Многие очевидцы этого периода жизни Высоцкого будут вспоминать эту особенность его гардероба — пиджак из модной тогда ткани «букле». Пиджаков было целых два — один подарил ему дядя Алексей, а второй — муж Лев Сарнов. Высоцкий по поводу своего скромного гардероба шутил:
Квартира, в которой обитали мать Изы, бабушка и маленькая сестренка, была очень тесна, и Владимиру приходилось ночевать в маленькой каюте дебаркадера. И это ему очень нравилось — плескалась вода, дебаркадер покачивало, как люльку...
С 28 июля по 11 августа 1957 года в Москве проходит мероприятие «планетарного масштаба» — VI Всемирный фестиваль молодежи и студентов. Когда вся страна, и молодежь особенно, готовится к великому нашествию народов в столицу, Высоцкий и Кохановский поступают оригинально... Все стремятся потолкаться в сутолоке фестиваля, а они уезжают отдыхать на Черное море, снимают маленький отдельный домик в Хосте недалеко от моря и проводят незабываемый месяц. Оба молоды, веселы и беззаботны...
Осенью 1957 года Владимир привел Изу на Первую Мещанскую.
— Мамочка, это Иза из нашей студии, она переждет у нас дождь...
Ему было 19 лет, Иза на год старше. Дождь закончился, а Иза осталась. Стали жить вместе, но брак не регистрировали — у Изы еще не был расторгнут брак с первым мужем.
Нина Максимовна и соседи встретили Изу радушно. Как-то зашел Семен Владимирович. Побродил по квартире, сказал: «Ну, ну!..» — и ушел. Оказалось, он приходил знакомиться. А через день привез широкую деревянную трофейную кровать, появилась ширма для молодых, письменный стол. В квартире три комнаты — места хватило всем: напротив входной двери комната Нины Максимовны и рядом комната Гиси Моисеевны с сыном Мишей, а третья — общая, в ней на левой половине разместились Владимир с Изой. В центре большой комнаты стоял обеденный стол, за которым вместе трапезничали, как одна семья.
Вот какое впечатление осталось у Изы от того времени: «Когда был Володя, замечательно было жить. Все было ярким, звучным. Он все превращал в праздник, появлялся всегда стремительно, как фокусник доставал конфетку, мандаринку, воздушный шарик, рассказывал смешную небылицу, тотчас нужно было куда-нибудь бежать... Или я заболевала, и моментально появлялись лекарства. В Москве тогда невозможно было достать цветы, а он находил. Сердиться на него было невозможно. Везде друзья, везде интересно, все — разное. В обеденный перерыв мы часто бежали на Большой Каретный... Яркая, большеглазая, сияющая Евгения Степановна спешила накормить нас, на уход давала денежку, и мы убегали в свою студенческую жизнь...»
В конце 57-го режиссер Д. Васильев ставит фильм о пограничниках — «Над Тиссой». Высоцкого пробуют на одну из ролей, но не утверждают. И все же кинодебют состоялся именно в этом году. В январе на озвучивание мультипликационного фильма «Чудесница», пропагандирующего полезные свойства кукурузы, режиссер А. Иванов пригласил студентов училища. В эпизоде с хором сорняков, которые распевали:
Мы ячмень, пшеницу сгложем,
Кукурузу уничтожим,
На полях останется труха! Ха-ха! —
звучит голос Высоцкого.
В июне 1958 года Иза получает диплом с отличием и по персональной заявке главного режиссера Киевского театра им. Леси Украинки М.Романова получает распределение в этот театр.
В сентябре Иза уехала в Киев...
Иза: «Собирали меня в Киев. Володя занимался моим гардеробом. Покупаются два шерстяных отреза... Володя везет меня к знаменитой портнихе... И в моем чемодане два новых платья — образец гениальной простоты и неподражаемой скромности. Евгения Степановна подарила мне старинную подвеску и дала денег, чтобы сделать из нее перстень (единственная драгоценность за всю жизнь). Я запасаюсь губной помадой и лаком для ногтей. Студийный запрет на косметику снят — можно красить все: брови, ресницы, губы, щеки и даже волосы. О волосах, правда, не может быть и речи — этого не допустит Высоцкий. Он всегда просит: Мы притихли, ужасно деловые, меньше смеемся, больше молчим. Но чемодан уложен. Нина Максимовна напекла пирожков в дорогу. Киевский вокзал был затоплен моими слезами...»
Потом почти два года бесконечных прилетов-отлетов, долгожданных и неожиданных встреч, писем, ночных телефонных разговоров. Владимир разговаривал по телефону из прихожей, накрывшись подушкой, чтобы не разбудить Гисю Моисеевну с Мишей. На другом конце провода — Иза в кабинете заведующего труппой, рядом с гримерной, в которой она жила, слышала в трубке: Они почти ежедневно писали друг другу, и почти каждую неделю в субботу Владимир уезжал в Киев, а по понедельникам прямо с вокзала бежал на занятия.