поступил в политехникум связи, а в следующем году переехал в Москву — к отцу. В Москве он продолжает учебу в политехникуме связи им. Подбельского и одновременно проходит курс вневойсковой подготовки. В 1936 году ему присвоили звание младшего лейтенанта, и с марта 1941 года Семен Высоцкий начинает военную карьеру в должности заместителя командира батальона связи. В то время быть военным было почетно и престижно. Его дальнейшая судьба сложилась удачно: с сентября 1942 по август 1943 года Семен Высоцкий служил в Москве в должности адъютанта начальника Главного управления связи Красной Армии. В 43-м он — старший лейтенант. Для штабного работника он достаточно быстро продвигался по службе: в 30 лет стал майором, а в 33 — подполковником. Командарм Дмитрий Лелюшенко в своей книге мемуаров называет майора Высоцкого «отважным и умелым воином». После войны Семен Владимирович окончил заочно Военную академию связи им. Буденного, служил в различных гарнизонах. В отставку ушел в звании гвардии полковника. С 1971 по 1988 год работал на предприятиях Министерства связи. Некоторое время отставной полковник Семен Высоцкий руководил почтово-телеграфной школой при Московском почтамте.
Из Новосибирска Семен Высоцкий вернулся в конце 37-го года, но не в семью, а стал жить вместе с отцом. Отношения между будущими родителями поэта оставались дружескими, и в январе 1938 года Семен, уезжая в командировку, попросил жену: «Назови сына Владимиром, в честь моего отца и твоего брата». В случае рождения мальчика отец обещал матери дорогой по тем временам подарок — наручные часы...
Холодным утром 25 января, в Татьянин день, в 9 часов 40 минут на свет появился мальчик весом 4 кг и ростом 52 см. Нина Максимовна вспоминала, смеясь, что, едва родившись, он закричал не тоненьким голоском, как все новорожденные, а сразу басом. Это и был Вова, Вовочка, Володя, Владимир, Владимир Семенович Высоцкий. По версии двоюродной сестры Владимира Ирэны Высоцкой из родильного дома № 8 Дзержинского района, который находился рядом, на Третьей Мещанской улице, Нину Максимовну и маленького Володю забрал младший брат Семена Владимировича — Алексей. Тогда ему, курсанту Подольского артиллерийского училища, было 18 лет. С годами между дядей и племянником вырастет настоящая дружба, необыкновенное доверие и взаимопонимание. На протяжении всей жизни духовно Владимир был ближе к дяде, чем к отцу.
Но родился, и жил я, и выжил:
Дом на Первой Мещанской — в конце.
Старый трехэтажный кирпичный дом № 126 на улице Первая Мещанская — наискосок от Виндавского (ныне Рижского вокзала) — стал первым домом детства, который он никогда не забывал.
«Дом на Первой Мещанской, — вспоминает Нина Максимовна, — в котором Володя провел свои детские годы, был замечательным. Здесь до революции помещались номера гостиницы «Наталис», превратившиеся после Октября в большие коммунальные квартиры. На третьем этаже двери шестнадцати комнат, в каждой из которых жила отдельная семья, выходили в общий широкий и светлый коридор, большая кухня с газовыми плитами, где готовили обеды, общались друг с другом соседки, в коридоре играли дети. Народ в нашем доме был, в основном, хороший, отзывчивый, почти в каждой семье было несколько детей. Мы тесно общались семьями, устраивали совместные обеды и чаепития, в трудные моменты не оставляли человека без внимания, случалось и ночами дежурили у постели больного».