Особенно отговаривал внука от театральной карьеры дедушка, он обладал даром убеждать. Убедили. А в какой механический вуз пойти, если у тебя нет призвания ни к чему «механическому»? Самые красивые пригласительные билеты на день открытых дверей для выпускников школ приготовил Инженерно-строительный институт им. Куйбышева. Конкурс не напугал, и два «Васька» — Владимир и Игорь — 25 июня 1955 года подали заявления в МИСИ.
Перед подачей документов Высоцкий забежал к Богомолову. Мудрый Владимир Николаевич, подлинный мастер театральной педагогики, не стал отговаривать своего ученика, сказав ему: «Со временем ты сам в себе разберешься, и все станет на свои места».
В институты охотно брали спортсменов. Неофициальная «приемная комиссия» у Кохановского спросила: «У вас есть спортивный разряд?» — «Есть первый по хоккею с шайбой». — «Все, — говорят, — мы тебя берем». — «А я с другом, — сказал Игорь, — если помогать, то двоим!» Действительно, Кохановский тогда играл в юношеской команде ЦСКА, а вот друг клюшку в руках не держал. Но помогли: указали накануне темы сочинений... Володя выбрал тему «Обломов и обломовщина» и благополучно списал, сделав для достоверности ошибку. На математике вчерашним школьникам пришлось туго — экзаменатор гонял нещадно. Помогло то, что школьный учитель по математике Николай Тимофеевич Крюков сумел привить юношам любовь к своему предмету. Четверка по математике, пятерки по физике и французскому обеспечили строчку в Приказе № 403 ректора МИСИ от 23 августа 1955 года: «Зачислить в число студентов 1-го курса механического факультета т. Высоцкого B.C. без предоставления общежития».
В том, 1955 году на каждое место мехфака МИСИ претендовали 17 человек. Можно было понять радость поступивших и особенно их родителей.
Первые месяцы студенческой жизни друзья относились к занятиям с прохладцей, очень много лекций и занятий прогуливали. Не лежала душа у Владимира к учебе в этом институте, и он подает заявление с просьбой его отчислить. Сохранился Приказ по институту от 24 декабря 1955 года: «Приказ № 705. Студента 1-го курса 3-й группы механического факультета Высоцкого B.C. отчислить из института по собственному желанию. Основание: заявление студента Высоцкого B.C. от 23 декабря 1955 года». Так не состоялся инженер-механик по землеройным машинам. Некоторое время он еще приходил на улицу Разгуляй в старое здание института, здесь на механическом факультете оставались его друзья — Игорь Кохановский, Слава Соколов, Олег Харо.
Узнав о решении Володи, Нина Максимовна бросилась за советом к самому мудрому в семье — к деду Владимиру Семеновичу. Тот посоветовал обратиться в деканат, чтобы «совместными усилиями удержать парня на правильном пути». Так и сделали. Декан вызвал Володю и в присутствии матери сказал ему: «Высоцкий, не делайте опрометчивого шага, у вас явные способности к математике». — — упрямо ответил Володя, —
Родителей волновал «кусок хлеба», Владимира — призвание. Зная тяжелый, взрывной и темпераментный характер отца, решили его пока не извещать о случившемся.
И.Кохановский вспоминает: «25 января я приехал к Володе — был день его рождения, а я к тому же сдал свою первую сессию. Он болел — сильно простудил горло, был закутан в оренбургский платок и говорить старался тише. Мы вдруг вспомнили все, что произошло с нами за последнее время, и написали об этом песню — как сдавали выпускные экзамены, как готовились поступить в институт, как поступали, как сразу же через неделю учебы нас послали на картошку, как мы «помогали» колхозничкам выполнять Госплан, как «Васечек» бросил институт, и вот как он теперь заболел, а ему бюллетень ни к чему, и как он болеет, вместо того чтобы готовиться к поступлению в Школу-студию МХАТ. Песня была очень длинная (на мотив одной из песен популярной тогда радиопостановки «Поддубенские частушки» по рассказам С.Антонова) и почти забылась, но последний куплет был таким:
А коль во МХАТ не попадет,
раздавим поллитровочку,
Васек в солдатики пойдет
носить ружье-винтовочку.
Песня была тут же исполнена нами под аккомпанемент на гитаре (Володя тогда еще только учился этому немудреному искусству) его соседям по квартире и даже вызвала смех».