В литературу, поэзию, театр, кинематограф пришло новое поколение художников, поэтов, режиссеров (В. Тендряков, Г. Бакланов, Р. Рождественский, Е. Евтушенко, А. Вознесенский, Б. Ахмадулина, В. Аксенов, Ю. Мориц, М. Хуциев, М. Швейцер, Г. Чухрай, В. Розов, А. Володин...). Впоследствии их назовут «шестидесятниками», и они станут гордостью отечественной культуры.
Все четыре года студент Высоцкий очень увлеченно занимался, проводя в студии даже свободные часы. Много времени отдавал студенческим «капустникам» и всяческим розыгрышам. Обладая великолепной фантазией, умением тонко и остро схватить и передать характерные черты окружавших его людей, он стал неизменным инициатором всех шутливых приветствий, вечеров отдыха и тому подобных веселых мероприятий. Сокурсникам запомнился «капустник», сочиненный на втором курсе. Представление шло около двух часов. Здесь были разные виды искусства — и эстрада, и опера, и оперетта... Невозможно было без смеха смотреть бесстрашные пародии Владимира на педагогов и на разного рода знаменитостей, эстрадных певцов (начиная с Армстронга и кончая Утесовым) или просто на пресловутых героев американских ковбойских фильмов. Побывав на репетиции одного из «капустников», преподаватель русской литературы, крупный литературовед Абрам Исаакович Белкин сказал: «Вот Высоцкий — настоящий поэт. Вы просто этого не знаете...»
Имея в запасе всего несколько слов по-английски, он мог в течение получаса имитировать этот язык. Причем так, что однажды слушавший его человек, в совершенстве владеющий английским, сказал: «Ничего не могу понять. Говорит вроде бы все правильно, а смысла нельзя уловить. Очевидно, какой-нибудь диалект». Ректор студии Вениамин Захарович Радомысленский как-то назвал Высоцкого неисправимым сатириком. Умел Высоцкий посмеяться и над собой. О себе иначе как в шутку говорить не любил.
Очень популярными в студии были рассказы Высоцкого Существовал ли этот Сережа на самом деле или Владимир сам его придумал, никто не знал. — очень занимательный парень, немножечко дефективный: не выговаривал половину алфавита. И когда Владимир встречал а «встречались» они чуть ли не ежедневно, то получалась очередная замечательная веселая история. Потом появился — знаменитый московский голубятник и очень несуразный парень. Колина мать не выговаривала букву «л» и на весь двор, высунувшись из окна, кричала: Был рассказ о какой-то В общем, что ни жилец — то веселая, то грустная история. Потом, со временем, эти рассказы превратились в забавные житейские миниатюры, созданные по всем законам драматургии — с полноценным сюжетом, завязкой, кульминацией и развязкой... Все слушатели хохотали до колик.
Но бывало, что подобные выступления выходили Высоцкому боком. В первые годы учебы на общих собраниях Массальский иногда высказывал претензии к Высоцкому. Сводились они к тому, что Владимир как артист — несерьезен и все, что он делает, больше подходит для эстрады, а не для художественного театра. Видимо, у Массальского были свои основания упрекать Высоцкого в эстрадности.
Эту черту Высоцкого отмечал и преподаватель по эстетическому воспитанию В.Радомысленский. На одной из лекций он предложил студентам диспут на тему «Актер и человек». Высоцкий по-своему перефразировал такую постановку вопроса и подал реплику: После укоризненного взгляда преподавателя он тут же, «невинно» смущаясь, добавил: Преподаватель, с трудом сдерживая улыбку, ответил: «У тебя в дипломе будет написано — актер драматического театра и кино, а ты — безнадежный сатирик».
Вообще-то, Высоцкий в период учебы не числился в первых. На курсе были свои таланты, свои гении. В актерских первачах Высоцкий не ходил, у него были другие достоинства. Он был прекрасным парнем, заводилой, очень остроумным человеком.
Вспоминает сокурсница Высоцкого М.Добровольская: «Володя... Володя... Ну, например, впервые в своей жизни я была в ресторане по приглашению Володи Высоцкого. Это было 25 января 1957 года... Мы закончили первый семестр, Володя пригласил Таю Додину, меня и Гену Яловича...»