Жизнь в гарнизоне, стремление походить на отца, на окружавших его военных привели к мальчишеской мечте стать военным. В письме к матери 19 мая 1948 года Высоцкий писал: «24 мая я уезжаю на курорт в Бадельф. Меня примут в Суворовское училище, если я сдам конкурс лучше всех». Судьба сложилась иначе...
В семейном альбоме сохранилась фотография глазастого мальчугана в военной форме, в «костюме, как у папы».
В это же время в Германии, в городке Ратенов, служил брат Семена Владимировича Алексей. Семьи часто встречались, а дядя и племянник были очень дружны.
Летом 48-го майор Высоцкий получил отпуск, и семья проездом через Москву отдыхала у родственников Евгении Степановны в Баку.
Живя в Германии, Володя, конечно, скучал по маме, по своим московским приятелям, писал письма домой. Вот письмо, написанное за год до возвращения (орфография и пунктуация сохранены):
«28/Х-48.
Здравствуй, дорогая мамочка? Я получил твое письмо ты написала, что пришлешь книгу молодая гвардия. Я достал эту книгу так что не присылай. Я живу хорошо, учусь в 4м классе на хорошо. У меня такие оценки. Письмо 4, арифметика 4 чтение 4 развитие речи 3 история 5 естествознание 4 география 5 Школа у нас открылась 25/VII-48, а я приехал 30/VIII-48; Мамочка поздравляю тебя с праздником 30 лет В.Л.К.С.М. и 31я годовщиной октября. Как живет дядя Жора? Передавай ему привет. Целую. Привет Вере Яковлевне, Шуре и другим.
Твой сын Вова».
В октябре 49-го старшего офицера отдела связи Семена Высоцкого переводят служить в штаб Киевского военного округа. Из Германии в Москву Евгения Степановна и одиннадцатилетний Володя ехали целую неделю в товарном эшелоне, в специально выделенном вагоне, со всем своим скарбом.
Из воспоминаний Н.М.Высоцкой: «Из Германии Володя вернулся в 1949 году повзрослевшим, я бы даже сказала холеным мальчиком, порадовал нас игрой на фортепиано. У наших соседей Аристовых было пианино, на котором он впервые сыграл для нас детские пьесы Чайковского».
На Большом Каретном у Евгении Степановны в четырехкомнатной квартире была девятиметровая комната. Здесь до войны она жила со своим первым мужем. Соседи на Большом Каретном жили дружно. Северина Викторовна и Александр Александрович Петровские, знавшие Евгению Степановну с довоенных времен, любили ее, как родную дочку. Они отдали ей одну из двух своих комнат: «Вас трое, вам тесно теперь в одной комнате, а нам и одной будет достаточно...» Подарок соседей оказался очень кстати, так как к Высоцким часто приезжали гости — либо из Закавказья, либо из Киева. Часто гостила мать Семена Владимировича — Дарья Алексеевна. В той же квартире жила и Лида Гукасова (в замужестве — Сарнова), племянница Евгении Степановны, студентка Института иностранных языков. Лида вспоминает, что ее пронзила жалость, когда она в первый раз увидела маленького Володю. Они подружились, Володя ее нежно называл Лидиком, и Лида отвечала ему такой же любовью.
Семен Владимирович в командировки наезжал в Москву, а Евгения Степановна с Володей на каникулах бывали в Киеве. Вместе проводили отпуска: в Баку у родственников Евгении Степановны; в июле 52-го сняли дачу под Киевом на берегу Днепра в Триполье; почти все лето 1953 года провели в станице Бесскорбной Краснодарского края; в 54-м — Черное море (Сочи, Адлер и Хоста)... Несколько раз свои летние каникулы Володя проводил в семье дяди Алексея в Гайсине и Мукачеве. Через много лет, уже перед смертью, он будет вспоминать отдых в Мукачеве: «Я туда пацаном ездил. К родичам. Отдыхали на Латорице. Красотища — не нарисуешь! Замок на горе, в небесах, выше, — один Бог. И весь городишко — как Таллин!».
6 октября 1949 года Володя был принят в пятый «Е» класс 186-й мужской средней школы. Школа находилась здесь же в Большом Каретном, чуть наискосок от дома.
Первое появление в классе мальчика в рыжей замшевой курточке, в аккуратных ботиночках было контрастным по сравнению с другими ребятами, одетыми в перешитое, латаное-перелатаное отцовское. Пришлось некоторое время терпеть кличку «Американец». Но позже, по школьной традиции давать кличку по фамилии, его звали «Высота».
Лишь в октябре 1953 года Семена Владимировича переведут на службу в Москву, поэтому Евгения Степановна часто уезжала в Киев к мужу и подолгу там жила; воспитание Володи поручалось Лидии, которая ходила в школу на родительские собрания, во дворе старалась за ним уследить, одежду штопала в срок и уроки проверяла.